Polymer-free ethylene oligomerization using a pyridine-based pincer PNP-type of ligand

Organometallics

Volumn 32, Issue 23, 2013, Pages 7204-7212

  Alzamly, Ahmed ^a   Gambarotta, Sandro ^a   Korobkov, Ilia ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST PRECURSORS; ETHYLENE OLIGOMERIZATIONS; LIGAND FIELD; MONOVALENT STATE; TRIVALENT CHROMIUM;

ALUMINUM; CATALYSTS; CHROMIUM; CHROMIUM COMPOUNDS; ETHYLENE; LIGANDS; OLIGOMERIZATION; OLIGOMERS; PYRIDINE; TOLUENE;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84890327883     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4008828     Document Type: Article

References (83)

1. Alpha Olefins (02/03-4), PERP Report, Nexant Chem Systems.
2. Vogt, D. Oligomerization of ethylene to higher linear R-olefins. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; Chapter 2, pp 245-258.
3. Lappin, G. R.; Sauer, J. D. In Alpha Olefins Application Handbook; Marcel Dekkers: New York, 1989; Vol. 37, pp 1-3.
4. McGuinness, D. Chem. Rev. 2011, 111, 2321 and references cited therein.
5. Peitz, S.; Peulecke, N.; Aluri, B. R.; Hansen, S.; Müller, B. H.; Spannenberg, A.; Rosenthal, U.; Al-Hazmi, M. H.; Mosa, F. M.; Wöhl, A.; Müller, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1167
6. Zhang, J.; Braunstein, P.; Hor, T. S. A. Organometallics 2008, 27, 4277
7. Bluhm, M. E.; Walter, O.; Döring, M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 713
8. McGuinness, D. S.; Wasserscheid, P.; Morgan, D. H.; Dixon, J. T. Organometallics 2005, 24, 552
9. McGuinness, D. S.; Wasserscheid, P.; Keim, W.; Hu, C.; Englert, U.; Dixon, J. T.; Grove, C. Chem.Commun. 2003, 334
10. McGuinness, D. S.; Wasserscheid, P.; Keim, W.; Morgan, D. H.; Dixon, J. T.; Bollmann, A.; Maumela, H.; Hess, F. M.; Englert, U. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5272
11. Morgan, D. H.; Schwikkard, H.; Dixon, J. T.; Nair, J. J.; Hunter, R. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 939
12. Carter, A.; Cohen, S. A.; Cooley, N. A.; Murphy, A.; Scutt, J.; Wass, D. F. Chem.Commun. 2002, 858
13. Köhn, R. D.; Haufe, M.; Mihan, S.; Lilge, D. Chem. Commun. 2000, 1927
14. Köhn, R. D.; Haufe, M.; Kociok-Köhn, G.; Grimm, S.; Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4337
15. Bhaduri, S.; Mukhopadhyay, S.; Kulkarni, S. A. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1297
16. Budzelaar, P. H. M. Can. J. Chem. 2009, 87, 832
17. Jabri, A.; Mason, C. B.; Sim, Y.; Gambarotta, S.; Burchell, T. J.; Duchateau, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9717
18. Agapie, T.; Labinger, J. A.; Brecaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14281
19. Wass, D. Dalton Trans. 2007, 816
20. van Rensburg, W. J.; Berg, J.-A.; Steynberg, P. J. Organometallics 2007, 26, 1000
21. Bowen, L. E.; Haddow, M. F.; Orpen, A. G.; Wass, D. Dalton Trans. 2007, 1160
22. Elowe, P. R.; McCann, C.; Pringle, P. G.; Spitzmesser, S. K.; Bercaw, J. E. Organomeallics 2006, 25, 5255
23. Temple, C.; Jabir, A.; Crewdson, P.; Gambarotta, S.; Korobkov, I.; Duchateau, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7050
24. Jabri, A.; Temple, C.; Crewdson, P.; Gambarotta, S.; Korobkov, I.; Duchateau, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9238
25. Overett, M. J.; Blann, K.; Bollmann, A.; Dixon, J. T.; Haasbroek, D.; Killian, E.; Maumela, H.; McGuinness, D. S.; Morgan, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10723
26. van Rensburg, W. J.; Grove, C.; Steynberg, J. P.; Stark, K. B.; Huyser, J. J.; Steynberg, P. J. Organometallics 2004, 23, 1207
27. Agapie, T.; Schofer, S. J.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1304
28. Briggs, J. R. Chem. Commun. 1989, 674
29. Schofer, S. J.; Day, M. W.; Henling, L. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2006, 25, 2743
30. Dixon, J. T.; Green, M. J.; Hess, F. M.; Morgan, D. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3641
31. Shaikh, Y.; Albahily, K.; Sutcliffe, M.; Fomitcheva, V.; Gambarotta, S.; Korobkov, I.; Duchateau, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1366
32. Dulai, A.; McMullin, C. L.; Tenza, K.; Wass, D. F. Organometallics 2011, 30, 935
33. Licciulli, S.; Thapa, I.; Albahily, K.; Korobkov, I.; Gambarotta, S.; Duchateau, R.; Chevalier, R.; Schuhen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9225
34. Kim, S. K.; Kim, T. J.; Chung, J. H.; Hahn, T. K.; Chae, S. S.; Lee, H. S.; Cheong, M.; Kang, S. O. Organometallics 2010, 29, 5805
35. Overett, M. J.; Blann, K.; Bollmann, A.; Villiers, R. de; Dixon, J. T.; Killian, E.; Maumela, M. C.; Maumela, H.; McGuinness, D. S.; Morgan, D. H. J. Mol. Catal. A 2008, 283, 114
36. Han, T. K.; Ok, M. A.; Chae, S. S.; Kang, S. O. (SK Energy Corporation) WO 2008/088178, 2008.
37. Bollmann, A.; Blann, K.; Dixon, J. T.; Hess, F. M.; Killian, E.; Maumela, H.; McGuinness, D. S.; Morgan, D. H.; Neveling, A.; Otto, S.; Overett, M.; Slawin, A. M. Z.; Wasserscheid, P.; Kuhlmann, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14712
38. Schuhen, K.; Chevalier, R.; Gambarotta, S.; Licciulli, S.; Thapa, I.; Duchateau, R. PCT Int. Appl. Patent WO 2011085951A1, 2011.
39. Peitz, S.; Aluri, B. R.; Peulecke, N.; Müller, B. H.; Wöhl, A.; Müller, W.; Al-Hazmi, M. H.; Mosa, F. M.; Rosenthal, U. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7670
40. Thapa, I.; Gambarotta, S.; Duchateau, R.; Kulangara, S. V.; Chevalier, R. Organometallics 2010, 29, 4080
41. Albahily, K.; Koç, E.; Al-Baldawi, D.; Savard, D.; Gambarotta, S.; Burchell, T. J.; Duchateau, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5816
42. Peitz, S.; Peulecke, N.; Bernd, H.; Müller, H.; Spannenberg, A.; Drexler, H.-J.; Rosenthal, U.; Al-Hazmi, M. H.; Al-Eidan, K. E.; Wöhl, A.; Müller, W. Organometallics 2011, 30, 2364
43. Licciulli, S.; Albahily, K.; Fomitcheva, V.; Korobkov, I.; Gambarotta, S.; Duchateau, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2346
44. Agapie, T.; Day, M. W.; Henling, L. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2006, 25, 2733
45. Mohamed, H.; Bollmann, A.; Dixon, J.; Gokul, V.; Griesel, L.; Grove, C.; Hess, F.; Maumela, H.; Pepler, L. Appl. Catal., A 2003, 255, 355
46. Grove, J. J. C.; Mohamed, H. A.; Griesel, L. (Sasol Technology (Pty) Ltd) WO 03/004158, 2002.
47. Yoshida, T.; Yamamoto, T.; Okada, H.; Murakita, H. (Tosoh Corporation) U.S. Patent 0035029, 2002.
48. Wass, D. F. (BP Chemicals Ltd) WO 02/04119, 2002.
49. Dixon, J. T.; Wasserscheid, P.; McGuinness, D. S.; Hess, F. M.; Maumela, H.; Morgan, D. H.; Bollmann, A. (Sasol Technology (Pty) Ltd) WO 03053890, 2001.
50. Köhn, R. D.; Haufe, M.; Kociok-Köhn, G.; Grimm, S.; Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4337
51. Freeman, J. W.; Buster, J. L.; Kundsen, R. D. (Phillips Petroleum Company) U.S. Patent 5,856,257, 1999.
52. Mimura, H.; Aoyama, T.; Yamamoto, T.; Oguri, M.; Koie, Y. (Tosoh Corporation) JP 09268133, 1997.
53. Wu, F. J. (Amoco Corporation) U.S. Patent 5,811,618, 1995.
54. Tanaka, E.; Urata, H.; Oshiki, T.; Aoshima, T.; Kawashima, R.; Iwade, S.; Nakamura, H.; Katsuki, S.; Okanu, T. (Mitsubishi Chemical Corporation) EP 0611743, 1994.
55. Reagan, W. K. (Phillips Petroleum Company) EP 0417477, 1991.
56. Shaikh, Y.; Gurnham, J.; Albahily, K.; Gambarotta, S.; Korobkov, I. Organometallics 2012, 31, 7427
57. Klemps, C.; Payet, E.; Magna, L.; Saussine, L.; Le Goff, X. F.; Le Floch, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8259
58. Kuhlmann, S.; Blann, K.; Bollmann, A.; Dixon, J. T.; Killian, E.; Maumela, M. C.; Maumela, H.; Morgan, D. H.; Pretorius, M.; Taccardi, N.; Wasserscheid, P. J. Catal. 2007, 245, 279
59. Killian, E.; Blann, K.; Bollmann, A.; Dixon, J. T.; Kuhlmann, S.; Maumela, M. C.; Maumela, H.; Morgan, D. H.; Nongodlwana, P.; Overett, M. J.; Pretorius, M.; Hofene r, K.; Wasserscheid, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 270, 214
60. McGuinness, D. S.; Overett, M.; Tooze, R. P.; Blann, K.; Dixon, J. T.; Slawin, A. M. Z. Organometallics 2007, 26, 1108
61. Blann, K.; Bolmann, A.; Dixon, J. T.; Hess, F.; Kilian, E.; Maumela, H.; Morgan, D. H.; Neveling, A.; Otto, S.; Overett, M. Chem. Commun. 2005, 620
62. Blann, K.; Bollmann, A.; Dixon, J. T.; Hess, F. M.; Killian, E.; Maumela, H.; Morgan, D. H.; Neveling, A.; Otto, S.; Overett, M. J. Chem. Commun. 2005, 622
63. Peitz, S.; Peulecke, N.; Müller, B. H.; Spannenberg, A.; Drexler, H.-J.; Rosenthal, U.; Al-Hazmi, M. H.; Al-Eidan, K. E.; Wöhl, A.; Müller, W. Organometallics 2011, 30, 2364
64. Peitz, S.; Peulecke, N.; Aluri, B. R.; Müller, B. H.; Spannenberg, A.; Rosenthal, U.; Al-Hazmi, M. H.; Mosa, F. M.; Wöhl, A.; Müller, W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12127
65. Peitz, S.; Peulecke, N.; Aluri, B. R.; Müller, B. H.; Spannenberg, A.; Rosenthal, U.; Al-Hazmi, M. H.; Mosa, F. M.; Wöhl, A.; Müller, W. Organometallics 2010, 29, 5263
66. Aluri, B. R.; Peulecke, N.; Peitz, S.; Spannenberg, A.; Müller, B. H.; Schulz, S.; Heller, D.; Al-Hazmi, M. H.; Mosa, F. M.; Wöhl, A.; Müller, W.; Rosenthal, U. Dalton Trans. 2010, 7911
67. Han, T. K.; Chae, S. S.; Kang, S. O.; Wee, K. R.; Kim, S. K. (SK Energy). Patent WO 2009/022770, 2009.
68. Jiang, T.; Zhang, S.; Jiang, X.; Yang, C.; Niu, B.; Ning, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 279, 90
69. Blann, K.; Bollmann, A.; de Bod, H.; Dixon, J. T.; Killian, E.; Nongodlwana, P.; Maumela, M. C.; Maumela, H.; McConnell, A. E.; Morgan, D. H.; Overett, M.; Pretorius, M.; Kuhlmann, S.; Wasserscheid, P. J. Catal. 2007, 249, 244
70. Jabri, A.; Crewdson, P.; Gambarotta, S.; Korobkov, I.; Duchateau, R. Organometallics 2006, 25, 715
71. Albahily, K.; Al-Baldawi, D.; Gambarotta, S.; Koç, E.; Duchateau, R. Organometallics 2008, 27, 5708
72. Crewdson, P.; Gambarotta, S.; Djoman, M.-C.; Korobkov, I.; Duchateau, R. Organometallics 2005, 24, 5214
73. van Leeuwen, P. W. N. M.; Clément, N. D.; Tschan, M. J.-L. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1499
74. Agapie, T. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 861
75. Vogt, M.; Rivada-Wheelaghan, O.; Iron, M. A.; Leitus, G.; Diskin-Posner, Y.; Shimon, Ljw; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 2013, 32, 300
76. Chen, L.; Ai, P.; Gu, J.; Jie, S.; Li, B.-G. J. Organomet. Chem. 2012, 716, 55
77. Arashiba, K.; Sasaki, K.; Kuriyama, S.; Miyake, Y.; Nakanishi, H.; Nishibayashi, Y. Organometallics 2012, 31, 2035
78. van der Vlugt, J. I.; Pidko, E. A.; Vogt, D.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Meetsma, A. Inorg. Chem. 2008, 47, 4442
79. Muller, G.; Klinga, M.; Leskela, M.; Rieger, B. Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 2839
80. APEX Software Suite v 2012; Bruker AXS: Madison, WI, 2005.
81. Blessing, R. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33
82. Sheldrick, G., Cell-Now; Bruker-AXS: Madison, WI, 2004.
83. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112