Palladium-catalyzed transformations of salvinorin A, a neoclerodane diterpene from Salvia divinorum

Organic Letters

Volumn 15, Issue 23, 2013, Pages 5936-5939

  Riley, Andrew P ^a   Day, Victor W ^a   Navarro, Hernán A ^b   Prisinzano, Thomas E ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^b RTI INTERNATIONAL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; CLERODANE DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; PALLADIUM; SALVINORIN A;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; SALVIA;

BIOLOGICAL PRODUCTS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; DITERPENES, CLERODANE; FURANS; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; SALVIA;

EID: 84890019373     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4027528     Document Type: Article

References (34)

1. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 311
2. Wender, P. A.; Baryza, J. L.; Bennett, C. E.; Bi, F. C.; Brenner, S. E.; Clarke, M. O.; Horan, J. C.; Kan, C.; Lacote, E.; Lippa, B.; Nell, P. G.; Turner, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13648
3. Rivkin, A.; Chou, T.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2838
4. Schleicher, K. D.; Sasaki, Y.; Tam, A.; Kato, D.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2012, 56, 483
5. Runguphan, W.; O'Connor, S. E. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 151
6. Roy, A. D.; Gruschow, S.; Cairns, N.; Goss, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12243
7. Wang, Y.; Sun, J.; Tao, Y.; Chi, Z.; Liu, J. Acta Pharmacol. Sin. 2010, 31, 1065
8. Roth, B. L.; Baner, K.; Westkaemper, R.; Siebert, D.; Rice, K. C.; Steinberg, S.; Ernsberg, P.; Rothman, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S.A. 2002, 99, 11935
9. Yan, F.; Mosier, P. D.; Westkaemper, R. B.; Stewart, J.; Zjawiony, J. K.; Vortherms, T. A.; Sheffler, D. J.; Roth, B. L. Biochemistry 2005, 44, 8643
10. Kane, B. E.; Nieto, M. J.; McCurdy, C. R.; Ferguson, D. M. FEBS J. 2006, 273, 1966
11. Singh, N.; Chevé, G.; Ferguson, D. M.; McCurdy, C. R. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2006, 20, 471
12. Wu, H.; Wacker, D.; Mileni, M.; Katritch, V.; Han, G. W.; Vardy, E.; Liu, W.; Thompson, A. A.; Huang, X.; Carrol, F. I.; Mascarella, S. W.; Westkaemper, R. B.; Mosier, P. D.; Roth, B. L.; Cherezov, V.; Stevens, R. C. Nature 2012, 485, 327
13. Prisinzano, T. E.; Rothman, R. B. Chem. Rev. 2008, 108, 1732
14. Cunningham, C. W.; Rothman, R. B.; Prisinzano, T. E. Pharmacol. Rev. 2011, 63, 316
15. Zhou, C.; Li, J.; Peddibhotla, S.; Romo, D. Org. Lett. 2010, 12, 2104
16. Boto, A.; Alvarez, L. Heterocycles in Natural Product Synthesis; Majumdar, K. C.; Chattopadhyay, S. K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2011; Chapter 4, pp 99-104.
17. Simpson, D. S.; Katavic, P. L.; Lozama, A.; Harding, W. W.; Prrish, D.; Deschmps, J. R.; Dersch, C. M.; Partilla, J. S.; Rothman, R. B.; Navarro, H.; Prisinzano, T. E. J. Med. Chem. 2007, 50, 3596
18. Béguin, C.; Duncan, K. K.; Munro, T. A.; Ho, D. M.; Xu, W.; Liu-Chen, L.; Carlezon, W. A., Jr.; Cohen, B. M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1370
19. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 4685
20. Munro, T. A.; Duncan, K. K.; Staples, R. J.; Xu, W.; Liu-Chen, L.; Béguin, C.; Carlezon, W. A., Jr.; Cohen, B. M. Beilstein J. Org. Chem. 2007, 3, 1
21. Munro, T. A.; Rizzacasa, M. A.; Roth, B. L.; Toth, B. A.; Yan, F. J. Med. Chem. 2005, 48, 345
22. Lee, D. Y. W.; Karnati, V. V.R.; He, M.; Liu-Chen, L.; Kondaveti, L.; Ma, Z.; Wang, Y.; Chen, Y.; Béguin, C.; Carlezon, W., Jr.; Cohen, B. Biorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3744
23. Harding, W. W.; Tidgewell, K.; Byrd, N.; Cobb, H.; Dersch, C. M.; Butelman, E. R.; Rothman, R. B.; Prisinzano, T. E. J. Med. Chem. 2005, 48, 4765
24. Lee, D. Y. W.; He, M.; Kondaveti, L.; Liu-Chen, L.; Ma, Z.; Wang, Y.; Chen, Y.; Li, J.; Béguin, C.; Carlezon, W. A., Jr.; Cohen, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4169
25. Béguin, C.; Richards, M. R.; Li, J.; Wang, Y.; Xu, W.; Liu-Chen, L.; Carlezon, W. A., Jr.; Cohen, B. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4679
26. Harding, W. W.; Schmidt, M.; Tidgewll, K.; Kanan, P.; Holden, K. G.; Dersche, C. M.; Rothman, R. B.; Prisinzano, T. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3170
27. Scheerer, J. R.; Lawrence, J. F.; Wang, G. C.; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8968
28. Ma, Z.; Deng, G.; Lee, D. Y. W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5207
29. Ma, Z.; Deng, G.; Dai, R.; Liu-Chen, L.; Lee, D. Y. W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5480
30. Knapp, D. M.; Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6961
31. Schwier, T.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2005, 7, 5191
32. Kozak, J. A.; Dodd, J. M.; Harrison, T. J.; Jardine, K. J.; Patrick, B. O.; Dake, G. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 6929
33. Salman, G. A.; Nisa, R. U.; Iaroshenko, V. O.; Iqbal, J.; Ayub, K.; Langer, P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9464
34. Lovell, K. M.; Vasiljevik, T.; Araya, J. J.; Lozama, A.; Prevatt-Smith, K. M.; Day, V. W.; Dersch, C. M.; Rothman, R. B.; Butelman, E. R.; Kreek, M. J.; Prisinzano, T. E. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 3100