Thermal and photoreductive elimination from the tellurium center of π-conjugated tellurophenes

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 23, 2013, Pages 13779-13790

  Carrera, Elisa I ^a   McCormick, Theresa M ^a   Kapp, Marius J ^a   Lough, Alan J ^a   Seferos, Dwight S ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84889241061     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic402485d     Document Type: Article

References (77)

1. Heyduk, A. F.; Nocera, D. G. Science 2001, 293, 1639-1641
2. Teets, T. S.; Nocera, D. G. Chem. Commun. 2011, 47, 9268-9274
3. Esswein, A. J.; Nocera, D. G. Chem. Rev. 2007, 107, 4022-4047
4. Esswein, A. J.; Veige, A. S.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16641-16651
5. Valdez, C. N.; Dempsey, J. L.; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15589-15593
6. Dempsey, J. L; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1995-2004
7. Dempsey, J. L; Esswein, A. J.; Manke, D. R.; Rosenthal, J.; Soper, J. D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 6879-6892
8. Spokoyny, A. M.; Reuter, M.; Stern, C. L; Ratner, M. A.; Seideman, T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9482-9483
9. Zhao, H.; Gabbaï, F. P. Nat. Chem. 2010, 2, 984-990
10. Lin, T-P; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3864-3868
11. McCormick, T. M.; Jahnke, A. A.; Lough, A. J.; Seferos, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3542-3548
12. Jahnke, A. A.; Howe, G. W.; Seferos, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10140-10144
13. Hollinger, J.; DiCarmine, P. M.; Karl, D.; Seferos, D. S. Macromolecules 2012, 45, 3772-3778
14. Hollinger, J.; Sun, J.; Gao, D.; Karl, D.; Seferos, D. S. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 437-441
15. Martin, C. D.; Le, C. M.; Ragogna, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15126-15127
16. Dutton, J. L; Ontario, T.; Ragogna, P. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12454-12461
17. Dutton, J. L.; Martin, C. D.; Sgro, M. J.; Jones, N. D.; Ragogna, P. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 3239-3247
18. Dutton, J. L.; Ragogna, P. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 1722-1730
19. Martin, C. D.; Ragogna, P. J. Inorg. Chem. 2012, 51, 2947-2953
20. Gibson, G. L.; McCormick, T. M.; Seferos, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 539-547
21. Magdzinski, E.; Gobbo, P.; Martin, C. D.; Workentin, M. S.; Ragogna, P. J. Inorg. Chem. 2012, 51, 8425-8432
22. Itthibenchapong, V.; Kokenyesi, R. S.; Ritenour, A. J.; Zakharov, L. N.; Boettcher, S. W.; Wager, J. F.; Keszler, D. A. J. Mater. Chem. C 2012, 1, 657-662
23. Detty, M. R.; Luss, H. R. Organometallics 1986, 5, 2250-2256
24. Detty, M. R.; Friedman, A. E. Organometallics 1994, 13, 533-540
25. Detty, M. R. Organometallics 1991, 10, 702-712
26. Detty, M. R.; Frade, T. M. Organometallics 1993, 12, 2496-2504
27. Leonard, K. A.; Zhou, F.; Detty, M. R. Organometallics 1996, 15, 4285-4292
28. Detty, M. R.; Gibson, S. L. Organometallics 1992, 11, 2147-2156
29. Detty, M. R.; Gibson, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4086-4088
30. You, Y.; Ahsan, K.; Detty, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4918-4927
31. Ahsan, K.; Drake, M. D.; Higgs, D. E.; Wojciechowski, A. L.; Tse, B. N.; Bateman, M. A.; You, Y.; Detty, M. R. Organometallics 2003, 22, 2883-2890
32. Abe, M.; You, Y.; Detty, M. R. Organometallics 2002, 21, 4546-4551
33. Detty, M. R.; Higgs, D. E.; Nelen, M. I. Org. Lett. 2001, 3, 349-352
34. Detty, M. R.; Zhou, F.; Friedman, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 313-318
35. He, G.; Kang, L.; Delgado, W. T.; Shynkaruk, O.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Rivard, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5360-5363
36. Pittelkow, M.; Reenberg, T. K.; Nielsen, K. T.; Magnussen, M. J.; Sølling, T. I.; Krebs, F. C.; Christensen, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5666-5670
37. Patra, A.; Wijsboom, Y. H.; Leitus, G.; Bendikov, M. Org. Lett. 2009, 11, 1487-1490
38. Inoue, S.; Jigami, T.; Nozoe, H.; Otsubo, T.; Ogura, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8009-8012
39. Otsubo, T.; Inoue, S.; Nozoe, H.; Jigami, T.; Ogura, F. Synth. Met. 1995, 69, 537-538
40. Sugimoto, R.-I.; Yoshino, K.; Inoue, S.; Tsukagoshi, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1 1985, 24, L425-L427
41. Inoue, S.; Jigami, T.; Nozoe, H.; Aso, Y.; Ogura, F.; Otsubo, T. Heterocycles 2000, 52, 159-170
42. Jahnke, A. A.; Djukic, B.; McCormick, T. M.; Domingo, E. B.; Hellmann, C.; Lee, Y.; Seferos, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 951-954
43. Narita, Y.; Takeda, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1 2006, 45, 2628-2642
44. Narita, Y.; Hagiri, I.; Takahashi, N.; Takeda, K. Jpn. J. Appl. Phys. 2004, 43, 4248-4258
45. Jahnke, A. A.; Seferos, D. S. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 943-951
46. Cook, T. R.; McCarthy, B. D.; Lutterman, D. A.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2012, 51, 5152-5163
47. Powers, D. C.; Chambers, M. B.; Teets, T. S.; Elgrishi, N.; Anderson, B. L.; Nocera, D. G. Chem. Sci. 2013, 4, 2880-2885
48. Karikachery, A. R.; Lee, H. B.; Masjedi, M.; Ross, A.; Moody, M. A.; Cai, X.; Chui, M.; Hoff, C. D.; Sharp, P. R. Inorg. Chem. 2013, 52, 4113-4119
49. Teets, T. S.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7411-7420
50. Teets, T. S.; Lutterman, D. A.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 3035-3043
51. Cook, T. R.; Esswein, A. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10094-10095
52. Lin, T.-P.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12230-12238
53. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
54. Frisch, M. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
55. McCormick, T. M.; Bridges, C. R.; Carrera, E. I.; DiCarmine, P. M.; Gibson, G. L.; Hollinger, J.; Kozycz, L. M.; Seferos, D. S. Macromolecules 2013, 46, 3879-3886
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
57. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040-1046
58. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
59. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
60. Zhu, Y.; Kulkarni, A. P.; Wu, P-T; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2008, 20, 4200-4211
61. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315-7324
62. Ward, S. E.; Harries, M.; Aldegheri, L.; Andreotti, D.; Ballantine, S.; Bax, B. D.; Harris, A. J.; Harker, A. J.; Lund, J.; Melarange, R.; Mingardi, A.; Mookherjee, C.; Mosley, J.; Neve, M.; Oliosi, B.; Profeta, R.; Smith, K. J.; Smith, P. W.; Spada, S.; Thewlis, K. M.; Yusaf, S. P. J. Med. Chem. 2010, 53, 5801-12
63. Mei, J.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Reynolds, J. R. Org. Lett. 2010, 12, 660-663
64. Diaz, P.; Xu, J.; Astruc-Diaz, F.; Pan, H.; Brown, D. L.; Naguib, M. J. Med. Chem. 2008, 51, 4932-4947
65. Sweat, D. P.; Stephens, C. E. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2463-2464
66. Stephens, C. E.; Sweat, D. P. Synthesis 2009, 19, 3214-3218
67. Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Babel, A.; Wu, P.-T.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2008, 20, 4212-4223
68. Kasha, M. J. Chem. Phys. 1952, 20, 71-74
69. McGlynn, S. P.; Sunseri, R.; Christodouleas, N. J. Chem. Phys. 1962, 37, 1818-1824
70. Zhang, C.; Zhao, X.-F. Synthesis 2007, 4, 551-557
71. Pease, R. N.; Walz, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 3728-3737
72. Wayne, R. P.; Poulet, G.; Biggs, P.; Burrows, J. P.; Cox, R. A.; Crutzen, P. J.; Hayman, G. D.; E, J. M.; Le Bras, G.; Moortgat, G. K.; Platt, U.; Schindler, R. N. Atmos. Environ. 1995, 29, 2677-2881
73. Parker, C. A. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1953, 220, 104-116
74. Hatchard, C. G.; Parker, C. A. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1956, 235, 518-536
75. Kuhn, H. J.; Braslavsky, S. E.; Schmidt, R. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 2105-2146
76. Gagné, R. R.; Koval, C. A.; Lisensky, G. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 2855-2857
77. Brovelli, F.; Rivas, B. L.; Bernède, J. C.; del Valle, M. A.; Díaz, F. R.; Berredjem, Y. Polym. Bull. 2007, 58, 521-527