Self-assembly of graphene oxide with a silyl-appended spiropyran dye for rapid and sensitive colorimetric detection of fluoride ions

Analytical Chemistry

Volumn 85, Issue 23, 2013, Pages 11456-11463

  Li, Yinhui ^a   Duan, Yu ^a   Zheng, Jing ^a   Li, Jishan ^a   Zhao, Wenjie ^a   Yang, Sheng ^a   Yang, Ronghua ^a  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMICAL PROCESS; BIOLOGICAL ENVIRONMENTS; COLORIMETRIC DETECTION; DETECTION LIMITS; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS; PROTECTIVE EFFECTS; REACTION ACTIVITY; SENSITIVE DETECTION;

FLUORINE COMPOUNDS; GRAPHENE; NANOCOMPOSITES; NEGATIVE IONS; SUBSTITUTION REACTIONS;

PHOTOCHROMISM;

BENZOPYRAN DERIVATIVE; FLUORIDE; GRAPHITE; INDOLE DERIVATIVE; LUMINESCENT AGENT; NITRO DERIVATIVE; OXIDE; SPIROPYRAN;

ARTICLE; CHEMISTRY; COLORIMETRY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

BENZOPYRANS; COLORIMETRY; FLUORIDES; GRAPHITE; INDOLES; LUMINESCENT AGENTS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NITRO COMPOUNDS; OXIDES; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION;

EID: 84889053483     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac402592c     Document Type: Article

References (82)

1. Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2001, 213, 79-128
2. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516
3. Martinez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476
4. Barbier, O.; Arreola-Mendoza, L.; Del Razo, L. M. Chem.-Biol. Interact. 2010, 188, 319-333
5. Bowman-James, K. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 671-678
6. Gale, P. A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 465-475
7. Weatherall, J. A. Pharmacology of Fluorides. In Handbook of Experimental Pharmacology XX/1; Springer-Verlag: Berlin, Part 1, 1969; pp 141-172.
8. Cittanova, M. L.; Lelongt, B.; Verpont, M. C. Anesthesiology 1996, 84, 428-435
9. Singh, P. P.; Barjatiya, M. K.; Dhing, S.; Bhatnagar, R.; Kothari, S.; Dhar, V. Urol. Res. 2001, 29, 238-244
10. Hutchinson, J. P.; Evenhuis, C. J.; Johns, C.; Kazarian, A. A.; Breadmore, M. C.; Macka, M.; Hilder, E. F.; Guijt, R. M.; Dicinoski, G. W.; Haddad, P. R. Anal. Chem. 2007, 79, 7005-7013
11. Breadmore, M. C.; Palmer, A. S.; Curran, M.; Macka, M.; Avdalovic, N.; Haddad, P. R. Anal. Chem. 2002, 74, 2112-2118
12. World Health Organization. Fluoride In drinking-water; WHO: Geneva, 2006.
13. Carton, R. J. Fluoride 2006, 39, 163-172
14. Frant, M. S.; Ross, J. W., Jr. Science 1966, 154, 1553-1555
15. Black, C. B.; Andrioletti, B.; Try, A. C.; Ruiperez, C.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10438-10439
16. Miyaji, H.; Sato, W.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1777-1780
17. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6435-6436
18. Kumar, S.; Luxami, V.; Kumar, A. Org. Lett. 2008, 10, 5549-5552
19. Xu, S.; Chen, K.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2676-2680
20. Cooper, C. R.; Spencer, N.; James, T. D. Chem. Commun. 1998, 1365-1366
21. Solè, S.; Gabbaï, F. P. Chem. Commun. 2004, 1284-1285
22. Rao, M. R.; Ravikanth, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 3582-3587
23. Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6793-6794
24. Kim, T. H.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4803-4806
25. Liu, X. Y.; Bai, D. R.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5475-5478
26. Hudnall, T. W.; Gabbaï, F. P. Chem. Commun. 2008, 4596-4597
27. Liu, J. B.; Yang, X. H.; Wang, K. M.; Yang, R. H.; Ji, H. N.; Yang, L. Y.; Wu, C. L. Chem. Commun. 2011, 47, 935-937
28. Descalzo, A. B.; Jiménez, D.; Haskouri, J. E.; Beltrán, D.; Amorós, P.; Marcos, M. D.; Martínez-Máñez, R.; Sotoa, J. Chem. Commun. 2002, 562-563
29. Yang, X. F. Spectrochim. Acta, Part A 2007, 67, 321-326
30. Yang, X. F.; Qi, H. P.; Wang, L. P.; Su, Z.; Wang, G. Talanta 2009, 80, 92-97
31. Kim, S. Y.; Hong, J. I. Org. Lett. 2007, 9, 3109-3112
32. Bao, Y. Y.; Liu, B.; Wang, H.; Tian, J.; Bai, R. Chem. Commun. 2011, 47, 3957-3959
33. Bozdemir, O. A.; Sozmen, F.; Buyukcakir, O.; Guliyev, R.; Cakmak, Y.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2010, 12, 1400-1403
34. Sokkalingam, P.; Lee, C. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 3820-3828
35. Zhang, J. F.; Lim, C. S.; Bhuniya, S.; Cho, B. R.; Kim, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 1190-1193
36. Ke, B. W.; Chen, W. X.; Ni, N. T.; Cheng, Y. F.; Dai, C. F.; Dinh, H.; Wang, B. H. Chem. Commun. 2013, 49, 2494-2496
37. Kim, S. Y.; Park, J.; Koh, M.; Park, S. B.; Hong, J. I. Chem. Commun. 2009, 4735-4737
38. Hu, R.; Feng, J.; Hu, D. H.; Wang, S. Q.; Li, S. Y.; Li, Y.; Yang, G. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4915-4918
39. Xiong, L.; Feng, J.; Hu, R.; Wang, S. Q.; Li, S. Y.; Li, Y.; Yang, G. Q. Anal. Chem. 2013, 85, 4113-4119
40. Kong, J.; Franklin, N. R.; Zhou, C.; Chapline, M. G.; Peng, S.; Cho, K.; Dai, H. Science 2000, 287, 622-625
41. Cui, Y.; Wei, Q.; Park, H.; Lieber, C. M. Science 2001, 293, 1289-1292
42. Meyer, J. C.; Geim, A. K.; Katsnelson, M. I.; Novoselov, K. S.; Booth, T. J.; Roth, S. Nature 2007, 446, 60-63
43. Novoselov, K. S.; Geim, A. K.; Morozov, S. V.; Jiang, D.; Zhang, Y.; Dubonos, S. V.; Grigorieva, I. V.; Firsov, A. A. Science 2004, 306, 666-669
44. Geim, A. K. Science 2009, 324, 1530-1534
45. Zhu, Y. W.; Murali, S.; Cai, W. W.; Li, X. S.; Suk, J. W.; Potts, J. R.; Ruoff, R. S. Adv. Mater. 2010, 22, 3906-3924
46. Lu, C. H.; Yang, H. H.; Zhu, C. L.; Chen, X.; Chen, G. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4785-4787
47. Balapanuru, J.; Yang, J. X.; Xiao, S.; Bao, Q.; Jahan, M.; Polavarapu, L.; Wei, J.; Xu, Q. H.; Loh, K. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6549-6553
48. Jang, H. J.; Kim, Y. K.; Kwon, H. M.; Yeo, W. S.; Kim, D. E.; Min, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5703-5707
49. Xu, Y. X.; Zhao, L.; Bai, H.; Hong, W. J.; Li, C.; Shi, G. Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13490-13497
50. Chou, S. S.; De, M.; Luo, J.; Rotello, V. M.; Huang, J.; Dravid, V. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16725-16733
51. Wang, D. M.; Zhang, Y.; Zheng, L. L.; Yang, X. X.; Wang, Y.; Huang, C. Z. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 21622-21628
52. Song, Y. J.; Qu, K. G.; Zhao, C.; Ren, J. S.; Qu, X. G. Adv. Mater. 2010, 22, 2206-2210
53. Sun, X. M.; Liu, Z.; Welsher, K.; Robinson, J. T.; Goodwin, A.; Zarc, S.; Dai, H. J. Nano Res. 2008, 1, 203-212
54. Liu, Z.; Robinson, J. T.; Sun, X. M.; Dai, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10876-10877
55. Li, J. L.; Bao, H. C.; Hou, X. L.; Sun, L.; Wang, X. G.; Gu, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1830-1834
56. Wang, H. B.; Zhang, Q.; Chu, X.; Chen, T. T.; Ge, J.; Yu, R. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7065-7069
57. Yang, R. H.; Jin, J. Y.; Chen, Y.; Shao, N.; Kang, H. Z.; Xiao, Z. Y.; Tang, Z. W.; Wu, Y. R.; Zhu, Z.; Tan, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8351-8358
58. Yang, R. H.; Tang, Z. W.; Yan, J. L.; Kang, H. Z.; Kim, Y. M.; Zhu, Z.; Tan, W. H. Anal. Chem. 2008, 80, 7408-7413
59. Ouyang, X.; Yu, R. Q.; Jin, J. Y.; Li, J. S.; Yang, R. H.; Tan, W. H.; Yuan, J. L. Anal. Chem. 2011, 83, 782-789
60. Liu, J. H.; Li, J. S.; Jiang, Y.; Yang, S.; Tan, W. H.; Yang, R. H. Chem. Commun. 2011, 47, 11321-11323
61. Liu, J. H.; Wang, C. Y.; Jiang, Y.; Hu, Y. P.; Li, J. S.; Yang, S.; Li, Y. H.; Yang, R. H.; Tan, W. H.; Huang, C. Z. Anal. Chem. 2013, 85, 1424-1430
62. Hummers, W. S.; Offeman, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1339-1339
63. Fischer, E.; Hirshberg, Y. J. Chem. Soc. 1952, 4522-4524
64. Day, J. H. Chem. Rev. 1963, 63, 65-80
65. Taylor, L. D.; Nicholson, J.; Davis, R. B. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1585-1588
66. Byrne, R.; Kevin, J.; Fraser, K. J.; Izgorodin, E.; MacFarlane, D. R.; Forsyth, M.; Diamond, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5919-5924
67. Shao, N.; Zhang, Y.; Cheung, S. M.; Yang, R. H.; Chan, W. H.; Mo, T.; Li, K. A.; Liu, F. Anal. Chem. 2005, 77, 7294-7303
68. Shao, N.; Jin, J. Y.; Wang, H.; Zhang, Y.; Yang, R. H.; Chan, W. H. Anal. Chem. 2008, 80, 3466-3475
69. Shao, N.; Wang, H.; Gao, X. D.; Yang, R. H.; Chan, W. H. Anal. Chem. 2010, 82, 4628-4636
70. Shao, N.; Jin, J. Y.; Cheung, S. M.; Yang, R. H.; Chan, W. H.; Mo, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4944-4948
71. Li, Y. H.; Duan, Y.; Li, J. S.; Zheng, J.; Yu, H.; Yang, R. H. Anal. Chem. 2012, 84, 4732-4738
72. Shao, N.; Jin, J. Y.; Wang, H.; Zheng, J.; Yang, R. H; Chan, W. H.; Abliz, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 725-736
73. Dreyer, D. R.; Park, S.; Bielawski, C. W.; Ruoff, R. S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 228-240
74. Slabaugh, W. H.; Seiler, B. C. J. Phys. Chem. 1962, 66, 396-401
75. Dékány, I.; Krüger-Grasser, R.; Weiss, A. Colloid Polym. Sci. 1998, 276, 570-576
76. Scheuermann, G. M.; Rumi, L.; Steurer, P.; Bannwarth, W.; Mülhaupt, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8262-8270
77. Ang, P. K.; Wang, S.; Bao, Q.; Thong, J. T. L.; Loh, K. P. ACS Nano 2009, 3, 3587-3594
78. Dale, T. J.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4500-4501
79. Yuan, L.; Lin, W. Y.; Yang, Y. T. Chem. Commun. 2011, 47, 6275-6277
80. Chou, S. S.; De, M.; Luo, J.; Rotello, V. M.; Huang, J.; Dravid, V. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16725-16733
81. Lu, C. H.; Yang, H. H.; Zhu, C. L.; Chen, X.; Chen, G. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4785-4787
82. He, X. X.; Wang, K. M.; Tan, W. H.; Liu, B.; Lin, X.; He, C. M.; Li, D.; Huang, S. S.; Li, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7168-7169