Mechanism of electrophilic fluorination with Pd(iv): Fluoride capture and subsequent oxidative fluoride transfer

Chemical Science

Volumn 5, Issue 1, 2014, Pages 169-179

  Brandt, Jochen R ^a   Lee, Eunsung ^a   Boursalian, Gregory B ^a   Ritter, Tobias ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROPHILIC FLUORINATION; FLUORIDE CONCENTRATIONS; FLUORINE TRANSFERS; HIGH SPECIFIC ACTIVITIES; OUTER-SPHERE COMPLEXES; PET IMAGING; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET); THEORETICAL FOUNDATIONS;

CHEMICAL COMPOUNDS; FLUORINATION; FLUORINE; FLUORINE COMPOUNDS; HALOGENATION; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84888584215     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc52367e     Document Type: Article

References (109)

1. N. S. Mason and C. A. Mathis, in Positron Emission Tomography, ed., D. L. Bailey, D. N. Townsend, P. E. Valk, and, M. N. Maisey, Springer, London, 2005
2. S. M. Ametamey M. Honer P. A. Schubiger Chem. Rev. 2008 108 1501 1516
3. P. W. Miller N. J. Long R. Vilar A. D. Gee Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8998 9033
4. L. Cai S. Lu V. W. Pike Eur. J. Org. Chem. 2008 2853 2873
5. M. Tredwell V. Gouverneur Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11426 11437
6. S. L. Pimlott A. Sutherland Chem. Soc. Rev. 2011 40 149 162
7. T. Liang C. N. Neumann T. Ritter Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8214 8264
8. T. Furuya A. S. Kamlet T. Ritter Nature 2011 473 470 477
9. E. Lee A. S. Kamlet D. C. Powers C. N. Neumann G. B. Boursalian T. Furuya D. C. Choi J. M. Hooker T. Ritter Science 2011 334 639 642
10. A. S. Kamlet C. N. Neumann E. Lee S. M. Carlin C. K. Moseley N. Stephenson J. M. Hooker T. Ritter PLoS One 2013 8 e59187
11. T. C. Simmons F. W. Hoffmann R. B. Beck H. V. Holler T. Katz R. J. Koshar E. R. Larsen J. E. Mulvaney K. E. Paulson F. E. Rogers B. Singleton R. E. Sparks J. Am. Chem. Soc. 1957 79 3429 3432
12. M. Sawaguchi S. Ayuba S. Hara Synthesis 2002 1802 1803
13. H. Sun B. Wang S. G. DiMagno Org. Lett. 2008 10 4413 4416
14. J. J. Topczewski T. J. Tewson H. M. Nguyen J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19318 19321
15. C. Hollingworth A. Hazari M. N. Hopkinson M. Tredwell E. Benedetto M. Huiban A. D. Gee J. M. Brown V. Gouverneur Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2613 2617
16. E. Lee J. M. Hooker T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17456 17458
17. E. Benedetto M. Tredwell C. Hollingworth T. Khotavivattana J. M. Brown V. Gouverneur Chem. Sci. 2013 4 89 96
18. C. Hollingworth V. Gouverneur Chem. Commun. 2012 48 2929 2942
19. W. Liu X. Huang M.-J. Cheng R. J. Nielsen W. A. Goddard J. T. Groves Science 2012 337 1322 1325
20. J. Zhu G. C. Tsui M. Lautens Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12353 12356
21. K. B. McMurtrey J. M. Racowski M. S. Sanford Org. Lett. 2012 14 4094 4097
22. A. M. Lauer J. Wu Org. Lett. 2012 14 5138 5141
23. M.-G. Braun M. H. Katcher A. G. Doyle Chem. Sci. 2013 4 1216 1220
24. W. Liu J. T. Groves Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6024 6027
25. Z. Zhang F. Wang X. Mu P. Chen G. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7549 7553
26. D. A. Watson M. Su G. Teverovskiy Y. Zhang J. García-Fortanet T. Kinzel S. L. Buchwald Science 2009 325 1661 1664
27. T. J. Maimone P. J. Milner T. Kinzel Y. Zhang M. K. Takase S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18106 18109
28. T. Noël T. J. Maimone S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8900 8903
29. J. Cardinale J. Ermert F. Kügler A. Helfer M. R. Brandt H. H. Coenen J. Label Compd. Radiopharm 2012 55 450 453
30. M. A. Subramanian L. E. Manzer Science 2002 297 1665
31. A. Casitas M. Canta M. Solà M. Costas X. Ribas J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19386 19392
32. P. S. Fier J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10795 10798
33. T. Truong K. Klimovica O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9342 9345
34. V. Casella T. Ido A. P. Wolf J. S. Fowler R. R. MacGregor T. J. Ruth J. Nucl. Med. 1980 21 750 757
35. R. J. Nickles M. E. Daube T. J. Ruth Int. J. Appl. Radiat. Isot. 1984 35 117 122
36. R. Chirakal R. M. Adams G. Firnau G. J. Schrobilgen G. Coates E. S. Garnett Nucl. Med. Biol. 1995 22 111 116
37. S. Rozen O. Lerman M. Kol J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 443 444
38. C.-Y. Shiue P. A. Salvadori A. P. Wolf J. S. Fowler R. R. MacGregor J. Nucl. Med. 1982 23 899 903
39. H. Teare E. G. Robins E. Årstad S. K. Luthra V. Gouverneur Chem. Commun. 2007 2330 2332
40. H. Teare E. G. Robins A. Kirjavainen S. Forsback G. Sandford O. Solin S. K. Luthra V. Gouverneur Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6821 6824
41. S. Mizuta I. S. R. Stenhagen M. O'Duill J. Wolstenhulme A. K. Kirjavainen S. J. Forsback M. Tredwell G. Sandford P. R. Moore M. Huiban S. K. Luthra J. Passchier O. Solin V. Gouverneur Org. Lett. 2013 15 2648 2651
42. I. S. R. Stenhagen A. K. Kirjavainen S. J. Forsback C. G. Jørgensen E. G. Robins S. K. Luthra O. Solin V. Gouverneur Chem. Commun. 2013 49 1386 1388
43. J. Bergman O. Solin Nucl. Med. Biol. 1997 24 677 683
44. H. M. McConnell J. Chem. Phys. 1958 28 430 431
45. S. Forsén R. A. Hoffman J. Chem. Phys. 1963 39 2892 2901
46. A. D. Bain J. A. Cramer J. Magn. Reson., Ser. A 1996 118 21 27
47. T. J. Williams A. D. Kershaw V. Li X. Wu J. Chem. Educ. 2011 88 665 669
48. N. Bloembergen E. M. Purcell R. V. Pound Phys. Rev. 1948 73 679 712
49. S. F. Nelsen P. J. Hintz J. Am. Chem. Soc. 1972 94 7114 7117
50. N. G. Connelly W. E. Geiger Chem. Rev. 1996 96 877 910
51. M. Baidya S. Kobayashi F. Brotzel U. Schmidhammer E. Riedle H. Mayr Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6176 6179
52. H. Mayr M. Patz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 938 957
53. H. Mayr B. Kempf A. R. Ofial Acc. Chem. Res. 2003 36 66 77
54. S. Tojo K. Morishima A. Ishida T. Majima S. Takamuku J. Org. Chem. 1995 60 4684 4685
55. T. Majima S. Tojo A. Ishida S. Takamuku J. Org. Chem. 1996 61 7793 7800
56. T. Majima S. Tojo A. Ishida S. Takamuku J. Phys. Chem. 1996 100 13615 13623
57. M. Zupan A. Pollak Tetrahedron Lett. 1974 12 1015 1018
58. G. S. Lal J. Org. Chem. 1993 58 2791 2796
59. T. Furuya A. E. Strom T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1662 1663
60. T. Furuya T. Ritter Org. Lett. 2009 11 2860 2863
61. P. Tang T. Furuya T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12150 12154
62. P. Tang T. Ritter Tetrahedron 2011 67 4449 4454
63. Y. Cui C. He J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16202 16203
64. Y. Cui C. He Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4210 4212
65. Z. Li D. A. Capretto R. Rahaman C. He Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5184 5186
66. W. E. Barnette J. Am. Chem. Soc. 1984 106 452 454
67. T. Furuya H. M. Kaiser T. Ritter Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5993 5996
68. T. Furuya D. Benitez E. Tkatchouk A. E. Strom P. Tang W. A. Goddard T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3793 3807
69. S. Trofimenko J. Am. Chem. Soc. 1969 91 3183 3189
70. C. H. Langford and H. B. Gray, Ligand Substitution Processes, W. A. Benjamin, Inc, New York, 1966
71. M. L. Tobe and J. Burgess, Inorganic Reaction Mechanisms, Longman, 1999
72. R. B. Jordan, Reaction Mechanisms of Inorganic and Organometallic Systems, Oxford University Press New York, 2007
73. I. R. Lantzke D. W. Watts J. Am. Chem. Soc. 1967 89 815 821
74. M. V. Twigg Inorg. Chim. Acta 1977 24 L84 L86
75. R. G. Wilkins, Kinetics and Mechanism of Reactions of Transition Metal Complexes, VCH, Weinheim, 1991
76. L. Dadci H. Elias U. Frey A. Hörnig U. Koelle A. E. Merbach H. Paulus J. S. Schneider Inorg. Chem. 1995 34 306 315
77. D. Casanova P. Alemany J. M. Bofill S. Alvarez Chem.-Eur. J. 2003 9 1281 1295
78. T. Bollermann K. Freitag C. Gemel M. Molon R. W. Seidel M. von Hopffgarten P. Jerabek G. Frenking R. A. Fischer Inorg. Chem. 2011 50 10486 10492
79. M. Eigen R. G. Wilkins Adv. Chem. Ser. 1965 49 55 80
80. P. K. Byers A. J. Canty B. W. Skelton A. H. White Organometallics 1990 9 826 832
81. D. G. Brown P. K. Byers A. J. Canty Organometallics 1990 9 1231 1235
82. A. S. McCall H. Wang J. M. Desper S. Kraft J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1832 1848
83. A. Maleckis J. W. Kampf M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6618 6625
84. K. O. Christe W. W. Wilson J. Fluorine Chem. 1990 46 339 342
85. M. Eigen Z. Phys. Chem. 1954 1 176 200
86. R. M. Fuoss J. Am. Chem. Soc. 1958 80 5059 5061
87. E. Differding M. Wehrli Tetrahedron Lett. 1991 32 3819 3822
88. H. Taube H. Myers R. L. Rich J. Am. Chem. Soc. 1953 75 4118 4119
89. H. Taube H. Myers J. Am. Chem. Soc. 1954 76 2103 2111
90. H. Taube Science 1984 226 1028 1036
91. F. Basolo M. L. Morris R. G. Pearson Discuss. Faraday Soc. 1960 80 91
92. P. T. Nyffeler S. G. Durón M. D. Burkart S. P. Vincent C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 192 212
93. A. Sutterer K. D. Moeller J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5636 5637
94. T. D. Beeson A. Mastracchio J.-B. Hong K. Ashton D. W. C. MacMillan Science 2007 316 582 585
95. X. Zhang Y. Liao R. Qian H. Wang Y. Guo Org. Lett. 2005 7 3877 3880
96. X. Zhang H. Wang Y. Guo Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006 20 1877 1882
97. S. P. Vincent M. D. Burkart C.-Y. Tsai Z. Zhang C.-H. Wong J. Org. Chem. 1999 64 5264 5279
98. M. Rueda-Becerril C. Chatalova Sazepin J. C. T. Leung T. Okbinoglu P. Kennepohl J.-F. Paquin G. M. Sammis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4026 4029
99. A. M. Nesterenko M. V. Ponomarenko L. F. Lur'e Y. A. Serguchev Theor. Exp. Chem. 2002 38 156 161
100. Y. A. Serguchev M. V. Ponomarenko L. F. Lourie A. A. Fokin J. Phys. Org. Chem. 2011 24 407 413
101. G. Bucher J. C. Scaiano J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10076 10079
102. M. D. Struble M. T. Scerba M. Siegler T. Lectka Science 2013 340 57 60
103. G. A. Olah J. M. Bollinger J. Am. Chem. Soc. 1967 89 4744 4752
104. G. A. Olah G. K. S. Prakash V. V. Krishnamurthy J. Org. Chem. 1983 48 5116 5117
105. G. A. Olah G. K. S. Prakash G. Rasul Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 8427 8430
106. H. Haubenstock R. R. Sauers Tetrahedron 2004 60 1191 1196
107. T. Furuya T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10060 10061
108. S. Gambarotta C. Floriani A. Chiesi-Villa C. Guastini J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 1087 1089
109. M. Schmittel A. Burghart Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2550 2589