Mesoionic carbene-boranes

Organometallics

Volumn 32, Issue 22, 2013, Pages 6635-6638

  De Oliveira Freitas, Luiza Baptista ^a   Eisenberger, Patrick ^b   Crudden, Cathleen M ^b,c  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

^b QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

^c NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENES; CYCLOADDITIONS; STABLE COMPLEXES; STRUCTURAL DIVERSITY;

HYDRIDES; ORGANIC COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BORON COMPOUNDS;

EID: 84888583960     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400743c     Document Type: Article

References (64)

1. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis; Cazin, C. S. J., Ed.; Springer: Dordrecht, Heidelberg, London, New York, 2011; Vol. 32.
2. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
3. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Glorius, F., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 2007; Vol. 21.
4. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606
5. Díez-González, S. N-Heterocyclic Carbenes: From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2011.
6. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
7. Nolan, S. P. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
8. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859
9. Mercs, L.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903
10. Crudden, C. M.; Horton, J. H.; Ebralidze, I. I.; Zenkina, O. V.; Keske, E. C.; Leake, J. D.; Rousina-Webb, A.; McLean, A. B.; Drevniok, B.; Seki, T.; Wu, G.; Mosey, N. J. Submitted for publication.
11. Vignolle, J.; Tilley, T. D. Chem. Commun. 2009, 7230
12. Huang, R. T. W.; Wang, W. C.; Yang, R. Y.; Lu, J. T.; Lin, I. J. B. Dalton Trans. 2009, 7121
13. Zhukhovitskiy, A. V.; Mavros, M. G.; Van Voorhis, T.; Johnson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7418
14. Ono, R. J.; Suzuki, Y.; Khramov, D. M.; Ueda, M.; Sessler, J. L.; Bielawski, C. W. J. Org. Chem. 2011, 76, 3239
15. Powell, A. B.; Bielawski, C. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10184
16. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
17. Niehues, M.; Erker, G.; Kehr, G.; Schwab, P.; Frohlich, R.; Blacque, O.; Berke, H. Organometallics 2002, 21, 2905
18. Guisado-Barrios, G.; Bouffard, J.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4759
19. Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810
20. Mathew, P.; Neels, A.; Albrecht, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13534
21. Lavallo, V.; Canac, Y.; DeHope, A.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7236
22. Lavallo, V.; Canac, Y.; Prasang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5705
23. Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
24. Grundemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473
25. Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 3601
26. Kolb, H. C.; Andersson, P. G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1278
27. Lalrempuia, R.; McDaniel, N. D.; Muller-Bunz, H.; Bernhard, S.; Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9765
28. Keitz, B. K.; Bouffard, J.; Bertrand, G.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8498
29. De Vries, T. S.; Prokofjevs, A.; Vedejs, E. Chem. Rev. 2012, 112, 4246
30. Farrell, J. M.; Hatnean, J. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15728
31. Horn, M.; Mayr, H.; Lacote, E.; Merling, E.; Deaner, J.; Wells, S.; McFadden, T.; Curran, D. P. Org. Lett. 2012, 14, 82
32. Eisenberger, P.; Bailey, A.; Crudden, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17384
33. Clark, E. R.; DelGrosso, A.; Ingleson, M. J. Chem. Eur. J. 2013, 19, 2462
34. Curran, D. P.; Solovyev, A.; Brahmi, M. M.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Lacote, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10294
35. Prokofjevs, A.; Boussonniere, A.; Li, L. F.; Bonin, H.; Lacote, E.; Curran, D. P.; Vedejs, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12281
36. Taniguchi, T.; Curran, D. P. Org. Lett. 2012, 14, 4540
37. Ueng, S. H.; Solovyev, A.; Yuan, X. T.; Geib, S. J.; Fensterbank, L.; Lacote, E.; Malacria, M.; Newcomb, M.; Walton, J. C.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11256
38. Ueng, S. H.; Brahmi, M. M.; Derat, E.; Fensterbank, L.; Lacote, E.; Malacria, M.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10082
39. Monot, J.; Brahmi, M. M.; Ueng, S. H.; Robert, C.; Desage-El Murr, M.; Curran, D. P.; Malacria, M.; Fensterbank, L.; Lacote, E. Org. Lett. 2009, 11, 4914
40. Kuhn, N.; Henkel, G.; Kratz, T.; Kreutzberg, J.; Boese, R.; Maulitz, A. H. Chem. Ber. 1993, 126, 2041
41. Wacker, A.; Pritzkow, H.; Siebert, W. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 843
42. Matsumoto, T.; Gabbai, F. P. Organometallics 2009, 28, 4252
43. Ramnial, T.; Jong, H.; McKenzie, I. D.; Jennings, M.; Clyburne, J. A. C. Chem. Commun. 2003, 1722
44. Cariou, R.; Fischmeister, C.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2006, 25, 2126
45. Casely, I. J.; Liddle, S. T.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Arnold, P. L. Chem. Commun. 2007, 5037
46. Arnold, P. L.; Blake, A. L.; Wilson, C. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6095
47. Turner, Z. R.; Bellabarba, R.; Tooze, R. P.; Arnold, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4050
48. Enders, D.; Breuer, K.; Runsink, J.; Teles, J. H. Liebigs Ann. Chem. 1996, 2019
49. Yamaguchi, Y.; Kashiwabara, T.; Ogata, K.; Miura, Y.; Nakamura, Y.; Kobayashi, K.; Ito, T. Chem. Commun. 2004, 2160
50. Ogata, K.; Yamaguchi, Y.; Kashiwabara, T.; Ito, T. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5701
51. Takaki, D.; Okayama, T.; Shuto, H.; Matsumoto, S.; Yamaguchi, Y.; Matsumoto, S. Dalton Trans. 2011, 40, 1445
52. Bouffard, J.; Keitz, B. K.; Tonner, R.; Guisado-Barrios, G.; Frenking, G.; Grubbs, R. H.; Bertrand, G. Organometallics 2011, 30, 2617
53. Manetsch, R.; Krasinski, A.; Radic, Z.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K. B.; Kolb, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12809
54. Ladouceur, S.; Soliman, A. M.; Zysman-Colman, E. Synthesis 2011, 3604
55. Goddard-Borger, E. D.; Stick, R. V. Org. Lett. 2011, 13, 2514
56. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952
57. Kwok, S. W.; Fotsing, J. R.; Fraser, R. J.; Rodionov, V. O.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2010, 12, 4217
58. Keske, E. C.; Zenkina, O. V.; Wang, R.; Crudden, C. M. Organometallics 2011, 31, 456
59. Lv, T.; Wang, Z.; You, J.; Lan, J.; Gao, G. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 5723
60. Wirschun, W.; Jochims, J. C. Synthesis 1997, 1997, 233
61. Lindsay, D. M.; McArthur, D. Chem. Commun. 2010, 46, 2474
62. Data from SDBS No.: 17159, http://sdbs.riodb.aist.go.jp.
63. Bissinger, P.; Braunschweig, H.; Kupfer, T.; Radacki, K. Organometallics 2010, 29, 3987
64. Kilpin, K. J.; Paul, U. S. D.; Lee, A.-L.; Crowley, J. D. Chem. Commun. 2011, 47, 328