Copper-catalyzed distannylation of alkynes

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 99, 2013, Pages 11671-11673

  Yoshida, Hiroto ^a   Shinke, Ayako ^a   Takaki, Ken ^a  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; COPPER; PALLADIUM; PHOSPHINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; DISTANNYLATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84888126566     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc47173j     Document Type: Article

References (68)

1. T. N. Mitchell, Organotin Reagents in Cross-Coupling Reactions, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed. A. de Meijere and F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 125-161
2. M. Pereyre, J. P. Quintard and A. Rahm, Tin in Organic Synthesis, Butterworth, London, 1987
3. N. D. Smith, J. Mancuso, M. Lautens, Chem. Rev., 2000, 100, 3257
4. A. G. Davies, Organotin Chemstry, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
5. H. Ito, H. Yamanaka, J. Tateiwa, A. Hosomi, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6821
6. K. Takahashi, T. Ishiyama, N. Miyaura, J. Organomet. Chem., 2001, 625, 47
7. H. Ito, S. Ito, Y. Sasaki, K. Matsuura, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 14856
8. H. Ito, Y. Sasaki, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 15774
9. J.-E. Lee, J. Yun, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 145
10. H. Ito, Y. Kosaka, K. Nonoyama, Y. Sasaki, M. Sawamura, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 7424
11. J.-E. Lee, J. Kwon, J. Yun, Chem. Commun., 2008, 733
12. Y. Lee, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3160
13. Y. Lee, H. Jang, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 18234
14. V. Lillo, A. Prieto, A. Bonet, M. M. Díaz-Requejo, J. Ramírez, P. J. Pérez, E. Fernández, Organometallics, 2009, 28, 659
15. C. Kleeberg, L. Dang, Z. Lin, T. B. Marder, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5350
16. H.-R. Kim, I.-G. Jung, K. Yoo, K. Jang, E.-S. Lee, J. Yun, S.-U. Son, Chem. Commun., 2010, 46, 758
17. Y. Sasaki, C. Zhong, M. Sawamura, H. Ito, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1226
18. H. Ito, T. Toyoda, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5990
19. C. Zhong, S. Kunii, Y. Kosaka, M. Sawamura, H. Ito, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11440
20. H.-R. Kim, J. Yun, Chem. Commun., 2011, 47, 2943
21. Y. Sasaki, Y. Horita, C. Zhong, M. Sawamura, H. Ito, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 2778
22. H. Jang, A. R. Zhugralin, Y. Lee, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 7859
23. M. Gao, S. B. Thorpe, C. Kleeberg, C. Slebodnick, T. B. Marder, W. Santos, J. Org. Chem., 2011, 76, 3997
24. S. Kobayashi, P. Xu, T. Endo, M. Ueno, T. Kitanosono, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 12763
25. S. B. Thorpe, J. A. Calderone, W. L. Santos, Org. Lett., 2012, 14, 1918
26. C.-T. Yang, Z.-Q. Zhang, H. Tajuddin, C.-C. Wu, J. Liang, J.-H. Liu, Y. Fu, M. Czyzewska, P. G. Steel, T. B. Marder, L. Liu, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 528
27. H. Yoshida, S. Kawashima, Y. Takemoto, K. Okada, J. Ohshita, K. Takaki, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 235
28. Y. Takemoto, H. Yoshida, K. Takaki, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 14841
29. H. Yoshida, I. Kageyuki, K. Takaki, Org. Lett., 2013, 15, 952
30. A. H. Hoveyda, K.-s. Lee, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 2898
31. M. Tobisu, H. Fujihara, K. Koh, N. Chatani, J. Org. Chem., 2010, 75, 4841
32. A. Welle, J. Petrignet, B. Tinant, J. Wouters, O. Riant, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 10980
33. D. J. Vyas, M. Oestreich, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 8513
34. D. J. Vyas, R. Fröhlich, M. Oestreich, Org. Lett., 2011, 13, 2094
35. P. Wang, X.-L. Yeo, T.-P. Loh, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 1254
36. T. Fujihara, Y. Tani, K. Semba, J. Terao, Y. Tsuji, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 11487
37. H. Ito, T. Ishizuka, J. Tateiwa, M. Sonoda, A. Hosomi, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11196
38. L. Iannazzo, G. A. Molander, Eur. J. Org. Chem., 2012, 4923
39. D. S. Laitar, P. Müller, J. P. Sadighi, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 17196
40. C. Kleeberg, M. S. Cheung, Z. Lin, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 19060
41. A. Barbero, F. J. Pulido, Chem. Soc. Rev., 2005, 34, 913
42. F. J. Pulido and A. Barbero, Silyl and Stannyl Derivatives of Organocopper Compounds, in The Chemistry of Organocopper Compounds, ed. Z. Rappoport and I. Marek, John Wiley and Sons, Chichester, 2009, pp. 775-856
43. J. Hibino, S. Matsubara, Y. Morizawa, K. Oshima, H. Nozaki, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 2151
44. S. Matsubara, J. Hibino, Y. Morizawa, K. Oshima, H. Nozaki, J. Organomet. Chem., 1985, 285, 163
45. K. Nozaki, K. Wakamatsu, T. Nonaka, W. Tückmantel, K. Oshima, K. Utimoto, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2007
46. S. Sharma, A. C. Oehlschlager, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 6161
47. T. Nonaka, Y. Okuda, S. Matsubara, K. Oshima, K. Utimoto, H. Nozaki, J. Org. Chem., 1986, 51, 4716
48. A. C. Oehlschlager, S. Sharma, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 261
49. A. C. Oehlschlager, S. Sharma, J. Org. Chem., 1989, 54, 5064
50. T. N. Mitchell, A. A. H. Killing, D. Rutschow, J. Organomet. Chem., 1983, 241, C45
51. T. N. Mitchell, A. A. H. Killing, D. Rutschow, J. Organomet. Chem., 1986, 304, 257
52. E. Piers, R. T. Skerlj, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 626
53. E. Piers, R. T. Skerlj, Can. J. Chem., 1994, 72, 2468
54. R. Mabon, A. M. E. Richecoeur, J. B. Sweeney, J. Org. Chem., 1999, 64, 328
55. J. Mancuso, M. Lautens, Org. Lett., 2003, 5, 1653
56. T. Konno, R. Kinugawa, A. Morigaki, T. Ishihara, J. Org. Chem., 2009, 74, 8456
57. S. Braune, U. Kazmaier, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 306
58. H. Yoshida, K. Tanino, J. Ohshita, A. Kunai, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 5052
59. H. Yoshida, K. Tanino, J. Ohshita, A. Kunai, Chem. Commun., 2005, 5678
60. T. N. Mithchell, K. Kwetkat, D. Rutschow, U. Schneider, Tetrahedron, 1989, 45, 969
61. T. N. Mithchell, B. Kowall, J. Organomet. Chem., 1995, 490, 239
62. M. Niestroj, W. P. Neumann, T. N. Mithchell, J. Organomet. Chem., 1996, 519, 45
63. S.-K. Kang, Y.-T. Lee, S.-H. Lee, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3573
64. B. Hammond, F. H. Jardine, A. G. Vohra, J. Inorg. Nucl. Chem., 1971, 33, 1017
65. E. J. Bulten, H. A. Budding, J. G. Noltes, J. Organomet. Chem., 1970, 22, C5
66. E. J. Bulten, H. A. Budding, J. Organomet. Chem., 1974, 78, 385
67. K. Jurkschat, A. Tzschach, C. Mügge, J. Piret-Meunier, M. Van Meerssche, G. Van Binst, C. Wynants, M. Gielen, R. Willem, Organometallics, 1988, 7, 593
68. L. Rupnicki, Z. Urbanczyk-Lipkowska, A. Stepien, P. Cmoch, Z. Pianowski, K. Stalinski, J. Organomet. Chem., 2005, 690, 3690