Synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds via a visible-light-promoted organocatalytic aerobic oxidation

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 99, 2013, Pages 11662-11664

  Zhang, Junlin ^a   Wang, Leming ^a   Liu, Qi ^a   Yang, Zhen ^a,b   Huang, Yong ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; CARBONYL DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE; KETONE; PHOTOSENSITIZING AGENT; SILYL ETHER; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; LIGHT; OXIDATION; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; ALKENES; CATALYSIS; COLORING AGENTS; ETHERS; KETONES; LIGHT; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOSENSITIZING AGENTS;

EID: 84888094877     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc46778c     Document Type: Article

References (41)

1. I. Escher, F. Glorious: Sci. Synth., 2007 25:733.
2. D. R. Buckle I. L. Pinto, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost, I. Fleming, Elsevier, Oxford, 1991, vol. 7, p. 119
3. R. C. Larock: Comprehensive Organic Transformations, John Wiley & Sons, New York, 1999, p. 251
4. K. C. Nicolaou, Y.-L. Zhong, P. S. Baran: J. Am. Chem. Soc., 2000 122:7596.
5. K. C. Nicolaou, T. Montagnon, P. S. Baran, Y.-L. Zhong: J. Am. Chem. Soc., 2002 124:2245.
6. Y. Izawa, D. Pun, S. S. Stahl: Science, 2011 333:209.
7. T. Diao, S. S. Stahl: J. Am. Chem. Soc., 2011 133:14566.
8. T. Diao, T. J. Wadzinski, S. S. Stahl: Chem. Sci., 2012 3:887.
9. D. Pun, T. Diao, S. S. Stahl: J. Am. Chem. Soc., 2013 135:8213.
10. T. Diao, D. Pun, S. S. Stahl: J. Am. Chem. Soc., 2013 135:8205.
11. W. Gao, Z. He, Y. Qian, J. Zhao, Y. Huang: Chem. Sci., 2012 3:883.
12. Y. Ito, T. Hirao, T. Saegusa: J. Org. Chem., 1978 43:1011.
13. A. R. Angeles, S. P. Waters, S. J. Danishefsky: J. Am. Chem. Soc., 2008 130:13765.
14. S. P. West, A. Bisai, A. D. Lim, R. R. Narayan, R. Sarpong: J. Am. Chem. Soc., 2009 131:11187.
15. Y. Zhang, S. J. Danishefsky: J. Am. Chem. Soc., 2010 132:9567.
16. S. Yamashita, K. Iso, K. Kitajima, M. Himuro, M. Hirama: J. Org. Chem., 2011 76:2408.
17. F. R. Petronijevic, P. Wipf: J. Am. Chem. Soc., 2011 133:7704.
18. E. Alonso, H. Fuwa, C. Vale, Y. Suga, T. Goto, Y. Konno, M. Sasaki, F. M. LaFerla, M. R. Vieytes, L. Giménez-Llort, L. M. Botana: J. Am. Chem. Soc., 2012 134:7467.
19. G. Stork, P. F. Hudrlik: J. Am. Chem. Soc., 1968 90:4464.
20. H. O. House, L. J. Czuba, M. Gall, H. D. Olmstead: J. Org. Chem., 1969 34:2324.
21. F. A. Carey R. J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry; Part B, Springer, New York, 5th edn, 2006.
22. R. C. Larock, T. R. Hightower, G. A. Kraus, P. Hahn, D. Zheng: Tetrahedron Lett., 1995 36:2423.
23. J. Tsuji, I. Minami, I. Shimizu: Tetrahedron Lett., 1983 24:5635.
24. J.-Q. Yu, H.-C. Wu, E. J. Corey: Org. Lett., 2005 7:1415.
25. M. G. Lauer, W. H. Henderson, A. Awad, J. P. Stambuli: Org. Lett., 2012 14:6000.
26. Y. D. Lu, N. Y. Long, L. Nicolas, H. Lebel: J. Org. Chem., 2013 78:776.
27. K. Tanino, M. Takahashi, Y. Tomata, H. Tokura, T. Uehara, T. Narabu, M. Miyashita: Nat. Chem., 2011 3:484.
28. B. Schmalzbauer, J. Herrmann, R. Müller, D. Menche: Org. Lett., 2013 15:964.
29. M. T. Pirnot, D. A. Rankic, D. B. C. Martin, D. W. C. MacMillan: Science, 2013 339:1593.
30. J. O. Bunte, E. K. Heilmann, B. Hein, J. Mattay: Eur. J. Org. Chem., 2004:3535.
31. P. V. Pham, D. A. Nagib, D. W. C. MacMillan: Angew. Chem., Int. Ed., 2011 50:6119.
32. M. C. DeRosa, R. J. Crutchley: Coord. Chem. Rev., 2002:351.
33. F. Stracke, M. Heupel, E. Thiel: J. Photochem. Photobiol., A, 1999 126:51.
34. V. P. Srivastava, A. K. Yadav, L. S. Yadav: Synlett, 2013:465.
35. D. P. Hari, B. König: Org. Lett., 2011 13:3852.
36. M. Stratakis, M. Orfanopoulos: Tetrahedron, 2000 56:1595.
37. C. S. Foote: Pure Appl. Chem., 1971 27:635.
38. K. H. Shulte-Elte, V. Rautenstrauch: J. Am. Chem. Soc., 1980 102:1738.
39. W. Adam, J. Fierro: J. Org. Chem., 1978 43:1159.
40. E. Friedrich, W. Lutz: Chem. Ber., 1980 113:1245.
41. W. Adam, X. Wang: Tetrahedron Lett., 1990 319:1245.