Inherently chiral iminoresorcinarenes through regioselective unidirectional tautomerization

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 22, 2013, Pages 11597-11601

  Grajda, Marcin ^a   Wierzbicki, Michał ^a   Cmoch, Piotr ^a   Szumna, Agnieszka ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC AMINES; CHIRAL AMINES; DIASTEREOISOMERS; INHERENT CHIRALITIES; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; REGIO-SELECTIVE; RESORCINARENE; TAUTOMERIZATIONS;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

AMINES;

AROMATIC AMINE; ENAMINE; IMINE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; DIASTEREOISOMER; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; HYDROGEN BOND; MICROWAVE COOKING; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RACEMIC MIXTURE; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; TAUTOMERIZATION;

EID: 84887970977     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4019182     Document Type: Article

References (31)

1. Castellano, R. K.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7876
2. Dalgarno, S. J.; Thallapally, P. K.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 236
3. Hastings, C. J.; Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6938
4. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418
5. Koblenz, T. S.; Wassenaar, J.; Reek, J. N. H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 247
6. Smulders, M. M. J.; Riddell, I. A.; Browne, C.; Nitschke, J. R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1728
7. Sun, W. Y.; Yoshizawa, M.; Kusukawa, T.; Fujita, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 757
8. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975
9. Dalgarno, S. J.; Power, N. P.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 825
10. Liu, X.; Liu, Y.; Li, G.; Warmuth, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 901
11. Skowronek, P.; Warzajtis, B.; Rychlewska, U.; Gawroński, J. Chem. Commun. 2013, 49, 2524
12. Skowronek, P.; Gawroński, J. Org. Lett. 2008, 10, 4755
13. Szumna, A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4274
14. Lin, Z.; Sun, J.; Efremovska, B.; Warmuth, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12864
15. Liu, X.; Sun, J.; Warmuth, R. Tetrahedron 2009, 65, 7303
16. Aakeröy, C. B.; Chopade, P. D. Org. Lett. 2011, 13, 1
17. Nakazawa, J.; Mizuki, M.; Hagiwara, J.; Shimazaki, Y.; Tani, F.; Naruta, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1431
18. Mendoza, S.; Davidov, P. D.; Kaifer, A. E. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 864
19. Quan, M. L. C.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2754
20. Pappalardo, A.; Amato, M. E.; Ballistreri, F. P.; Notti, A.; Tomaselli, G. A.; Toscano, R. M.; Sfrazzetto, G. T. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 7150
21. Ballistreri, F. P.; Pappalardo, A.; Tomaselli, G. A.; Vittorino, E.; Sortino, S.; Sfrazzetto, G. T. New J. Chem. 2010, 34, 2828
22. Pasquale, S.; Sattin, S.; Escudero-Adan, E. C.; Martinez-Belmonte, M.; de Mendoza, J. Nat. Commun. 2012, 3, 785
23. Kuberski, B.; Pecul, M.; Szumna, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3069
24. Szumna, A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1358
25. Ogawa, K.; Kasahara, Y.; Ohtani, Y.; Harada, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7107
26. Makal, A.; Schilf, W.; Kamienski, B.; Szady-Chelmieniecka, A.; Grech, E.; Wozniak, K. Dalton Trans. 2011, 40, 421
27. Chong, J. H.; Sauer, M.; Patrick, B. O.; MacLachlan, M. J. Org. Lett. 2003, 5, 3823
28. Gallant, A. J.; Yun, M.; Sauer, M.; Yeung, C. S.; MacLachlan, M. J. Org. Lett. 2005, 7, 4827
29. Gawinecki, R.; Kuczek, A.; Kolehmainen, E.; Osmiałowski, B.; Krygowski, T. M.; Kauppinen, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 5598
30. Kamienski, B.; Schilf, W.; Dziembowska, T.; Rozwadowski, Z.; Szady-Chełmieniecka, A. Solid State NMR 2000, 16, 285
31. Skonieczny, K.; Charalambidis, G.; Tasior, M.; Krzeszewski, M.; Kalkan-Burat, A.; Coutsolelos, A. G.; Gryko, D. T. Synthesis 2012, 44, 3683