Conformational analysis of 6-fluorosalicylic acid

RSC Advances

Volumn 3, Issue 48, 2013, Pages 25765-25768

  Silla, Josué M ^a   Duarte, Claudimar J ^b   Rittner, Roberto ^b   Freitas, Matheus P ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF LAVRAS   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL ANALYSIS; CONFORMATIONAL EQUILIBRIUM; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; MACROSCOPIC PROPERTIES; MOLECULAR CONFORMATION; STABLE CONFORMERS; THEORETICAL CALCULATIONS; ZWITTERIONIC SPECIES;

FLUORINE; HYDROGEN BONDS; ISOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTONS; SALICYLIC ACID;

CONFORMATIONS;

EID: 84887908665     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra43241f     Document Type: Article

References (40)

1. J. D. Dunitz R. Taylor Chem.-Eur. J. 1997 3 89 98
2. J. A. K. Howard V. J. Hoy D. O'Hagan G. T. Smith Tetrahedron 1996 52 12613 12622
3. R. A. Cormanich M. A. Moreira M. P. Freitas T. C. Ramalho C. P. A. Anconi R. Rittner R. H. Contreras C. F. Tormena Magn. Reson. Chem. 2011 49 763 767
4. D. O'Hagan Chem. Soc. Rev. 2008 37 308 319
5. J. M. Bakke L. H. Bjerkeseth T. E. C. L. Ronnow K. Steinsvoll J. Mol. Struct. 1994 321 205 214
6. B. Silvi E. S. Kryachko O. Tishchenko F. Fuster M. T. Nguyen Mol. Phys. 2002 100 1659 1675
7. R. A. Cormanich M. P. Freitas C. F. Tormena R. Rittner RSC Adv. 2012 2 4169 4174
8. C. R. S. Briggs M. J. Allen D. O'Hagan D. J. Tozer A. M. Z. Slawin A. E. Goeta J. A. K. Howard Org. Biomol. Chem. 2004 2 732 740
9. F. M. P. de Rezende M. A. Moreira R. A. Cormanich M. P. Freitas Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 1227 1232
10. T. A. O. Fonseca M. P. Freitas R. A. Cormanich T. C. Ramalho C. F. Tormena R. Rittner Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 112 117
11. J. M. Silla R. A. Cormanich R. Rittner M. P. Freitas Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 1127 1134
12. J. M. Silla R. A. Cormanich R. Rittner M. P. Freitas J. Phys. Chem. A 2013 117 1659 1664
13. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320 330
14. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881 1886
15. D. O'Hagan Chem. Soc. Rev. 2008 37 308 319
16. I. Ojima, Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, Wiley-Blackwell, Oxford, 2009
17. A. Tressaud and G. Haufe, Fluorine in Health, Elsevier, Amsterdam, 2008
18. A. M. Thayer Chem. Eng. News 2006 84 15 24
19. V. N. Boiko Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 880 921
20. F. Leroux P. Jeschke M. Schlosser Chem. Rev. 2005 105 827 856
21. P. Jeschke ChemBioChem 2004 5 570 589
22. P. Kirsch M. Bremer ChemPhysChem 2010 11 357 360
23. P. Kirsch W. Binder A. Hahn K. Jahrling M. Lenges L. Lietzau D. Maillard V. Meyer E. Poetsch A. Ruhl G. Unger R. Frohlich Eur. J. Org. Chem. 2008 3479 3487
24. Spartan Pro version 1.0.5, Wavefunction, Inc., Irvine, 2000
25. C. C. Roothaan Rev. Mod. Phys. 1951 23 69 89
26. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724 728
27. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
28. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
29. R. A. Kendall T. H. Dunning Jr R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796 6806
30. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3093
31. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales and F. Weinhold, NBO 5.0, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001
32. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
33. V. Barone, in Recent Advances in Density Functional Methods, Part I, ed., D. P. Chong, World Scientific Publ. Co., Singapore, 1996
34. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
35. T. A. Keith, AIMAll (Version 13.02.26), TK Gristmill Software, Overland Park, KS, 2013, http://aim.tkgristmill.com
36. F. Weinhold and C. R. Landis, Discovering Chemistry with Natural Bond Orbitals, Wiley, Hoboken, New Jersey, 2012
37. U. Koch P. L. A. Popelier J. Phys. Chem. 1995 99 9747 9754
38. R. J. Abraham, J. Fisher and P. Loftus, Introduction to NMR Spectroscopy, Wiley, Chichester, 1997
39. H. Takemura R. Ueda T. Iwanaga J. Fluorine Chem. 2009 130 684 688
40. M. Dračínsky P. Jansa P. Bouř Chem.-Eur. J. 2012 18 981 986