Pericyclic versus pseudopericyclic reactions. What the Laplacian of the charge density, ∇2ρ(r), has to say about it? The case of cycloaddition reactions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 35, 2008, Pages 8164-8178

  Calvo Losada, Saturnino ^a   Sánchez, J J Quirante ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE DENSITY; CYCLOADDITION; QUANTUM THEORY;

CYCLOADDITION REACTIONS; LAPLACIAN; PSEUDOPERICYCLIC REACTIONS; QUANTUM THEORY OF ATOMS IN MOLECULES;

LAPLACE TRANSFORMS;

EID: 52349102055     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp711565g     Document Type: Article

References (66)

1. Lemal, D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4325.
2. Birney, D. M.; Wagenseller, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6262.
3. Birney, D. M.; Ham, S.; Unruh, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4509.
4. Birney, D. M.; Xu, X.; Ham, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 189.
5. Birney, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10917.
6. Shumway, W. W.; Dalley, N. K.; Birney, D. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5832.
7. Zhou, C.; Birney, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5237.
8. Unruh, G. R.; Birney, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8529.
9. Wei, H.; Zhou, C.; Ham, S.; White, J. M.; Birney, D. M. Org. Lett. 2004, 23, 4289.
10. Sadasivam, S. V.; Birney, D. M. Org. Lett. 2005, 26, 5817.
11. Cabaleiro-Lago, E. M.; Rodríguez-Otero, J.; González- López, I.; Peña-Gallego, A.; Hermida-Ramón, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5636.
12. Rodríguez-Otero, J.; Cabaleiro-Lago, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1147,
13. Rodríguez-Otero, J.; Cabaleiro-Lago, E. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1837.
14. Cabaleiro-Lago, E. M.; Rodríguez-Otero, J.; Hermida-Ramón, J. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4962.
15. Rodríguez-Otero, J.; Cabaleiro-Lago, E. M.; Hermida-Ramón, J. M.; Peña-Gallego, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 8823.
16. Montero-Campillo, M. M.; Rodríguez-Otero, J.; Cabaleiro-Lago, E. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8373.
17. Cabaleiro-Lago, E. M.; Rodríguez-Otero, J,; Varela-Varela, S. M.; Peña-Gallego, A.; Hermida-Ramón, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 392.
18. Herges, R.; Geuenich, D. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3214.
19. Kimball, D. B.; Weakley, T. J. R.; Herges, R.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13463.
20. Geuenich, D.; Hess, K.; Köhler, F.; Herges, R. Chem. Rev. 2005, 105, 3758.
21. López, C. S.; Faza, O. N.; Cossío, F. P.; Cork, D. M.; de Lera, A. R. Chem. Eur. J. 2005, 11, 1734.
22. Rode, J. E.; Dobrowolski, J. Cz. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 207.
23. Rode, J. E.; Dobrowolski, J. Cz. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3723.
24. Chamorro, E.; Santos, J. C.; Gómez, B.; Contreras, R.; Fuentealba, P. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11533.
25. Chamorro, E. J. Chem. Phys. 2003, 118, 8687.
26. Chamorro, E.; Notario, R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4099.
27. Chamorro, E.; Notario, R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7594.
28. Cárdenas, C.; Chamorro, E.; Notario, R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4352.
29. Matito, E.; Poater, J.; Durán, M.; Solá, M. ChemPhysChem 2006, 7, 111.
30. Savin, A.; Nesper, R.; Wengert, S.; Fässler, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1808.
31. Alajarín, M.; Ortín, M. M.; Sánchez-Andrada, P.; Vidal, A.; Bautista, D. Org. Lett. 2005, 7, 5281.
32. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. Oxford University Press: Oxford, UK 1990.
33. A recent survey of QTAIM theory is due to Popelier P. L. A., Aicken F. M., and O'Brien S. E. Published in Chemical Modelling: Applications and Theory; Vol. 1.
34. See also the introductory book by Popelier, P. Atoms in Molecules. An introduction; Prentice Hall: New York, 2000
35. and the paper by Merino G., Vela A., Heine T., Chem. Rev. 2006, 105.
36. Bader, R. F. W.; Chang, C. J. Phys. Chem. 1989, 93, 2946.
37. Laidig, K. E.; Bader, R. F. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6312.
38. Krug, J. P.; Popelier, P. L. A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7604.
39. Chang, C.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1654.
40. Wang, C.-C.; Wang, Y.; Liu, H-J.; Lin, K.-J.; Chou, L.-K.; Chan, K. S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8887.
41. Popelier, P. L. A. Coord. Chem. Rev. 2000, 197, 169.
42. Malcolm, N. O. J.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7638.
43. See Cortés-Guzmán, F.; Bader, R. F. W. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 633 and references therein.
44. Bone, R. G.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10892.
45. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314.
46. Bader, R. F. W.; Fang, D.-C. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 403.
47. Cremer, D.; Kraka, E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3800.
48. Gibbs, G. V.; Spackman, M. A.; Jayatilaka, D.; Rosso, K. M.; Cox, D. F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12259.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B,; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
50. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J, B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
51. Biegler-König, F. AIM, Version 1; Bielefeld University: Germany, 2000.
52. (a) Popelier, P. L. A.; Bone, R. G. A. MORPHY98. Comp. Phys. Comm. 1996, 93, 212.
53. (b) Popelier, P. L. A. Theor. Chim. Acta 1994, 87, 465.
54. (c) Popelier, P. L. A. Mol. Phys. 1996, 87, 1169.
55. (d) Popelier, P. L. A. Comp. Phys. Comm. 1998, 108, 180.
56. (e) Popelier, P. L. A. Can. J. Chem. 1996, 74, 829.
57. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
58. (b) Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, 38, 3048.
59. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
60. Hehre, W. J.; Radom, L.; Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons Inc.: New York, 1986.
61. Shaftenaar, G. MOLDEN, Version 3.7 for Windows 95; CAOS/ CAMM Center: Nijmegen.
62. Fukui, K. Ace Chem. Res., 1981, 14, 363.
63. The IRC calculations are implemented in Gaussian following the González and Schlegel algorithm. (a) González, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
64. (b) González, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
65. Matta, C. F.; Hernández-Trujillo, J.; Tang, T-H.; Bader, R. F. W. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1940.
66. DuPré, D. B. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 622.