Regioselective carbon-carbon bond formation of 5,5,5-trifluoro-1- phenylpent-3-en-1-yne

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 2182-2188

  Naka, Motoki ^a   Kawasaki Takasuka, Tomoko ^a   Yamazaki, Takashi ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Additives; Computation; Deprotonation; Electron withdrawing effect; Li F chelation; Organo fluorine

Indexed keywords

EID: 84886786473     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.9.256     Document Type: Article

References (22)

1. Miyagawa, A.; Naka, M.; Yamazaki, T.; Kawasaki-Takasuka, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4395-4399. doi:10.1002/ejoc.200900370
2. Taguchi, T.; Tomizawa, G.; Nakajima, M.; Kobayashi, Y. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4077-4080. doi:10.1248/cpb.33.4077
3. Quan, H.-D.; Yang, H.-E.; Tamura, M.; Sekiya, A. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 190-195. doi:10.1016/j.jfluchem.2006.12.004
4. Komata, T.; Akiba, S.; Hosoi, K.; Ogura, K. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 35-39. doi:10.1016/j.jfluchem.2007.08.007
5. Shinohara, N.; Haga, J.; Yamazaki, T.; Kitazume, T.; Nakamura, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4363-4374. doi:10.1021/jo00119a013
6. Jahnke, E.; Tykwinski, R. R. Chem. Commun. 2010, 46, 3235-3249. doi:10.1039/c003170d
7. Knorr, R. Chem. Rev. 2004, 104, 3795-3850. doi:10.1021/cr030616h
8. Tajammal, S.; Tipping, A. E. J. Fluorine Chem. 1990, 47, 45-57. doi:10.1016/S0022-1139(00)80446-7
9. Mizutani, K.; Yamazaki, T.; Kitazume, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 51-52. doi:10.1039/C39950000051
10. Katrizky, A. R.; Qi, M.; Wells, A. P. J. Fluorine Chem. 1996, 80, 145-147. doi:10.1016/S0022-1139(96)03494-X (Pubitemid 126162495)
11. Brisdon, A. K.; Crossley, I. R. Chem. Commun. 2002, 2420-2421. doi:10.1039/b207979h
12. Shimizu, M.; Higashi, M.; Takeda, Y.; Murai, M.; Jiang, G.; Asai, Y.; Nakao, Y.; Shirakawa, E.; Hiyama, T. Future Med. Chem. 2009, 1, 921-945. doi:10.4155/fmc.09.69
13. Eymery, F.; Iorga, B.; Savignac, P. Synthesis 2000, 185-213. doi:10.1055/s-2000-6241
14. Cristol, S. J.; Begoon, A.; Norris, W. P.; Ramey, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4558-4561. doi:10.1021/ja01647a015
15. Behr, O. M.; Eglinton, G.; Lardy, I. A.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc. 1964, 1151-1154. doi:10.1039/jr9640001151
16. Kacem, Y.; Hassine, B. B. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4023-4025. doi:10.1016/j.tetlet.2013.05.082
17. Riggs, J. C.; Singh, K. J.; Yun, M.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13709-13717. doi:10.1021/ja804087r
18. Grant, B. J.; Kramp, C. R.; Knight, J. D.; Meierhoefer, M. A.; Vella, J. H.; Sober, C. L.; Jones, S. S.; Metz, C. R.; Beam, C. F.; Pennington, W. T.; Vanderveer, D. G.; Camper, N. D. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 627-632. doi:10.1002/jhet.5570440318
19. Qing, F.-L.; Gao, W.-Z.; Ying, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 2003-2006. doi:10.1021/jo991463u (Pubitemid 30193881)
20. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
21. The integral equation formalism polarizable continuum model (IEF-PCM) was used for consideration of the solvent effect of THF.
22. Mongin, F.; Tognini, A.; Cottet, F.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1749-1752. doi:10.1016/S0040-4039(98)00028-8 (Pubitemid 28204372)