Preliminary theoretical insights into SmI2-mediated reactions: Activation of ketones in THF

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 22-23, 2013, Pages 4042-4049

  Kefalidis, Christos E ^a   Perrin, Lionel ^a   Maron, Laurent ^a  

^a INSA   (France)

Author keywords

Density functional calculations; Ketones; Mechanism; Reduction; Samarium diiodide

Indexed keywords

DIMERS; KETONES; SAMARIUM COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

% REDUCTIONS; AROMATIC KETONES; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT CALCULATION; ELECTRON-CORE POTENTIALS; KETONE REDUCTION; MEDIATED REACTIONS; MONOMERICS; OPTIMIZED STRUCTURES; RELATIVISTIC ELECTRON;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84886543245     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201300288     Document Type: Article

References (47)

1. J. L. Namy, P. Girard, H. B. Kagan, New J. Chem. 1977, 1, 5-7.
2. D. J. Procter, R. A. Flowers II, T. Skydstrup in Organic Synthesis Using Samarium Diiodide, A Pratical Guide, Royal Society of Chemistry, London, 2010.
3. G. A. Molander, Chem. Rev. 1992, 92, 29-68.
4. H. B. Kagan, J. L. Namy, P. Girard, Tetrahedron 1981, 37, suppl. 1, 175-180.
5. H. B. Kagan, J. Alloys Compd. 2006, 408-412, 421-426.
6. M. Szostak, D. J. Procter, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9238-9256.
7. M. Szostak, M. Spain, D. Parmar, D. J. Procter, Chem. Commun. 2012, 48, 330-346.
8. R. J. Enemærke, T. Hertz, T. Skydstrup, K. Daasbjerg, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3747-3754.
9. R. J. Enemærke, K. Daasbjerg, T. Skydstrup, Chem. Commun. 1999, 343-344.
10. a) E. Prasad, R. A. Flowers II, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6357-6361;
11. E. Prasad, R. A. Flowers II, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6895-6899.
12. P. R. Chopade, E. Prasad, R. A. Flowers II, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 44-45.
13. H. Farran, S. Hoz, Org. Lett. 2008, 10, 4875-4877.
14. E. Prasad, R. A. Flowers II, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18093-18099.
15. V. D. Sadasivam, J. A. Teprovich Jr., D. J. Procter, R. A. Flowers II, Org. Lett. 2010, 12, 4140-4143.
16. M. Sono, S. Hanamura, M. Furumaki, H. Murai, M. Tori, Org. Lett. 2011, 13, 5720-5723.
17. W. J. Evans, T. S. Gummersheimer, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8999-9002.
18. W. J. Evans, I. Bloom, J. W. Grate, L. A. Hughes, W. E. Hunter, J. L. Atwood, Inorg. Chem. 1985, 24, 4620-4623.
19. B. Kosog, C. E. Kefalidis, F. W. Heinemann, L. Maron, K. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12792-12797.
20. R. H. Taaning, K. B. Lindsay, B. Schiøtt, K. Daasbjerg, T. Skrydstrup, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10253-10262.
21. S. Labouille, F. Nief, L. Maron, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 8295-8301.
22. a) L. Maron, O. Eisenstein, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7140-7143;
23. b) A. Roca-Sabio, M. Regueiro-Figueroa, D. Esteban-Gómez, A. de Blas, T. Rodríguez-Blas, C. Platas-Iglesias, Comput. Theor. Chem. 2012, 999, 93-104.
24. L. Castro, A. Yahia, L. Maron, ChemPhysChem 2010, 11, 990-994.
25. M. G. B. Drew, Prog. Inorg. Chem. 1977, 23, 67-210.
26. W. J. Evans, G. W. Rabe, J. W. Ziller, Inorg. Chem. 1994, 33, 3072-3078.
27. V. Chebolu, R. R. Whittle, A. Sen, Inorg. Chem. 1985, 24, 3082-3085.
28. W. C. Martin, R. Zalubas, L. Hagan in Atomic Energy Levels - The Rare-Earth Elements, Nat. Bur. Stand., U. S., Nat. Stand. Ref. Data Ser., NSRDS-NBS 60, pp. 422, 1978.
29. C. H. Booth, D. Kazhdan, E. L. Werkema, M. D. Walter, W. W. Lukens, E. D. Bauer, Y.-J. Hu, L. Maron, O. Eisenstein, M. Head-Gordon, R. A. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17537-17549.
30. A. Streitwieser, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 353-357.
31. H. Farran, S. Hoz, J. Org. Chem. 2009, 74, 2075-2079.
32. L. Castro, W. J. Evans, D. R. Kindra, S. Labouille, F. Nief, J. W. Ziller, L. Maron, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7886-1895.
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Skillman, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caracas, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
34. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
35. J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249.
36. a) M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1730-1734;
37. X. Cao, M. Dolg, THEOCHEM 2002, 581, 139-147.
38. a) M. Dolg, H. Stoll, A. Savin, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1989, 75, 173-194;
39. M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1993, 85, 441-450.
40. A. Bergner, M. Dolg, W. Kuechle, H. Stoll, H. Preuss, Mol. Phys. 1993, 80, 1431-1441.
41. L. Maron, C. Teichteil, Chem. Phys. 1998, 237, 105-122.
42. a) R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728;
43. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261;
44. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-223.
45. J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947.
46. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396.
47. C. Y. Legault, CYLview, 1.0b, Université de Sherbrooke, 2009, http://www.cylview.org.