Iron-catalyzed aerobic oxidation of allylic alcohols: The issue of C=C bond isomerization

Organic Letters

Volumn 15, Issue 20, 2013, Pages 5150-5153

  Liu, Jinxian ^a,b   Ma, Shengming ^a,c  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b LONGYAN UNIVERSITY   (China)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84886307473     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402434x     Document Type: Article

References (98)

1. He, M.; Uc, G. J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15088
2. Samanta, S.; Krause, J.; Mandal, T.; Zhao, C.-G. Org. Lett. 2007, 9, 2745
3. Gotoh, H.; Hayashi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2859
4. Taarning, E.; Madsen, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5638
5. Nino, A. D.; Bortolini, O.; Maiuolo, L.; Garofalo, A.; Russo, B.; Sindona, G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1415
6. Ashtekar, K. D.; Staples, R. J.; Borhan, B. Org. Lett. 2011, 13, 5735
7. Momiyama, N.; Konno, T.; Furiya, Y.; Iwamoto, T.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19297
8. Liu, Y.-Z.; Zhang, J.; Xu, P.-F.; Luo, Y.-C. J. Org. Chem. 2011, 76, 7551
9. Mager, I.; Zeitler, K. Org. Lett. 2010, 12, 1480
10. Quintard, A.; Lefranc, A.; Alexakis, A. Org. Lett. 2011, 13, 1540
11. Li, W.; Ye, T.; Wu, W.; Liang, X.; Ye, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2715
12. Seo, S. W.; Kim, S.-G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2809
13. Gupta, P.; Paul, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2012, 352, 75
14. Shi, M.; Liu, X.-G. Org. Lett. 2008, 10, 1043
15. Bugarin, A.; Connell, B. T. J. Org. Chem. 2009, 74, 4638
16. Číhalová, S.; Dziedzic, P.; Córdova, A.; Veselý, J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1096
17. Abaee, M. S.; Mojtahedi, M. M.; Pasha, G. F.; Akbarzadeh, E.; Shockravi, A.; Mesbah, W.; Massa, W. Org. Lett. 2011, 13, 5282
18. Park, B. R.; Kim, K. H.; Lim, J. W.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 36
19. Toratsu, C.; Fujii, T.; Suzuki, T.; Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2725
20. Han, Z.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4415
21. Soriente, A.; De Rosa, M.; Stanzione, M.; Villano, R.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 959
22. Bellassoued, M.; Grugier, J.; Lensen, N.; Catheline, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 5611
23. Gieseler, M. T.; Kalesse, M. Org. Lett. 2011, 13, 2430
24. Miao, Z.; Chen, F. Synthesis 2012, 44, 2506
25. Lee, S. I; Jang, J. H.; Hwang, G.-S.; Ryu, D. H. J. Org. Chem. 2013, 78, 770
26. Nejjar, A.; Pinel, C.; Djakovitch, L. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 612
27. Bianco, A.; Cavarishia, C.; Guiso, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2894
28. Nordqvist, A.; Björkelid, C.; Andaloussi, M.; Jansson, A. M.; Mowbray, S. L.; Karlén, A.; Larhed, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 8986
29. Jacobsen, C. B.; Jensen, K. L.; Udmark, J.; Jørgensen, K. A. Org. Lett. 2011, 13, 4790
30. Wei, C.- H.; Mannathan, S.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10592
31. Fujii, M.; Nishimura, T.; Koshiba, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2013, 15, 232
32. Marzinzik, A. L.; Felder, E. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 727
33. Zhu, Y.; Chuah, G.-K.; Jaenicke, S. J. Catal. 2006, 241, 25
34. Taber, D. F.; Nelson, C. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 8973
35. Zhao, G.-L.; Ibrahem, I.; Sundén, H.; Córdova, A. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1210
36. Zu, L.; Zhang, S.; Xie, H.; Wang, W. Org. Lett. 2009, 11, 1627
37. Peñafiel, I.; Pastor, I. M.; Yus, M.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M. Organometallics 2012, 31, 6154
38. Engel, C. R.; Lessard, J. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 638
39. Kourouli, T.; Kefalas, P.; Ragoussis, N.; Ragoussis, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 4615
40. Swenson, R. E.; Sowin, T. J.; Zhang, H. Q. J. Org. Chem. 2002, 67, 9182
41. Yamashita, S.; Iso, K.; Hirama, M. Org. Lett. 2008, 10, 3413
42. Reich, H. J.; Reich, I. L.; Renga, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5813
43. Huang, X.; Yang, Y. Org. Lett. 2007, 9, 1667
44. Richter, F.; Otto, H.-H. Liebigs Ann. Chem. 1990, 7
45. Cadierno, V.; Garcĺa-Garrido, S. E.; Gimeno, J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 101
46. Shimizu, I.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5844
47. Mitsudo, T.-A.; Kadokura, M.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 3186
48. Meng, Q.-H.; Feng, J.-C.; Bian, N.-S.; Liu, B.; Li, C.-C. Synth. Commun. 1998, 28, 1097
49. Bora, U.; Chaudhuri, M. K.; Dey, D.; Kalita, D.; Kharmawphlang, W.; Mandal, G. C. Tetrahedron 2001, 57, 2445
50. González-Núñz, M. E.; Mello, R.; Olmos, A.; Acerete, R.; Asensio, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 1039
51. Shaabani, A.; Mirzaei, P.; Lee, D. G. Catal. Lett. 2004, 97, 119
52. Ahmed, M. M.; Cui, H.; O'Doherty, G. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 6686
53. Beckmann, C.; Rattke, J.; Sperling, P.; Heinz, E.; Boland, W. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2448
54. Matovic, N. J.; Hayes, P. Y.; Penman, K.; Lehmann, R. P.; De Voss, J. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 4467
55. Matovic, N.; Matthias, A.; Gertsch, J.; Raduner, S.; Bone, K. M.; Lehmann, R. P.; DeVoss, J. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 169
56. Marshall, J. A.; Crooks, S. L.; DeHoff, B. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 1616
57. Lin, C.-K.; Lu, T.-J. Tetrahedron 2010, 66, 9688
58. Chakor, N. S.; Musso, L.; Dallavalle, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 844
59. Martinez, Y.; de las Heras, M. A.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8513
60. Schneider, R.; Gerardin, P.; Loubinoux, B.; Rihs, G. Tetrahedron 1995, 51, 4997
61. Brunelet, T.; Jouitteau, C.; Gelbard, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 4016
62. Desong, P.; Kell, D. A.; Sidler, D. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2309
63. Domínguez, M.; álvarez, R.; Borràs, E.; Farrés, J.; Pars, X.; de Lera, A. R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 155
64. Valla, A.; Cartier, D.; Laurent, A.; Valla, B.; Labia, R.; Potier, P. Synth. Commun. 2003, 33, 1195
65. Stipa, P.; Finet, J.-P.; Le Moigne, F.; Tordo, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4465
66. Tsuboi, S.; Masuda, T.; Takeda, A. J. Org. Chem. 1982, 47, 4478
67. Xue, H.; Gopal, P.; Yang, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 8933
68. Martínez-Bescos, P.; Cagide-Fagín, F.; Roa, L. F.; Ortiz-Lara, J. C.; Kierus, K.; Ozores-Viturro, L.; Fernández- González, M.; Alonso, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 3745
69. For such oxidations with other oxidants, see: Nakano, T.; Ishii, Y.; Ogawa, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 4855
70. Kaneda, K.; Fujii, M.; Morioka, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 4502
71. Kakiuchi, N.; Maeda, Y.; Nishimura, T.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 6620
72. Schultz, M. J.; Hamilton, S. S.; Jensen, D. R.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3343
73. Batt, F.; Bourcet, E.; Kassab, Y.; Fache, F. Synlett 2007, 12, 1869
74. Johnston, E. V.; Verho, O.; Kärkäs, M. D.; Shakeri, M.; Tai, C.-W.; Palmgren, P.; Eriksson, K.; Oscarsson, S.; Bäckvall, J.-E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12202
75. Tonucci, L.; Nicastro, M.; d'Alessandro, N.; Bressan, M.; D'Ambrosio, P.; Morvillo, A. Green Chem. 2009, 11, 816
76. Muldoon, J.; Brown, S. N. Org. Lett. 2002, 4, 1043
77. Larock, R. C.; Varaprath, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3435
78. Lee, M.; Chang, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7507
79. Lee, A. F.; Gee, J. J.; Theyers, H. J. Green Chem. 2000, 2, 279
80. Abad, A.; Almela, C.; Corma, A.; García, H. Chem. Commun. 2006, 3178
81. Abad, A.; Almela, C.; Corma, A.; García, H. Tetrahedron 2006, 62, 6666
82. Abad, A.; Corma, A.; García, H. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 1847
83. Hanson, S. K.; Wu, R.; Silks, L. A. Org. Lett. 2011, 13, 1908
84. Semmelhack, M. F.; Schmid, C. R.; Cortés, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374
85. Ragagnin, G.; Betzemeier, B.; Quici, S.; Knochel, P. Tetrahedron 2002, 58, 3985
86. Liu, Y.; Ma, S. Chin. J. Chem. 2012, 30, 29
87. Bäckvall, J.-E. Modern Oxidation Methods, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
88. Dijksman, A.; Marino-González, A.; Payeras, A. M.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826
89. Yin, W.; Chu, C.; Lu, Q.; Tao, J.; Liang, X.; Liu, R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 113
90. He, X.; Shen, Z.; Mo, W.; Sun, N.; Hu, B.; Hu, X. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 89
91. Wang, N.; Liu, R.; Chen, J.; Liang, X. Chem. Commun. 2005, 5322
92. Wang, X.; Liu, R.; Jin, Y.; Liang, X. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2679
93. Liu, R.; Liang, X.; Dong, C.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4112
94. Könning, D.; Hiller, W.; Christmann, M. Org. Lett. 2012, 14, 5258
95. Ma, S.; Liu, J.; Li, S.; Chen, B.; Cheng, J.; Kuang, J.; Liu, Y.; Wan, B.; Wang, Y.; Ye, J.; Yu, Q.; Yuan, W.; Yu, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1005
96. Liu, J.; Xie, X.; Ma, S. Synthesis 2012, 44, 1569
97. Liu, J.; Ma, S. Synthesis 2013, 45, 1624
98. Liu, J.; Ma, S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4186