Chemical studies on Taxus canadensis

Chemistry and Biodiversity

Volumn 10, Issue 10, 2013, Pages 1729-1753

  Li, Yong ^a   Qin, Fang ^a   Wang, Si Ming ^a   Guo, Rui Xia ^a   Zhang, Yue Feng ^a   Gu, Yu Cheng ^b   Shi, Qing Wen ^a  

^a HEBEI MEDICAL UNIVERSITY   (China)

^b JEALOTT S HILL INTERNATIONAL RESEARCH CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

Diterpenoids; Microtubule polymerization; Propellanes; Semisynthesis; Taxanes; Taxol; Taxus canadensis; Yew

Indexed keywords

1 ACETYL 10 DEACETYLBACCATIN III; 10 DEACETYLBACCATIN III; 10 DEACETYLTAXININE B; 2 DEACETOXY 7 DEACETYLTAXININE J; 2 DEACETYLTAXININE J; 2,7 DEACETOXYTAXININE J; 5 DECINNAMATE TAXAGIFINE; 5 DECINNAMOYLTAXININE; 5 EPICANADENSENE; BACCATIN III; CANADENSENE; CEPHALOMANNINE; DOCETAXEL; PACLITAXEL; TAXACUSIN; TAXANE DERIVATIVE; TAXAYUNTIN; TAXEZOPIDINE G; TAXIN B; TAXININE; TAXININE A; TAXININE B; TAXININE E; TAXININE J; TAXTAXINE; TAXUSPINE C; TAXUSPINE D; TAXUSPINE F; TAXUSPINE W; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

BARK; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG SYNTHESIS; IC 50; MEDICINAL PLANT; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TAXUS; TAXUS CANADENSIS; TAXUS CUSPIDATA; TAXUS WALLICHIANA VAR. CHINENSIS;

DITERPENOIDS; MICROTUBULE POLYMERIZATION; PROPELLANES; SEMISYNTHESIS; TAXANES; TAXOL; TAXUS CANADENSIS; YEW;

CELL SURVIVAL; DRUG RESISTANCE, NEOPLASM; HUMANS; ISOMERISM; MCF-7 CELLS; MOLECULAR CONFORMATION; PLANT EXTRACTS; TAXOIDS; TAXUS;

EID: 84885968130     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201200032     Document Type: Review

References (69)

1. E. Baloglu, D. G. I. Kingston, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1448.
2. V. S. Parmer, A. Jha, K. S. Bish, P. Taneja, S. K. Sight, A. Kumar, J. R. Poonam, C. E. Olsen, Phytochemistry 1999, 50, 1267.
3. V. Farina, 'The Chemistry and Pharmacology of Taxol and Its Derivatives', Elsevier, Amsterdam, 1995, Vol. 22, p. 1.
4. D. G. I. Kingston, A. A. Molinero, 'Progress in the Chemistry of Organic Natural Products', Springer, 1993, Vol. 61, p. 1.
5. Y. F. Wang, Q. W. Shi, H. Kiyota, 'Chemistry of Natural Products: Recent Trends and Developments', Kerala, India, 2007, Vol. 43.
6. G. I. Georg, T. T. Chen, I. Ojima, D. M. Vyas, ACS Symp. Ser. 1995, 583, 1.
7. Q. W. Shi, H. Kiyota, Chem. Biodiversity 2006, 2, 1597.
8. L. O. Zamir, M. E. Nedea, S. Belair, F. Sauriol, O. Mamer, E. Jacqmain, F. I. Jean, F. X. Garneau, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5173
9. L. O. Zamir, M. E. Nedea, Z. H. Zhou, S. Belair, G. Caron, E. Jacqmain, F. I. Jean, F. X. Garnea, O. Mamer, Can. J. Chem. 1995, 73, 655.
10. J. Zhang, F. Sauriol, O. Mamer, X. L. You, A. J. M. G. Batist, L. O. Zamir, J. Nat. Prod. 2000, 64, 450.
11. S. Zhang, W. M. Chen, Y. H. Chen, Yaoxue Xuebao 1992, 27, 268.
12. A. Nikolakakis, G. Caron, A. Cherestes, F. Sauriol, O. Mamer, L. O. Zamir, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1269.
13. L. O. Zamir, J. Zhang, J. Wu, F. Sauriol, O. Mamer, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1268.
14. L. O. Zamir, J. Zhang, J. Wu, F. Sauriol, O. Mamer, Tetrahedron 1999, 55, 14323.
15. J. Zhang, J. Wu, F. Sauriol, O. Mamer, L. O. Zamir, Phytochemistry 2000, 54, 221.
16. Q. W. Shi, F. Sauriol, O. Mamer, O. L. Zamir, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6869.
17. Q. W. Shi, F. Sauriol, O. Mamer, O. L. Zamir, Chem. Commun. 2003, 68.
18. Q. W. Shi, F. Sauriol, O. Mamer, A. Lesimpler, O. L. Zamir, Chem. Commun. 2004, 544.
19. Q. W. Shi, F. Sauriol, O. Mamer, O. L. Zamir, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1480.
20. G. P. Gunawardana, U. Premachandran, N. S. Burres, D. N. Whittern, R. Henry, S. Spanton, J. B. McAlpine, J. Nat. Prod. 1992, 55, 1686.
21. Z. P. Zhang, Z. J. Jia, Phytochemistry 1990, 29, 3673.
22. L. Barboni, P. Gariboldi, E. Torregiani, Phytochemistry 1993, 33, 145.
23. A. Chu, J. Zajicek, L. B. Davin, N. G. Lewis, R. B. Croteau, Phytochemistry 1992, 31, 4249.
24. M. Hezari, R. Croteau, Planta. Med. 1997, 63, 291.
25. L. O. Zamir, Z. H. Zhou, G. Caron, M. E. Nedea, F. Sauriol, O. Mamer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 529.
26. W. S. Fang, Q. C. Fang, X. T. Liang, Planta. Med. 1996, 62, 567.
27. Y. Boulanger, A. Khiat, Z. H. Zhou, G. Caron, L. O. Zamir, Tetrahedron 1996, 52, 8957.
28. L. O. Zamir, M. E. Nedea, F. X. Garneau, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5235.
29. L. O. Zamir, J. Z. Zhang, J. H. Wu, F. Sauriol, O. Mamer, Tetrahedron 1992, 55, 14323.
30. J. Zhang, F. Sauriol, O. Mamer, L. O. Zamir, J. Nat. Prod. 2000, 63, 929.
31. Q. W. Shi, F. Sauriol, O. Mamer, O. L. Zamir, Med. Chem. 2003, 11, 293.
32. Q. W. Shi, F. Sauriol, O. Mamer, O. L. Zamir, J. Nat. Prod. 2003, 66, 470.
33. Q. W. Shi, X. H. Ji, A. Lesimple, F. Sauriol, O. L. Zamir, Phytochemistry 2004, 64, 3097.
34. Q. W. Shi, X. T. Si, Y. M. Zhao, X. H. Su, X. Li, L. Zamir, T. Yamada, H. Kiyota, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2006, 70, 732.
35. T. Horiguchi, C. D. Rithner, R. Croteau, R. Williams, J. Org. Chem. 2002, 67, 4901.
36. X. Y. Lin, M. Hezari, A. E. Koepp, H. G. Floss, R. Croteau, Biochemistry 1996, 35, 2968.
37. G. Floss, U. Mocek, 'Biosynthesis of Taxol', 'Taxol, Science and Application', Ed. M. Suffnes, CRC, Boca Raton, FL, 1995, Chapt. 7, p. 191.
38. A. E. Koepp, M. Hezari, J. Zajicek, B. S. Vogel, R. E. LaFever, N. G. Lewis, R. J. Croteau, Biol. Chem. 1995, 270, 8686.
39. Q. W. Shi, T. L. Petzke, F. Sauriol, O. Mamer, O. L. Zamir, Can. J. Chem. 2003, 81, 64.
40. Q. W. Shi, A. Nikolakakis, F. Sauriol, O. Mamer, O. L. Zamir, Can. J. Chem. 2003, 81, 406.
41. Q. W. Shi, F. Sauriol, Y. Park, V. H. Smoth, G. Lord, O. L. Zamir, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 798.
42. X. Wang, H. Shigemori, J. Kobayashi, B. H. Taxezopidines, J. Nat. Prod. 1998, 61, 474.
43. T. L. Petzke, Q. W. Shi, F. Sauriol, O. Mamer, O. L. Zamir, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1864.
44. C. H. Huo, X. H. Su, Y. F. Wang, X. P. Zhang, Q. W. Shi, H. Kiyota, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2721.
45. M. L. Zhang, M. Dong, X. L. Li, L. G. Li, C. H. Huo, Q. W. Shi, Y. C. Gu, B. Cong, H. Kiyota, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3405.
46. H. Z. Zhang, Y. F. Wang, M. L. Zhang, M. Dong, C. H. Huo, F. Sauriol, Q. W. Shi, Y. C. Gu, H. L. Wang, H. Kiyota, Chem. Nat. Compd. 2013, 48, 1035.
47. M. L. Zhang, M. Dong, C. H. Huo, L. G. Li, F. Sauriol, Q. W. Shi, Y. C. Gu, H. Makabe, H. Kiyota, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5414.
48. C. H. Huo, Y. M. Zhao, X. T. Si, L. G. Li, M. L. Zhang, Q. W. Shi, H. Kiyota, Biochem. Syst. Ecol. 2007, 35, 909.
49. M. L. Zhang, C. H. Huo, M. Dong, L. G. Li, F. Sauriol, Q. W. Shi, Y. C. Gu, H. Kiyota, B. Cong, Z. Naturforsch., B 2008, 63, 1005.
50. M. L. Zhang, J. Zhang, M. Dong, S. H. Feng, C. H. Huo, F. Sauriol, Q. W. Shi, Y. C. Gu, H. Kiyota, B. Cong, Z. Naturforsch., C 2009, 64, 43.
51. C. Yang, J. S. Wang, J. G. Luo, L. Y. Kong, J. Asian Nat. Prod. Res. 2009, 11, 534.
52. M. L. Zhang, Z. Y. Ni, Y. F. Wang, M. Dong, L. G. Li, F. Sauriol, C. H. Huo, Q. W. Shi, Y. C. Gu, Chem. Nat. Compd. 2011, 47, 911.
53. Z. H. Pan, M. L. Zhang, Y. F. Wang, M. Dong, C. H. Huo, F. Sauriol, Q. W. Shi, H. Kiyota, Y. J. Zhang, Heterocycl. Commun. 2011, 17, 87.
54. Z. Y. Ni, Y. B. Wu, M. L. Zhang, Y. F. Wang, M. Dong, F. Sauriol, C. H. Huo, Q. W. Shi, Y. C. Gu, H. Kiyota, B. Cong, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2011, 75, 1698.
55. Y. Li, M. L. Zhang, Y. F. Wang, M. Dong, F. Sauriol, Q. W. Shi, H. Kiyota, Y. C. Gu, Heterocycl. Commun. 2012, 18, 57.
56. L. O. Zamir, Y. F. Zheng, G. Caron, F. Sauriol, O. Mamer, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6435.
57. L. O. Zamir, S. Balachandran, Y. F. Zheng, M. E. Nadea, G. Caron, A. Nakolakakis, R. A. Vishwakarma, F. Sauriol, O. Mamer, Tetrahedron Lett. 1997, 53, 15991.
58. L. O. Zamir, A. D Cherestes, A. Nikolakakis, F. Sauriol, O. Mamer, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7917.
59. J. Kobayashi, H. Hosoyama, H. Shigemori, Y. Koiso, S. Iwasaki, Experientia 1995, 51, 592.
60. J. Kobayashi, H. Hosoyama, T. Katsui, N. Yoshida, H. Shigemori, Tetrahedron 1996, 52, 5391.
61. D. G. I. Kingston, in 'Taxane Anticancer Agents', ACS Sumposium Series 583, Eds. G. I. Georg, T. T. Chen, I. Ojima, D. M. Vyas, American Chemical Society, Washington, DC, 1995, 203.
62. J. H. Wu, L. O. Zamir, Anti-Cancer Drug Des. 2000, 15, 73.
63. A. Nikolakakis, J. H. Wu, G. Batist, F. Sauriol, O. Mamer, O. L. Zamir, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2387.
64. H. Shigemori, C. A. Sakurai, H. Hosoyama, A. Kobayashi, S. Kajiyama, J. Kobayashi, Tetrahedron 1999, 55, 2553.
65. J. Kobayashi, H. Shigemori, Heterocycles 1998, 47, 1111.
66. J. Kobayashi, H. Shigemori, Med. Res. Rev. 2002, 22, 305.
67. Y. F. Wang, Q. W. Shi, M. Dong, H. Kiyota, Y. C. Gu, B. Cong, Chem. Rev. 2011, 111, 7652.
68. W. S. Fang, Q. C. Fang, X. T. Liang, Y. Lu, Q. T. Zheng, Tetrahedron 1995, 51, 8483.
69. B. J. Cass, D. S. Scott, R. L. Legge, Phytochem. Anal. 1999, 10, 88.