NMR and molecular modeling study of paclitaxel putative precursors

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 27, 1996, Pages 8957-8968

  Boulanger, Yvan ^a   Khiat, Abdesslem ^a   Zhou, Zhen Hua ^b   Caron, Gaétan ^b   Zamir, Lolita O ^b  

^a INSTITUT NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE   (Canada)

^b UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CANADENSENE; PACLITAXEL; TAXANE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PLANT; PRIORITY JOURNAL;

TAXUS CANADENSIS;

EID: 0030199999     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00444-9     Document Type: Article

References (25)

1. 1. Schiff, P. B.; Fant, J.; Horwitz, S. B. Nature 1979, 277, 665-667.
2. 2. Potier, P.; Guéritte-Voegelein, F.; Guénard, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 203, 1-3.
3. 3. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Letters to Nature 1994, 367, 630-634. Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598. Holton, R. A.; Kim, H. B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599-1600.
4. 3. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Letters to Nature 1994, 367, 630-634. Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598. Holton, R. A.; Kim, H. B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599-1600.
5. 3. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Letters to Nature 1994, 367, 630-634. Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598. Holton, R. A.; Kim, H. B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599-1600.
6. 4. Koepp, A. E.; Hezari, M.; Zajicek, J.; Stofer Vogel, B.; LaFever, R. E.; Lewis, N. G.; Croteau, R. J. Biol. Chem. 1995, 270, 8686-8690.
7. 5. Hezari, M.; Lewis, N. G.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 322, 437-434.
8. 6. Kingston, D.G.I.; Molinero, A.A.; Rimoldi, J.M. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 1993, 61, pp. 154-155.
9. 7. Zamir, L.O.; Zhou, Z.-H.; Caron, G.; Nedea, M. E.; Sauriol, F.; Mamer, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 529-530.
10. 8. Zamir, L. O.; Caron, G. unpublished results, Begley, M. J.; Jackson, C. B.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3397-3400.
11. 8. Zamir, L. O.; Caron, G. unpublished results, Begley, M. J.; Jackson, C. B.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3397-3400.
12. 9. Fang, W.-S.; Fang, Q.-C.; Liang, X.-T.; Lu, Y.; Zheng, Q.-T. Tetrahedron 1995, 51, 8483-8490.
13. 10. Hilton, B. D.; Chmurny, G. N.; Muschik, G. M. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1157-1161.
14. 11. Williams, H. J.; Scott, A. I.; Dieden, R. A.; Swindell, C. S.; Chirlian, L. E.; Francl, M. M.; Heerding, J. M.; Krauss, N. E. Tetrahedron 1993, 49, 6545-6559. Williams, H. J.; Scott, A. I.; Swindell, R. A. C. S.; Chirlian, L. E.; Francl, M. M.; Heerding, J. M.; Krauss, N. E. Can. J. Chem. 1994, 72, 252-260.
15. 11. Williams, H. J.; Scott, A. I.; Dieden, R. A.; Swindell, C. S.; Chirlian, L. E.; Francl, M. M.; Heerding, J. M.; Krauss, N. E. Tetrahedron 1993, 49, 6545-6559. Williams, H. J.; Scott, A. I.; Swindell, R. A. C. S.; Chirlian, L. E.; Francl, M. M.; Heerding, J. M.; Krauss, N. E. Can. J. Chem. 1994, 72, 252-260.
16. 12. Chmumy, G. N.; Hilton, B. D.; Brobst, S.; Look, S. A.; Witherup, K.; Beutler, J. A. J. Nat. Prod. 1992, 55, 414-423.
17. 13. Falzone, C. J.; Benesi, A. J.; Lecomte, J. T. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1169-1172.
18. 14. Baker, J. K. Spectrosc. Lett. 1992, 25, 31-48.
19. 15. Dubois, J.; Guénard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Guedira,N.; Potier, P.; Gillet, B.; Beloeil, J.-C. Tetrahedron 1993, 49, 6533-6544.
20. 16. Guéritte-Voegelein, F.; Mangatal, L.; Guénard, D.; Potier, P.; Guilhem, J.; Cesario, M.; Pascard, C. Acta Crystallogr. 1990, C46, 781-784.
21. 17. Zamir, L. O.; Nedea, M. E.; Bélair, S.; Sauriol, F.; Mamer, O.; Jacqmain, E.; Jean, F. I.; Garneau, F-X. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5173-5176.
22. 18. Zamir, L. O.; Nedea, M. E.; Zhou, Z.-H.; Bélair, S.; Caron, G.; Sauriol, F.; Jacqmain, E.; Jean, F. I.; Garneau, F.-X.; Mamer, O. Can. J. Chem. 1995, 73, 655-665.
23. 19. Zhang, S.; Chen, W. M.; Chen, Y. H.; Yaoxue Xuebao 1992, 27, 268-272.
24. 20. Zamir, L. O.; Jensen, R. A.; Arison, B. H.; Douglas, A. W.; Albers-Schongerg, G.; Bowen, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4499-4504.
25. 21. Jensen, R. A. In The Evolution of Metabolic Function; Mortlock R. P. Ed. C. R. C. Press, Inc.: Boca Raton, FL, 1992, pp. 205-236.