A new pseudo-alkaloid taxane and a new rearranged taxane from the needles of Taxus canadensis

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 63, Issue 8, 2008, Pages 1005-1011

  Zhang, Manli ^a   Huo, Changhong ^a   Dong, Mei ^a   Li, Ligeng ^a   Sauriol, Françoise ^b   Shi, Qingwen ^a   Gu, Yucheng ^c   Kiyota, Hiromasa ^d   Cong, Bin ^a  

^a HEBEI MEDICAL UNIVERSITY   (China)

^b QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

^c JEALOTT S HILL INTERNATIONAL RESEARCH CENTRE   (United Kingdom)

^d TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Taxaceae; Taxane; Taxus canadensis

Indexed keywords

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

2D-NMR SPECTROSCOPY; CARBON ATOMS; DOUBLE BONDS; HIGH RESOLUTION; TAXACEAE; TAXANE; TAXUS CANADENSIS; TETRA-HYDROFURAN;

NEEDLES;

EID: 49749083084     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-2008-0814     Document Type: Article

References (40)

1. E. Baloglu, D. G. I. Kingston, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1448.
2. S. H. Li, H. J. Zhang, X. M. Niu, P. Yao, H. D. Sun, H. H. S. Fong, Tetrahedron 2003, 59, 37.
3. H. Morita, I. Machida, Y. Hirasawa, J. Kobayashi, J. Nat. Prod. 2005, 68, 935.
4. Y. C. Shen, Y. C. Lin, Y. B. Cheng, K. C. Cheng, A. T. Khalil, J. H. Guh, Y. H. Kuo, C. T. Chien, Y. C. Lin, Tetrahedron 2005, 61, 1345.
5. Y. C. Shen, K. C. Cheng, Y. C. Lin, Y. B. Cheng, A. T. Khalil, J. H. Guh, C. T. Chien, C. M. Teng, Y. T. Chang, J. Nat. Prod. 2005, 68, 90.
6. Y. C. Shen, S. S. Wang, Y. L. Pan, K. L. Lo, R. Chakraborty, C. T. Chien, Y. H. Kuo, Y. C. Lin, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1848.
7. Y. C. Shen, Y. T. Chang, Y. C. Lin, C. L. Lin, Y. H. Kuo, C. Y. Chen, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 781.
8. Z. Xia, L. Peng, Y. Zhao, G. Xua, Q. Zhao, H. Sun, Chem. Biodiv. 2005, 2, 1316.
9. T. L. Petzke, Q. W. Shi, F. Sauriol, O. Marner, L. O. Zamir, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1864.
10. H. Morita, I. Machda, Y. Hirasawa, J. Kobayashi, J. Nat. Prod. 2005, 68, 935.
11. Q.W. Shi, F. Sauriol, O. Marner, O. L. Zamir, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 293.
12. Q. W. Shi, F. Sauriol, O. Marner, O. L. Zamir, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2003, 68.
13. L. G. Li, C. M. Cao, C. H. Huo, M. L. Zhang, Q. W. Shi, H. Kiyota, Mag. Res. Chem. 2005, 43, 475.
14. Q.W. Shi, F. Sauriol, Y. Park, V. H. Smith, G. Lord, L. O. Zamir, Mag. Res. Chem. 2005, 43, 798.
15. F. Gueritte, Current Pharmaceutical Design 2001, 7, 1229.
16. D. G. I. Kingston, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 867.
17. J. Kobayashi, H. Hosoyama, X. X. Wang, H. Shigemori, Y. Koiso, S. Iwasaki, T. Sasaki, M. Naito, T. Tsuruo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 393.
18. K. Kosugi, J. Sakai, S. Zhang, Y. Watanabe, H. Sasaki, T. Suzuki, H. Hagiwara, N. Hirata, K. Hirose, M. Ando, A. Tomida, T. Tsuruo, Phytochemistry 2000, 54, 839.
19. L. O. Zamir, M. E. Nedea, S. Bélair, F. Sauriol, O. Mamer, E. Jacqmain, F. I. Jean, F. X. Garneau, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5173.
20. G. P. Gunawardana, U. Premachandran, N.S. Burres, D. N. Whittern, R. Henry, S. Spanton, J. McAlpine, J. Nat. Prod. 1992, 55, 1686.
21. L. O. Zamir, M. E. Nedea, Z. H. Zhou, S. Bélair, G. Caron, F. Sauriol, E. Jacqmain, F. I. Jean, F. X. Garneau, O. Mamer, Can. J. Chem. 1995, 73, 655.
22. J. Zhang, F. Sauriol, O. Mamer, X. L. You, M. Alaoui-Jamali, G. Batist, L. O. Zamir, J. Nat. Prod. 2001, 64, 450, and refs. therein.
23. A. Nikolakakis, G. Caron, A. Cherestes, F. Sauriol, O. Mamer, L. O. Zamir, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1269.
24. G. Appendino, H. C. Ozen, I. Fenoglio, P. Gariboldi, B. Gabetta, E. Bombardelli, Phytochemistry 1993, 33, 1521.
25. J. A. Beutler, G.M. Churny, S. A. Looks, K. M. Witherup, J. Nat. Prod. 1991, 54, 893.
26. J. Kobayashi, H. Hosoyama, H. Shigemori, Y. Koiso, S. Iwasaki, Experienta 1995, 51, 592.
27. J. Kobayashi, H. Hosoyama, T. Katsui, N. Yoshida, H. Shigemori, Tetrahedron 1996, 52, 5391.
28. G. Appendino, in The Chemistry and Pharmacology of Taxol and Its Derivatives, (Ed.: V. Farina), Elsevier, Amsterdam 1995, p. 7.
29. K. Fuji, K. Tanaka, B. Li, T. Shingu, T. Yokoi, H. D. Sun, T. Taga, Tetrahedron 1995, 57, 10175.
30. Q. W. Shi, T. Oritani, T. Sugiyama, T. Horiguchi, R. Murakami, Tetrahedron 1999, 55, 8365.
31. Y. C. Shen, Y. T. Chang, Y. C. Lin, C. L. Lin, Y. H. Kuo, C. Y. Chen, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 781.
32. L. O. Zamir, J. Z. Zhang, J. H. Wu, F. Sauriol, O. Marner, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1268.
33. Q. W. Shi, F. Sauriol, O. Marner, L. O. Zamir, J. Nat. Prod. 2003, 66, 470.
34. Q.W. Shi, F. Sauriol, Y. Park, V. H. Smith, Jr., G. Lord, L. O. Zamir, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 798.
35. W. S. Fang, Q. C. Fang, X. T. Liang, Y. Lu, Q. T. Zheng, Tetrahedron 1995, 51, 8483.
36. H. Shigemori, X. X. Wang, N. Yoshida, J. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1205.
37. L. O. Zamir, Z.H. Zhou, G. Carron, M. E. Nedea, F. Sauriol, O. Marner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 529.
38. Y. C. Shen, S. M. Hsu, Y. S. Lin, K. C. Cheng, C. T. Chien, C. H. Chou, YB. Chen, Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 808.
39. Q. W. Shi, T. Oritani, T. Horiguchi, T. Sugiyama, T. Yamada, Biosci. Biotech. Biochem. 1999, 63, 756.
40. R. A. Jones, K. J. Stokes, Tetrahedron 1984, 40, 1051.