A thermodynamic analysis of rhenium(I)-Formyl C-H bond formation via base-assisted heterolytic H2 cleavage in the secondary coordination sphere

Organometallics

Volumn 32, Issue 19, 2013, Pages 5530-5545

  Teets, Thomas S ^a   Labinger, Jay A ^a   Bercaw, John E ^a  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION SPHERE; HETEROLYTIC CLEAVAGE; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDING; MOLECULAR COMPLEXES; PENTACARBONYL COMPLEXES; PROTONATION EQUILIBRIA; REDUCTIVE COUPLINGS; THERMO DYNAMIC ANALYSIS;

CARBON MONOXIDE; HYDROGEN BONDS; LIGANDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PROTONATION; RHENIUM; THERMOANALYSIS;

RHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84885665190     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400810v     Document Type: Article

References (63)

1. Keim, W. " Synthesis Gas." In Industrial Chemicals via C1 Processes; Fahey, D. R., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1987; Vol. 328, pp 1-16.
2. Rofer-DePoorter, C. K. Chem. Rev. 1981, 81, 447-474
3. Khodakov, A. Y.; Chu, W.; Fongarland, P. Chem. Rev. 2007, 107, 1692-1744
4. Fischer, F.; Tropsch, H. Process for the Production of Paraffin-Hydrocarbons with More Than One Carbon Atom. U.S. Patent 1,746,464, February 11, 1930.
5. De Smit, E.; Weckhuysen, B. M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2758-2781
6. den Breejen, J. P.; Radstake, P. B.; Bezemer, G. L.; Bitter, J. H.; Frøseth, V.; Holmen, A.; de Jong, K. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7197-7203
7. Borg, O.; Dietzel, P. D. C.; Spjelkavik, A. I.; Tveten, E. Z.; Walmsley, J. C.; Diplas, S.; Eri, S.; Holmen, A.; Rytter, E. J. Catal. 2008, 259, 161-164
8. Torres Galvis, H. M.; Koeken, A. C. J.; Bitter, J. H.; Davidian, T.; Ruitenbeek, M.; Dugulan, A. I.; de Jong, K. P. J. Catal. 2013, 303, 22-30
9. Dinse, A.; Aigner, M.; Ulbrich, M.; Johnson, G. R.; Bell, A. T. J. Catal. 2012, 288, 104-114
10. Gong, J.; Yue, H.; Zhao, Y.; Zhao, S.; Zhao, L.; Lv, J.; Wang, S.; Ma, X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13922-13925
11. Yin, H.; Ding, Y.; Luo, H.; Yan, L.; Wang, T.; Lin, L. Energy Fuels 2003, 17, 1401-1406
12. Loveless, B. T.; Buda, C.; Neurock, M.; Iglesia, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6107-6121
13. Ojeda, M.; Li, A.; Nabar, R.; Nilekar, A. U.; Mavrikakis, M.; Iglesia, E. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 19761-19770
14. De Smit, E.; Cinquini, F.; Beale, A. M.; Safonova, O. V.; van Beek, W.; Sautet, P.; Weckhuysen, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14928-14941
15. Zhao, Y.-F.; Rousseau, R.; Li, J.; Mei, D. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 15952-15961
16. West, N. M.; Miller, A. J. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 881-898
17. Demitras, G. C.; Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2796-2797
18. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Tustin, G.; Wann, G. S., III. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3913-3922
19. Dombek, B. D. Adv. Catal. 1983, 32, 325-416
20. Kiso, Y.; Tanaka, M.; Hayashi, T.; Saeki, K. J. Organomet. Chem. 1987, 322, C32-C36
21. Gladysz, J. A. Adv. Organomet. Chem. 1982, 20, 1-38
22. Collman, J. P.; Winter, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4089-4090
23. Casey, C. P.; Andrews, M. A.; Rinz, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 741-743
24. Tam, W.; Wong, W.-K.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1589-1591
25. Barger, P. T.; Bercaw, J. E. Organometallics 1984, 3, 278-284
26. Wolczanski, P. T.; Bercaw, J. E. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 121-127
27. Butts, S. B.; Holt, E. M.; Strauss, S. H.; Alcock, N. W.; Stimson, R. E.; Shriver, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5864-5866
28. Lindner, E.; von Au, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 824-825
29. Miller, A. J. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11874-11875
30. Miller, A. J. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3301-3303
31. Miller, A. J. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2010, 29, 4499-4516
32. Dobrovetsky, R.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4974-4977
33. Sazama, G. T.; Betley, T. A. Organometallics 2011, 30, 4315-4319
34. West, N. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2011, 30, 2690-2700
35. Hazari, A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8268-8271
36. Ellis, W. W.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Gibson, D. H.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1926-1932
37. Farrer, N. J.; McDonald, R.; McIndoe, J. S. Dalton Trans. 2006, 4570-4579
38. Rauchfuss, T. B.; Patino, F. T.; Roundhill, D. M. Inorg. Chem. 1975, 14, 652-656
39. Alonso, M. A.; Casares, J. A.; Espinet, P.; Soulantica, K.; Orpen, A. G.; Phetmung, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 3856-3864
40. Song, H.-B.; Zhang, Z.-Z.; Mak, T. C. W. New J. Chem. 2002, 26, 113-119
41. O'Reilly, M.; Pattacini, R.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2009, 6092-6095
42. Matsumura, N.; Nishiguchi, H.; Okada, M.; Yoneda, S. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 885-887
43. Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 1977, 16, 2966-2968
44. Haddad, M.; Laghzaoui, M.; Welter, R.; Dagorne, S. Organometallics 2009, 28, 4584-4592
45. Pruszynski, P. Can. J. Chem. 1987, 65, 626-629
46. Beck, W.; Raab, K.; Shapley, J. R.; Whittlesey, B. R. Inorg. Synth. 1989, 26, 106-113
47. Drew, D.; Darensbourg, D. J.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 1975, 14, 1579-1584
48. Leffek, K. T.; Pruszynski, P.; Thanapaalasingham, K. Can. J. Chem. 1989, 67, 590-595
49. Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028
50. Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620
51. Slater, S. G.; Lusk, R.; Schumann, B. F.; Darensbourg, M. Organometallics 1982, 1, 1662-1666
52. Ellis, W. W.; Ciancanelli, R.; Miller, S. M.; Raebiger, J. W.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12230-12236
53. Schenk, W. A. J. Organomet. Chem. 1979, 179, 253-261
54. Henry, R. M.; Shoemaker, R. K.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3002-3010
55. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46-76
56. Elowe, P. R.; West, N. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2009, 28, 6218-6227
57. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520
58. Long, R. J.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 511-513
59. Golisz, S. R.; Bercaw, J. E. Macromolecules 2009, 42, 8751-8762
60. Schmidt, S. P.; Nitschke, J.; Trogler, W. C.; Huckett, S. I.; Angelici, R. J. Inorg. Synth. 1989, 26, 113-117
61. Perrin, D. D. Purification of Laboratory Chemicals, 3 rd ed.; Pergamon Press: Oxford, 1988.
62. Miedaner, A.; DuBois, D. L.; Curtis, C. J.; Haltiwanger, R. C. Organometallics 1993, 12, 299-303
63. Lacour, M.-A.; Zablocka, M.; Duhayon, C.; Majoral, J.-P.; Taillefer, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2677-2682