Study of the thermal processes in molecular crystals of peptides by means of NMR crystallography

CrystEngComm

Volumn 15, Issue 43, 2013, Pages 8680-8692

  Pawlak, Tomasz ^a   Paluch, Piotr ^a   Trzeciak Karlikowska, Katarzyna ^a   Jeziorna, Agata ^a   Potrzebowski, Marek J ^a  

^a CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84885637002     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ce40090e     Document Type: Article

References (79)

1. J. Bernstein, Polymorphism in Molecular Crystals, Clarendon Press, Oxford, 2002
2. S. R. Byrn, R. R. Pfeiffer and J. G. Stowell, Hydrates and solvates, in Solid State Chemistry of Drugs, SSCI Inc., West Lafayette, 2nd edn, 1999, pp. 233-247
3. M. J. Potrzebowski W. M. Potrzebowski A. Jeziorna W. Ciesielski J. Gajda G. D. Bujacz M. Chruszcz W. Minor J. Org. Chem. 2008 73 4388
4. L. Infantes S. Motherwell CrystEngComm 2002 4 454
5. D. Thirumalai R. Govardhan J. E. Straub Acc. Chem. Res. 2012 45 83
6. H. P. Stahl, The Problems of Drug Interactions with Excipients, in Towards Better Safety of Drugs and Pharmaceutical Products, ed., D. D. Braimar, Elsevier/North-Holland Biomedical Press, 1980, pp. 265-280
7. R. K. Khankari D. J. W. Grant Thermochim. Acta 1995 248 61
8. T. Kawasami Y. Hakowa H. Mineki K. Suzuki K. Soai J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2974
9. C. M. B. Edwards M. A. Cohen S. R. Bloom QJM 1999 92 1
10. A. E. Charlotte E. Hauser S. Zhang Nature 2010 468 5167
11. M. Jaworska A. Jeziorna E. Drabik M. J. Potrzebowski J. Phys. Chem. C 2012 116 12330
12. J. Ryu C. B. Park Biotechnol. Bioeng. 2010 105 221
13. R. H. Liu and D. E. Gadzala, Handbook of Drug Analysis: Applications in Forensic and Clinical Laboratories, American Chemical Society, 1st edn, 1997
14. M. J. Potrzebowski Eur. J. Org. Chem. 2003 1367
15. Organic and Pharmaceutical Chemistry in NMR Crystallography, ed., R. K. Harris, R. Wasylishen and M. Duer, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, UK, 2009, p. 435
16. M. J. Potrzebowski J. Gajda W. Ciesielski I. M. Montesinos J. Magn. Reson. 2006 179 173
17. S. Olejniczak M. J. Potrzebowski Org. Biomol. Chem. 2004 2 2315
18. NMR Crystallography, ed., R. K. Harris, R. E. Wasylishen, and, M. J. Duer, John Wiley & Sons Ltd, UK, 2009
19. A. L. Webber L. Emsley R. M. Claramunt S. P. Brown J. Phys. Chem. A 2010 114 10435
20. B. Ośmiałowski E. Kolehmainen S. Ikonen K. Ahonen M. Lofman J. Mol. Struct. 2011 1006 678
21. R. K. Harris S. Cadars L. Emsley J. R. Yates C. J. Pickard R. K. Jetti U. Griesser Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 360
22. B. M. DraŠković G. A. Bogdanović M. A. Neelakantan A.-C. Chamayou S. Thalamuthu Y. S. Avadhut J. Schmedt auf der Günne S. Banerjee C. Janiak Cryst. Growth Des. 2010 10 1665
23. E. Salager R. S. Stein C. J. Pickard B. Elena L. Emsley Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 2610
24. E. Küçükbenli K. Sonkar N. Sinha S. de Gironcoli J. Phys. Chem. A 2012 116 3765
25. R. K. Harris Analyst 2006 131 351
26. R. K. Harris P. Hodgkinson V. Zorin J.-N. Dumez B. Elena-Herrmann L. Emsley E. Salager R. S. Stein Magn. Reson. Chem. 2010 48 S103
27. E. Salager G. M. Day R. S. Stein C. J. Pickard B. Elena L. Emsley J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2564
28. R. K. Harris P. Hodgkinson C. J. Pickard J. R. Yates V. Zorin Magn. Reson. Chem. 2007 45 S174
29. J. R. Yates S. E. Dobbins C. J. Pickard F. Mauri P. Y. Ghi R. K. Harris Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 1402
30. J. R. Yates T. N. Pham C. J. Pickard F. Mauri A. M. Amado A. M. Gil S. P. Brown J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10216
31. A. L. Webber B. Elena J. M. Griffin J. R. Yates T. N. Pham F. Mauri C. J. Pickard A. M. Gil R. Stein A. Lesage L. Emsley S. P. Brown Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 6970
32. C. J. Pickard F. Mauri Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2001 63 245101
33. S. J. Clark M. D. Segall C. J. Pickard P. J. Hasnip M. J. Probert K. Refson M. C. Payne Z. Kristallogr. 2005 220 567
34. M. D. Segall P. J. D. Lindan M. J. Probert C. J. Pickard P. J. Hasnip S. J. Clark M. C. Payne J. Phys.: Condens. Matter 2002 14 2717
35. P. Giannozzi S. Baroni N. Bonini M. Calandra R. Car C. Cavazzoni D. Ceresoli G. L. Chiarotti M. Cococcioni I. Dabo A. Dal Corso S. Fabris G. Fratesi S. de Gironcoli R. Gebauer U. Gerstmann C. Gougoussis A. Kokalj M. Lazzeri L. Martin-Samos N. Marzari F. Mauri R. Mazzarello S. Paolini A. Pasquarello L. Paulatto C. Sbraccia S. Scandolo G. Sclauzero A. P. Seitsonen A. Smogunov P. Umari R. M. Wentzcovitch J. Phys.: Condens. Matter 2009 21 395502
36. M. Sardo R. Siegel S. M. Santos J. Rocha J. R. B. Gomes L. Mafra J. Phys. Chem. A 2012 116 6711
37. E. Küçükbenli K. Sonkar N. Sinha S. de Gironcoli J. Phys. Chem. A 2012 116 3765
38. S. Salvadori P. A. Temussi Curr. Top. Med. Chem. 2004 4 147
39. A. Keresztes A. Borics G. Tóth ChemMedChem 2010 5 1176
40. W. X. Liu R. Wang Med. Chem. Res. 2012 3 536
41. L. F. Tseong, Pharmacology of Opioid Peptides, Taylor & Francis, New York, 1995
42. K. A. Witt and T. P. Davis, CNS Drug Delivery: Opioid Peptides and the Blood-Brain Barrier, Springer, New York, 2008
43. M. A. Brook T. H. Chan Synthesis 1983 201
44. M. M. Słabicki M. J. Potrzebowski G. Bujacz S. Olejniczak J. Olczak J. Phys. Chem. B 2004 108 4535
45. K. Trzeciak-Karlikowska A. Bujacz W. Ciesielski G. D. Bujacz M. J. Potrzebowski J. Phys. Chem. B 2011 115 9910
46. K. Mao J. W. Wiench V. S.-Y. Lin M. Pruski J. Magn. Reson. 2009 196 92
47. Y. Ishii R. Tycko J. Magn. Reson. 2000 142 199
48. B. Hua O. Lafon J. Trébosc Q. Chen J. P. Amoureux J. Magn. Reson. 2011 212 320
49. M. Feike D. E. Demco R. Graf J. Gottwald S. Hafner H. W. Spiess J. Magn. Reson., Ser. A 1996 122 214
50. J. P. Perdew K. Burke K. M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
51. D. Vanderbilt Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1990 41 7892
52. H. J. Monkhorst J. D. Pack Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1976 13 5188
53. J. Nocedal and S. J. Wright, Numerical Optimization, Springer-Verlag, Berlin, New York, 2nd edn, 2006
54. M. Dion H. Rydberg E. Schröder D. C. Langreth B. I. Lundqvist Phys. Rev. Lett. 2004 92 246401
55. K. Takegoshi S. Nakamura T. Terao J. Chem. Phys. 2003 118 2325
56. N. M. Szeverenyi M. J. Sullivan G. E. Maciel J. Magn. Reson. 1982 47 462
57. B. H. Meier, Advances in Magnetic and Optical Resonance, Academic Press, New York, 1994, pp. 1-116
58. C. R. Morcombe V. Gaponenko R. A. Byrd K. W. Zilm J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7196
59. G. Hou S. Yan S. Sun Y. Han L. I.-J. Byeon J. Ahn J. Concel A. Samoson A. M. Gronenborn T. Polenova J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3943
60. I. Scholz M. Huber T. Manolikas B. Meier M. Ernst Chem. Phys. Lett. 2008 460 278
61. M. Weingarth D. E. Demco G. Bodenhausen P. Tekely Chem. Phys. Lett. 2009 469 342
62. M. Weingarth G. Bodenhausen P. Tekely Chem. Phys. Lett. 2010 488 10
63. B. Hu O. Lafon J. Trébosc Q. Chen J.-P. Amoureux J. Magn. Reson. 2011 212 320
64. P.-J. Chu M. J. Potrzebowski A. I. Scott Y. Gao J. Am. Chem. Soc. 1990 112 881
65. I. Schnell A. Lupulescu S. Hafner D. E. Demco H. W. Spiess J. Magn. Reson. 1998 133 61
66. P. Caravatti G. Bodenhausen R. R. Ernst Chem. Phys. Lett. 1982 107 28
67. P. Caravatti L. Braunschweiler R. R. Ernst Chem. Phys. Lett. 1983 108 3050
68. B.-J. Van Rossum H. Foerster J. M. de Groot J. Magn. Reson. 1997 124 516
69. Y. Ishii R. Tycko J. Magn. Reson. 2000 142 199
70. D. H. Zhou C. E. Rienstra Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7328
71. K. M. Mao M. Pruski J. Magn. Reson. 2009 201 165
72. D. Sebastiani Mod. Phys. Lett. B 2003 17 1301
73. C. M. Widdifield R. W. Schurko Concepts Magn. Reson. 2009 34A 91
74. J. Weber A. D. Günne Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 583
75. C. J. Pickard F. Mauri Phys. Rev. Lett. 2003 91 196401
76. P. Umari X. Gonze A. Pasquarello Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2004 69 235102
77. T. Pawlak K. Trzeciak-Karlikowska J. Czernek W. Ciesielski M. J. Potrzebowski J. Phys. Chem. B 2012 116 1974
78. K. Yazawa F. Suzuki Y. Nishiyama T. Ohata A. Aoki K. N. H. Kaji T. Shimizu T. Asakura Chem. Commun. 2012 48 11199
79. D. Bardelang K. Udachin D. M. Leek J. C. Margeson G. Chan C. I. Ratcliffe J. A. Ripmeester Cryst. Growth Des. 2011 11 5598