(N-Heterocyclic carbene)Pd(triethylamine)Cl2 as precatalyst for the synthesis of poly(triarylamine)s

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 51, Issue 22, 2013, Pages 4904-4911

  Sprick, Reiner Sebastian ^a   Hoyos, Mario ^b   Chen, Ming Tsz ^b   Turner, Michael Lewis ^a   Navarro, Oscar ^b  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF HAWAII   (United States)

Author keywords

Buchwald Hartwig coupling; Catalysis; Conducting polymers; N heterocyclic carbene; Organometallic catalyst; Polyamines; Polytriarylamine; Semiconducting polymer

Indexed keywords

ANILINE; CATALYSIS; CONDUCTING POLYMERS; ORGANOMETALLICS; SEMICONDUCTING POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BUCHWALD-HARTWIG COUPLINGS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; ORGANOMETALLIC CATALYSTS; POLYAMINES; POLYTRIARYLAMINE;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84885612894     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.26919     Document Type: Article

References (38)

1. S. Jungermann, N. Riegel, D. Müller, K. Meerholz, O. Nuyken, Macromolecules 2006 39, 8911-8919.
2. O. Solomeshch, V. Medvedev, P. R. Mackie, D. Cupertino, A. Razin, N. Tessler, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2095-2102.
3. C. W. Keyworth, K. L. Chan, J. G. Labram, T. D. Anthopoulos, S. E. Watkins, M. McKiernan, A. J. P. White, A. B. Holmes, C. K. Williams, J. Mater. Chem. 2011, 21, 11800-11814.
4. G. Tu, S. Massip, P. M. Oberhumer, X. He, R. H. Friend, N. C. Greenham, W. T. S. Huck, J. Mater. Chem. 2010, 20, 9231-9238.
5. Z.-G. Zhang, K.-L. Zhang, G. Liu, C.-X. Zhu, K.-G. Neoh, E.-T. Kang, Macromolecules 2009 42, 3104-3111.
6. L. Blankenburg, M. D. Hager, S. Sell, S. Sensfuss, E. Klemm, J. Appl. Polym. Sci. 2009, 111, 1850-1861.
7. M. Horie, Y. Luo, J. J. Morrison, L. A. Majewski, A. Song, B. R. Saunders, M. L. Turner, J. Mater. Chem. 2008, 18, 5230-5236.
8. D. C. Wedge, A. Das, R. Dost, J. Kettle, M.-B. Madec, J. J. Morrison, M. Grell, D. B. Kell, T. H. Richardson, S. Yeates, Sens. Actuators B 2009, 143, 365-372.
9. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2012.
10. J. Lindley, Tetrahedron 1984, 40, 1433-1456.
11. Y.-J. Cheng, M.-H. Liao, H.-M. Shih, P.-I. Shih, C.-S. Hsu, Macromolecules 2011, 44, 5968-5976.
12. P. J. Low, M. A. J. Paterson, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, J. C. Cherryman, D. R. Tackley, R. Brook, B. Brown, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2304-2315.
13. P. J. Low, M. A. J. Paterson, A. E. Goeta, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, J. C. Cherryman, D. R. Tackley, B. Brown, J. Mater. Chem. 2004, 14, 2516-2523.
14. D. S. Surry, S. L. Buchwald, Chem. Sci. 2011, 2, 27-50.
15. K. W. Anderson, R. E. Tundel, T. Ikawa, R. A. Altman, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6523-6527.
16. S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449.
17. O. Navarro, N. Marion, J. Mei, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5142-5148.
18. H. Li, C. C. Johansson Seechurn, T. J. Colacot, ACS Catal. 2012, 2, 1147-1164.
19. R. Kisselev, M. Thelakkat, Macromolecules 2004, 37, 8951-8958.
20. H.-W. Chang, K.-H. Lin, C.-C. Chueh, G.-S. Liou, W.-C. Chen, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 4037-4050.
21. B.-J. Jung, J.-I. Lee, H. Y. Chu, L.-M. Do, H.-K. Shim, Macromolecules, 2002 35, 2282-2287.
22. W. Zhang, J. Smith, R. Hamilton, M. Heeney, J. Kirkpatrick, K. Song, S. E. Watkins, T. Anthopoulos, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10814-10815.
23. B. A. Brown, D. Cupertino, J. Veres, J. D. Schofield, S. W. Leeming, S. G. Yeates, U.S. Patent 2004/0038459 A1, February 26, 2004.
24. I.-W. Shen, M. C. McCairn, J. J. Morrison, M. L. Turner, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 449-455.
25. G. C. Fortman, S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151-5169.
26. F. Glorius, N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, Springer: Berlin Heidelberg, 2007; Vol. 21.
27. C. S. J. Cazin, N-Heterocyclic Carbenes, Springer: Netherlands, Dordrecht, 2011.
28. H. Lebel, M. K. Janes, A. B. Charette, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5046-5047.
29. O. Navarro, S. P. Nolan, Synthesis 2006, 366-367.
30. M. Hoyos, R. S. Sprick, C. Wang, M. L. Turner, O. Navarro, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 4155-4160.
31. R. S. Sprick, M. Hoyos, J. J. Morrison, I. M. Grace, C. Lambert, O. Navarro, M. L. Turner, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 3327-3336.
32. M.-T. Chen, D. A. Vicic, M. L. Turner, O. Navarro, Organometallics 2011, 30, 5052-5056.
33. A. J. Arduengo, R. Krafczyk, R. Schmutzler, H. A. Craig, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, M. Unverzagt, Tetrahedron 1999, 55, 14523-14534.
34. M. R. Craig, M. M. de Kok, J. W. Hofstraat, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Mater. Chem., 2003, 13, 2861-2862.
35. R. S. Sprick, M. Hoyos, O. Navarro, M. L. Turner, React. Funct. Polym. 2012, 72, 337-340.
36. Y. Kim, S. Cook, J. Kirkpatrick, J. Nelson, J. R. Durrant, D. D. C. Bradley, M. Giles, M. Heeney, R. Hamilton, I. McCulloch, J. Phys. Chem. C, 2007, 111, 8137-8141.
37. O. Navarro, H. Kaur, P. Mahjoor, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2004, 69, 3173-3180.
38. J. Veres, S. Ogier, G. Lloyd, D. de Leeuw, Chem. Mater., 2004, 16, 4543-455.