Role of the transition metal in Grignard metathesis polymerization (GRIM) of 3-hexylthiophene

Journal of Materials Chemistry A

Volumn 1, Issue 41, 2013, Pages 12841-12849

  Bhatt, Mahesh P ^a   Magurudeniya, Harsha D ^a   Sista, Prakash ^a   Sheina, Elena E ^b   Jeffries El, Malika ^c   Janesko, Benjamin G ^d   McCullough, Richard D ^e   Stefan, Mihaela C ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT DALLAS   (United States)

^b Plextronics Inc   (United States)

^c IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

^d TEXAS CHRISTIAN UNIVERSITY   (United States)

^e HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL RESULTS; DIPHENYLPHOSPHINOETHANE; EXPERIMENTAL EVIDENCE; GRIGNARD METATHESIS POLYMERIZATIONS; NICKEL-MEDIATED POLYMERIZATION; POLY (3-HEXYLTHIOPHENE); POLY(3-ALKYLTHIOPHENE); STEP GROWTH MECHANISMS;

CARRIER MOBILITY; CATALYSTS; CHAINS; FIELD EFFECT TRANSISTORS; MOLECULAR WEIGHT; PALLADIUM COMPOUNDS; PLATINUM; POLYMERS;

POLYMERIZATION;

EID: 84885153621     PISSN: 20507488     EISSN: 20507496     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ta13258g     Document Type: Article

References (45)

1. T. A. Skotheim and J. Reynolds, Handbook of Conducting Polymers, CRC Press, LLC, Boca Raton, 2006
2. Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics, Volume One: Synthesis and Theory, ed., I. F. Perepichka, and, D. F. Perepichka, 2009
3. R. D. McCullough Adv. Mater. 1998 10 93 116
4. R. D. McCullough R. D. Lowe J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 70 72
5. R. D. McCullough R. D. Lowe M. Jayaraman P. C. Ewbank D. L. Anderson S. Tristram-Nagle Synth. Met. 1993 55 1198 1203
6. R. D. McCullough R. D. Lowe M. Jayaraman D. L. Anderson J. Org. Chem. 1993 904 912
7. E. E. Sheina J. Liu M. C. Iovu D. W. Laird R. D. McCullough Macromolecules 2004 37 3526 3528
8. S. A. Chen C. S. Liao Macromolecules 1993 26 2810 2816
9. T. A. Chen R. D. Rieke J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10087 10088
10. T.-A. Chen X. Wu R. D. Rieke J. Am. Chem. Soc. 1995 117 233 244
11. R. S. Loewe P. C. Ewbank J. Liu L. Zhai R. D. McCullough Macromolecules 2001 34 4324 4333
12. R. S. Loewe S. M. Khersonsky R. D. McCullough Adv. Mater. 1999 11 250 253
13. A. Yokoyama R. Miyakoshi T. Yokozawa Macromolecules 2004 37 1169 1171
14. M. C. Iovu E. E. Sheina R. R. Gil R. D. McCullough Macromolecules 2005 38 8649 8656
15. M. Jeffries-El G. Sauve R. D. McCullough Adv. Mater. 2004 1017 1019
16. M. Jeffries-El G. Sauve R. D. McCullough Macromolecules 2005 38 10346 10352
17. R. Miyakoshi A. Yokoyama T. Yokozawa Macromol. Rapid Commun. 2004 25 1663 1666
18. T. Beryozkina V. Senkovskyy E. Kaul A. Kiriy Macromolecules 2008 41 7817 7823
19. N. Doubina M. Stoddard H. A. Bronstein A. K. Y. Jen C. K. Luscombe Macromol. Chem. Phys. 2009 210 1966 1972
20. N. Doubina A. Ho A. K. Y. Jen C. K. Luscombe Macromolecules 2009 42 7670 7677
21. N. Doubina S. A. Paniagua A. V. Soldatova A. K. Y. Jen S. R. Marder C. K. Luscombe Macromolecules 2011 44 512 520
22. H. A. Bronstein C. K. Luscombe J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12894 12895
23. N. Marshall S. K. Sontag J. Locklin Chem. Commun. 2011 47 5681 5689
24. V. Senkovskyy N. Khanduyeva H. Komber U. Oertel M. Stamm D. Kuckling A. Kiriy J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6626 6632
25. V. Senkovskyy M. Sommer R. Tkachov H. Komber W. T. S. Huck A. Kiriy Macromolecules 2010 43 10157 10161
26. R. Tkachov V. Senkovskyy H. Komber A. Kiriy Macromolecules 2011 44 2006 2015
27. R. Tkachov V. Senkovskyy H. Komber J.-U. Sommer A. Kiriy J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7803 7810
28. E. L. Lanni A. J. McNeil J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16573 16579
29. E. L. Lanni A. J. McNeil Macromolecules 2010 43 8039 8044
30. J. R. Locke A. J. McNeil Macromolecules 2010 43 8709 8710
31. R. Saha M. A. Qaium D. Debnath M. Younus N. Chawdhury N. Sultana G. Kociok-Koehn L.-l. Ooi P. R. Raithby M. Kijima Dalton Trans. 2005 2760 2765
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, J. L. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. Montgomery, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, in Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2010
33. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
34. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270 283
35. L. E. Roy P. J. Hay R. L. Martin J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1029 1031
36. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257 2261
37. Y. Zhao B. J. Lynch D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2004 108 2715 2719
38. K. Tamao K. Sumitani M. Kumada J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4374 4376
39. R. J. P. Corriu J. P. Masse J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 144
40. M. Kumada Pure Appl. Chem. 1980 52 669 679
41. E. Negishi Acc. Chem. Res. 1982 15 340 348
42. E. Negishi T. Takahashi S. Baba H. D. E. Van N. Okukado J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2393 2401
43. F. Ozawa T. Hidaka T. Yamamoto A. Yamamoto J. Organomet. Chem. 1987 330 253 263
44. A. Yamamoto T. Yamamoto F. Ozawa Pure Appl. Chem. 1985 57 1799 1808
45. T. Yamamoto S. Wakabayashi K. Osakada J. Organomet. Chem. 1992 428 223 237