Cytotoxic diterpenoid pseudodimers from the Korean sponge Phorbas gukhulensis

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 9, 2013, Pages 1679-1685

  Jeon, Ju Eun ^a   Liao, Lijuan ^a   Kim, Heegyu ^b   Sim, Chung J ^c   Oh, Dong Chan ^a   Oh, Ki Bong ^b   Shin, Jongheon ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

^b Seoul National University   (South Korea)

^c Hannam University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAMIDE DERIVATIVE; DITERPENOID; DITERPENOID PSEUDODIMER; DOXORUBICIN; GUKULENIN C; GUKULENIN D; GUKULENIN E; GUKULENIN F; TAURINE; TROPOLONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; HUMAN; HUMAN CELL; MEASUREMENT; NONHUMAN; PHORBAS GUKHULENSIS; RING OPENING; SPECTROSCOPY; SPONGE (PORIFERA);

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; DITERPENES; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; K562 CELLS; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PORIFERA; REPUBLIC OF KOREA; TAURINE; TERPENES;

EID: 84885053947     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np400389c     Document Type: Article

References (45)

1. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Keyzers, R. A.; Munro, M. H. G.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 237-323 and earlier reports in the series
2. Rudi, A.; Stein, Z.; Green, S.; Goldberg, I.; Kashman, Y.; Benayahu, Y.; Schleyer, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2589-2592
3. Searle, P. A.; Molinski, T. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8126-8131
4. Searle, P. A.; Molinski, T. F.; Brzezinski, L. J.; Leahy, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9422-9423
5. Molinski, T. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7879-7880
6. Fontana, C.; Incerti, M.; Moyna, G.; Manta, E. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 36-41
7. Dalisay, D. S.; Molinski, T. F. Org. Lett. 2009, 11, 1967-1970
8. Morinaka, B. I.; Masuno, M. N.; Pwalik, J. R.; Molinski, T. F. Org. Lett. 2007, 9, 5219-5222
9. Morinaka, B. I.; Pawlik, J. R.; Molinski, T. F. J. Org. Chem. 2010, 75, 2453-2460
10. Skepper, C. K.; MacMillan, J. B.; Zhou, G.-X.; Masuno, M. N.; Molinski, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4150-4151
11. MacMillan, J. B.; Xiong-Zhou, G.; Skepper, C. K.; Molinski, T. F. J. Org. Chem. 2008, 73, 3699-3706
12. Dalisay, D. S.; Molinski, T. F. J. Nat. Prod. 2010, 73, 679-682
13. Vuong, D.; Capon, R. J. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1684-1685
14. McNally, M.; Capon, R. J. J. Nat. Prod. 2001, 64, 645-647
15. Zhang, H.; Capon, R. J. Org. Lett. 2008, 10, 1959-1962
16. Zhang, H.; Major, J. M.; Lewis, R. J.; Capon, R. J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3811-3815
17. Lee, H.-S.; Park, S. Y.; Sim, C. J.; Rho, J.-R. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 1198-1200
18. Lee, S.-H.; Jeon, J.-e.; Ahn, C.-H.; Chung, S.-C.; Shin, J.; Oh, K.-B. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 3141-3148
19. Rho, J.-R.; Lee, H.-S.; Sim, C. J.; Shin, J. Tetrahedron 2002, 58, 9585-9591
20. Jang, K. H.; Jeon, J.-e.; Ryu, S.; Lee, H.-S.; Oh, K.-B.; Shin, J. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1701-1707
21. Masuno, M. N.; Pawlik, J. R.; Molinski, T. F. J. Nat. Prod. 2004, 67, 731-733
22. Morinaka, B. I.; Pawlik, J. R.; Molinski, T. F. J. Nat. Prod. 2009, 72, 259-264
23. Daoust, J.; Fontana, A.; Merchant, C. E.; de Voogd, N. J.; Patrick, B. O.; Kieffer, T. J.; Andersen, R. J. Org. Lett. 2010, 12, 3208-3211
24. Dalisay, D. S.; Morinaka, B. I.; Skepper, C. K.; Molinski, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7552-7553
25. Rho, J.-R.; Hwang, B. S.; Sim, C. J.; Joung, S.; Lee, H.-Y.; Kim, H.-J. Org. Lett. 2009, 11, 5590-5593
26. Wang, W.; Mun, B.; Lee, Y.; Reddy, M. V.; Park, Y.; Lee, J.; Kim, H.; Hahn, D.; Chin, J.; Ekins, M.; Nam, S.-J.; Kang, H. J. Nat. Prod. 2013, 76, 170-177
27. Rho, J.-R.; Hwang, B. S.; Joung, S.; Byun, M. R.; Hong, J.-H.; Lee, H.-Y. Org. Lett. 2011, 13, 884-887
28. Wang, W.; Lee, Y.; Lee, T. G.; Mun, B.; Giri, A. G.; Lee, J.; Kim, H.; Hahn, D.; Yang, I.; Chin, J.; Choi, H.; Nam, S.-J.; Kang, H. Org. Lett. 2012, 14, 4486-4489
29. Park, S. Y.; Choi, H.; Hwang, H.; Kang, H.; Rho, J.-R. J. Nat. Prod. 2010, 73, 734-737
30. Matsumori, N.; Kaneno, D.; Murata, M.; Nakamura, H.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 866-876
31. Snatzke, G.; Wagner, U.; Wolff, H. P. Tetrahedron 1981, 37, 349-361
32. Frelek, J.; Klimek, A.; Ruśkowska, P. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2461-2469
33. Frelek, J.; Klimek, A.; Ruskowska, P. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1081-1104
34. Grube, A.; Assmann, M.; Lichte, E.; Sasse, F.; Pawlik, J. R.; Köck, M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 504-509
35. Hertiani, T.; Edrada-Ebel, R.; Ortlepp, S.; van Soest, R. W. M.; de Voogd, N. J.; Wray, V.; Hentschel, U.; Kozytska, S.; Müller, W. E. G.; Proksch, P. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1297-1311
36. Gupta, P.; Sharma, U.; Schulz, T. C.; McLean, A. B.; Robins, A. J.; West, L. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1223-1227
37. Emura, C.; Higuchi, R.; Miyamoto, T. Tetrahedron 2006, 62, 5682-5685
38. McCulloch, M. W. B.; Bugni, T. S.; Concepcion, G. P.; Coombs, G. S.; Harper, M. K.; Kaur, S.; Mangalindan, G. C.; Mutizwa, M. M.; Veltri, C. A.; Virshup, D. M.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1651-1656
39. Sandoval, I. T.; Davis, R. A.; Bugni, T. S.; Concepcion, G. P.; Harper, M. K.; Ireland, C. M. Nat. Prod. Res. 2004, 18, 89-93
40. de Almeida Leone, P.; Carroll, A. R.; Towerzey, L.; King, G.; McArdle, B. M.; Kern, G.; Fisher, S.; Hooper, J. N. A.; Quinn, R. J. Org. Lett. 2008, 10, 2585-2588
41. Nguyen, T. D.; Nguyen, X. C.; Longeon, A.; Keryhuel, A.; Le, M. H.; Kim, Y. H.; Chau, V. M.; Bourguet-Kondracki, M.-L. Tetrahedron 2012, 68, 9256-9259
42. Sim, C. J.; Kim, H. J. Korean J. Biol. Sci. 2004, 8, 135-137
43. Pulitzer-Finali, G. Boll. Mus. 1st Biol. Univ. Genova 1997, 45, 7-89
44. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63
45. Ulukaya, E.; Ozdikicioglu, F.; Oral, A. Y.; Demirci, M. Toxicol. in Vitro 2008, 22, 232-239