Structural, spectral, optical and antimicrobial properties of synthesized 1-benzoyl-3-furan-2-ylmethyl-thiourea

Journal of Molecular Structure

Volumn 1048, Issue , 2013, Pages 69-77

  Karipcin, Fatma ^a   Atis, Murat ^a   Sariboga, Bahtiyar ^b   Celik, Hasan ^a   Tas, Murat ^c  

^a NEVSEHIR HACI BEKTAS VELI UNIVERSITY   (Turkey)

^b SINOP UNIVERSITY   (Turkey)

^c GIRESUN UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

Antimicrobial activity; DFT; Optical properties; Spectroscopy; Thiourea

Indexed keywords

ACETONE; CRYSTAL STRUCTURE; GROUND STATE; MICROORGANISMS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLARIZATION; QUANTUM CHEMISTRY; SINGLE CRYSTALS; SPECTROSCOPY; THIOUREAS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

13C NMR SPECTROSCOPY; ANTI-MICROBIAL ACTIVITY; ANTI-MICROBIAL PROPERTIES; HYPER-POLARIZABILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE CHEMICAL SHIFTS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; THEORETICAL CALCULATIONS; TOTAL ENERGY DISTRIBUTIONS;

OPTICAL PROPERTIES;

EID: 84885050551     PISSN: 00222860     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.molstruc.2013.05.042     Document Type: Article

References (81)

1. M. G. Babashkina, D. A. Safin, M. Bolte, Y. Garcia, Dalton Trans. 41 (2012) 3223.
2. C. Fontas, M. Hidalgo, V. Salvado, E. Antico, Anal. Chim. Acta 547 (2005) 255.
3. G. Tarkanyi, P. Kiraly, T. Soos, S. Varga, Chem. Eur. J. 18 (2012) 1918.
4. E. Marques-Lopez, A. Alcaine, T. Tejero, R. P. Herrera, Eur. J. Org. Chem. (2011) 3700.
5. Y. J. Gao, Q. A. Ren, L. Wang, J. A. Wang, Chem. Eur. J. 44 (2010) 13068.
6. F. Aydin, H. Unver, D. Aykac, N. O. Iskeleli, J. Chem. Crystallogr. 40 (2010) 1082.
7. A. Ghosh, D. A. Jose, A. Das, B. Ganguly, J. Mol. Model. 16 (2010) 1441.
8. L. Perez-Marin, M. Castro, E. Otazo-Sanchez, G. A. Cisneros, Int. J. Quantum Chem. 80 (2000) 609.
9. B. Mertschenk, F. Beck, W. Bauer, Thiourea and Thiourea Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Berlin, 2002.
10. C. Puzzarini, J. Phys. Chem. A 116 (2012) 4381.
11. H. K. Adli, W. M. Khairul, H. Salleh, Int. J. Electrochem. Sci. 7 (2012) 499.
12. Q. J. Xiang, J. G. Yu, M. Jaroniec, Phys. Chem. Chem. Phys. 13 (2011) 4853.
13. F. Cataldo, O. Ursini, P. Ragni, V. Lilla, G. Angelini, J. Macromol. Sci. A 46 (2009) 16.
14. H. Q. Li, P. C. Lv, T. Yan, H. L. Zhu, Med. Chem. 9 (2009) 471.
15. X. S. Xiong, H. Liu, L. L. Fu, L. Li, J. Li, X. M. Luo, C. L. Mei, Chemotherapy 54 (2008) 463.
16. T. Huhtiniemi, T. Suuronen, V. M. Rinne, C. Wittekindt, M. Lahtela-Kakkonen, E. Jarho, E. A. A. Wallen, A. Salminen, A. Poso, J. Leppanen, J. Med. Chem. 51 (2008) 4377.
17. A. Esteves-Souza, K. Pissinate, M. D. Nascimento, N. F. Grynberg, A. Echevarria, Bioorg. Med. Chem. 14 (2006) 492.
18. K. Ziegler-Skylakakis, S. Nill, J. F. Pan, U. Andrae, Environ. Mol. Mutagen. 31 (1998) 362.
19. Z. W. Tan, J. B. Li, R. F. Pang, S. S. He, M. Z. S. X. Tang, I. Hewlett, M. Yang, M. Med, Chem. Res. 20 (2011) 314.
20. N. Sunduru, K. Srivastava, S. Rajakumar, S. K. Puri, J. K. Saxena, P. M. S. Chauhan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 (2009) 2570.
21. G. P. Suresha, R. Suhas, W. Kapfo, D. C. Gowda, Eur. J. Med. Chem. 46 (2011) 2530.
22. Y. Gulkok, T. Bicer, F. K. Onurdag, S. Ozgen, M. F. Sahin, D. S. Dogruer, Turk. J. Chem. 36 (2012) 279.
23. W. K. Liu, J. P. Zhou, T. Zhang, H. Y. Zhu, H. Qian, H. B. Zhang, W. L. Huang, R. Gust, Bioorg. Med. Chem. Lett. 22 (2012) 2701.
24. U. Burman, B. K. Garg, S. Kathju, Biol. Plantarum 48 (2004) 61.
25. H. Perez, B. O'Reilly, A. M. Plutin, R. Martinez, R. Duran, I. G. Collado, Y. P. Mascarenhas, J. Coordin. Chem. 64 (2011) 2890.
26. C. K. Ozer, H. Arslan, D. Vanderveer, G. Binzet, J. Coordin. Chem. 62 (2009) 266.
27. F. A. Saad, N. J. Buurma, A. J. Amoroso, J. C. Knight, B. M. Kariuki, Dalton Trans. 41 (2012) 4608.
28. N. Selvakumaran, S. W. Ng, E. R. T. Tiekink, R. Karvembu, Inorg. Chim. Acta 376 (2011) 278.
29. W. Kaminsky, D. R. Kelman, J. M. Giesen, K. I. Goldberg, K. A. Claborn, L. F. Szczepura, D. X. West, J. Mol. Struct. 616 (2002) 79.
30. F. Y. Wu, Z. Li, L. Guo, X. Wang, M. H. Lin, Y. F. Zhao, Y. B. Jiang, Org. Biomol. Chem. 4 (2006) 624.
31. A. Saeed, M. F. Erben, N. Abbas, U. Florke, J. Mol. Struct. 984 (2010) 240.
32. M. C. Etter, J. Phys. Chem. 95 (1991) 4601.
33. J. Valdes-Martinez, J. Chem. Crystallogr. 34 (2004) 533.
34. Y. Zhang, Z. J. Guo, X. Z. You, J. Am. Chem. Soc. 123 (2001) 9378.
35. F. F. Jian, P. S. Zhao, Q. Yu, Q. X. Wang, K. Jiao, J. Phys. Chem. A 108 (2004) 5258.
36. F. F. Jian, K. F. Wang, P. S. Zhao, R. R. Zhuang, J. Zheng, Struct. Chem. 17 (2006) 539.
37. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley, Weinheim, 2001.
38. V. Saheb, I. Sheikhshoaie, Spectrochim. Acta A 81 (2011) 144.
39. H. Tanak, A. Agar, M. Yavuz, Int. J. Quantum Chem. 111 (2011) 2123.
40. H. Saracoglu, A. Cukurovali, Int. J. Quantum Chem. 112 (2012) 1566.
41. B. Kosar, C. Albayrak, C. C. Ersanli, M. Odabasoglu, O. Buyukgungor, Spectrochim. Acta A 93 (2012) 1.
42. O. V. Dolomanov, J. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann, J. Appl. Cryst. 42 (2009) 339.
43. G. M. Sheldrick, SHELXS Acta Cryst. A 64 (2008) 112.
44. G. M. Sheldrick, SHELXL Acta Cryst. A 64 (2008) 112.
45. L. Beyer, R. Widera, Z. Chem. 22 (1982) 345.
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2009.
47. M. H. Jamroz, Vibrational Energy Distribution Analysis, VEDA 4 Computer Program. Poland, 2004.
48. R. Ditchfield, J. Chem. Phys. 56 (1972) 5688.
49. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 112 (1990) 8251-8260.
50. Clinical and Laboratory Standards Institute (CLSI), Methods of dilution antimicrobial susceptibility tests for bacteria that grow aerobically. Approved standard M7-A7, CLSI, Wayne, 2006.
51. National Committee for Clinical Laboratory Standards, Reference method for broth dilution antifungal susceptibility testing of yeasts. Approved Standard, M27-A2, NCCLS, Wayne, 2002.
52. R. S. Correa, O. Estevez-Hernandez, J. Ellena, J. Duque, Acta Crystallogr. E 64 (2008) 1414.
53. H. Perez, Y. Mascarenhas, O. Estevez-Hernandez, S. Santos Jr., J. Duque, Acta Crystallogr. E 64 (2008) 513.
54. N. Sundaraganesan, S. Ilakiamani, H. Saleem, P. M. Wojciechowski, D. Michalska, Spectrochim. Acta A 61 (2005) 2995.
55. A. Vijay, D. N. Sathyanarayana, Spectrochim. Acta A 49 (1993) 1565.
56. B. M. Yamin, S. Yousuf, M. S. M. Yusof, R. H. Jusoh, Acta Crystallogr. E 64 (2008) O832.
57. G. Binzet, F. M. Emen, U. Flörke, T. Yesilkaynak, N. Külcü, H. Arslan, Acta Crystallogr. E 65 (2009) O81.
58. H. M. Badawi, Spectrochim. Acta A 72 (2009) 523.
59. M. S. M. Yusof, M. Sukeri, R. H. Jusoh, W. M. Khairul, B. M. Yamin, J. Mol. Struct. 975 (2010) 280.
60. A. Saeed, M. F. Erben, M. Bolte, Spectrochim. Acta A 102 (2013) 408.
61. M. Silverstein, G. Clyton Basseler, C. Morill, Spectrometric Identification of Organic Compounds, Wiley, New York, 1981.
62. S. Subashchandrabose, H. Saleem, Y. Erdogdu, G. Rajarajanc, V. Thanikachalam, Spectrochim. Acta A 82 (2011) 260.
63. D. Dolega, A. Migal-Mikuli, J. Chrusciel, J. Mol. Struct. 933 (2009) 30.
64. K. Druzbicki, E. Mikuli, M. D. Ossowska-Chrusciel, Vib. Spectrosc. 52 (2010) 54.
65. N. P. G. Roeges, A Guide to the Complete Interpretation of Infrared Spectra of Organic Structures, Wiley, New York, 1994.
66. C. K. Ozer, H. Arslan, D. VanDerveer, N. Kulcu, Molecules 14 (2009) 655.
67. A. Saeed, M. F. Erben, U. Florke, J. Mol. Struct. 982 (2010) 91.
68. A. Saeed, M. F. Erben, M. Bolte, J. Mol. Struct. 985 (2011) 57.
69. G. B. Aitken, J. L. Duncan, G. B. Mequillan, J. Chem. Soc. A (1971) 2695.
70. K. Srinivasan, S. Gunasekaran, S. Krishnan, Spectrochim. Acta A 75 (2010) 1171.
71. W. Q. Zhou, B. L. Li, L. M. Zhu, J. G. Ding, Z. Yong, L. Lu, X. J. Yang, J. Mol. Struct. 690 (2004) 145.
72. O. Estevez-Hernandez, E. Otazo-Sanchez, J. L. Hidalgo-Hidalgo de Cisneros, I. Naranjo-Rodriguez, E. Reguera, Spectrochim. Acta A 62 (2005) 964.
73. J. Dillen, M. G. Woldu, K. R. Koch, Acta Crystallogr. E 62 (2006) O5228.
74. S. T. Vallejos, M. F. Erben, O. E. Piro, E. E. Castellano, C. O. D. Vedova, Polyhedron 28 (2009) 937.
75. H. Arslan, U. Florke, N. Kulcu, G. Binzet, Spectrochim. Acta A 68 (2007) 1347.
76. D. A. Kleinman, Phys. Rev. 126 (1962) 1977.
77. N. Prabavathi, A. Nilufer, V. Krishnakumar, L. Akilandeswari, Spectrochim. Acta A 96 (2012) 226.
78. M. Kurt, M. Karabacak, S. Okur, S. Sayin, M. Yilmaz, N. Sundaraganesan, Spectrochim. Acta A 94 (2012) 126.
79. C. Limban, A. V. Missir, I. C. Chirita, A. F. Neaguc, O. Draghici, M. C. Chifiriuc, Rev. Chim. 62 (2011) 2.
80. S. Cunha, F. C. Macedo Jr., G. A. N. Costa, M. T. Rodrigues Jr., R. B. V. Verde, L. C. de Souza Neta, I. Vencato, C. Lariucci, P. Sa Fernando, Monatshefte fur Chemie 138 (2007) 511.
81. G. M. Nitulescu, M. C. Chifiriuc, C. Bleotu, C. Draghici, L. Marutescu, A. V. Missir, Med. Chem. Res. 21 (2012) 308.