Selective sensing of saccharides using simple boronic acids and their aggregates

Chemical Society Reviews

Volumn 42, Issue 20, 2013, Pages 8032-8048

  Wu, Xin ^a   Li, Zhao ^a   Chen, Xuan Xuan ^a   Fossey, John S ^b   James, Tony D ^c   Jiang, Yun Bao ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

^c University of Bath   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBOHYDRATE;

ANIMAL; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMISTRY; CLINICAL CHEMISTRY; HUMAN; METHODOLOGY; REVIEW;

ANIMALS; BORONIC ACIDS; CARBOHYDRATES; CHEMISTRY TECHNIQUES, ANALYTICAL; CLINICAL CHEMISTRY TESTS; HUMANS;

EID: 84884844714     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cs60148j     Document Type: Article

References (85)

1. C. Ke, H. Destecroix, M. P. Crump, A. P. Davis, Nat. Chem., 2012, 4, 718-723
2. J. P. Lorand, J. O. Edwards, J. Org. Chem., 1959, 24, 769-774
3. S. J. Angyal, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1984, 42, 15-68
4. S. J. Angyal, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1991, 49, 19-35
5. T. D. James, M. D. Phillips, and S. Shinkai, Boronic Acids in Saccharide Recognition, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2006
6. C. Fasting, C. A. Schalley, M. Weber, O. Seitz, S. Hecht, B. Koksch, J. Dernedde, C. Graf, E.-W. Knapp, R. Haag, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 10472-10498
7. J. D. Badjić, A. Nelson, S. J. Cantrill, W. B. Turnbull, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res., 2005, 38, 723-732
8. Y. C. Lee, R. T. Lee, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 321-327
9. J. M. Rini, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct., 1995, 24, 551-577
10. H. F. Lodish, Trends Biochem. Sci., 1991, 16, 374-377
11. M. E. Taylor, K. Bezouska, K. Drickamer, J. Biol. Chem., 1992, 267, 1719-1726
12. H. Lis, N. Sharon, Chem. Rev., 1998, 98, 637-674
13. J. C. Norrild, H. Eggert, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2583-2588
14. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2207-2209
15. S. D. Bull, M. G. Davidson, J. M. H. van den Elsen, J. S. Fossey, A. T. A. Jenkins, Y.-B. Jiang, Y. Kubo, F. Marken, K. Sakurai, J. Zhao, T. D. James, Acc. Chem. Res., 2013, 46, 312-326
16. J. S. Fossey, F. D'Hooge, J. M. H. van den Elsen, M. P. Pereira Morais, S. I. Pascu, S. D. Bull, F. Marken, A. T. A. Jenkins, Y.-B. Jiang, T. D. James, Chem. Rec., 2012, 12, 464-478
17. Z. Guo, I. Shin, J. Yoon, Chem. Commun., 2012, 48, 5956-5967
18. R. Nishiyabu, Y. Kubo, T. D. James, J. S. Fossey, Chem. Commun., 2012, 48, 1106-1123
19. J. S. Fossey, and T. D. James, in Supramolecular Chemistry: From Molecules to Nanomaterials, ed. P. A. Gale and J. W. Steed, John Wiley & Sons Ltd., 2012, vol. 3, pp. 1346–1379
20. J. S. Fossey, and T. D. James, in Reviews in Fluorescence, ed. C. D. Geddes, Springer Ltd., 2009, pp. 103–118
21. A. Bencini, V. Lippolis, Coord. Chem. Rev., 2012, 256, 149-169
22. G. Springsteen, B. Wang, Tetrahedron, 2002, 58, 5291-5300
23. J. Yan, G. Springsteen, S. Deeter, B. Wang, Tetrahedron, 2004, 60, 11205-11209
24. J. Yoon, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5874-5875
25. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 477-478
26. A.-J. Tong, A. Yamauchi, T. Hayashita, Z.-Y. Zhang, B. D. Smith, N. Teramae, Anal. Chem., 2001, 73, 1530-1536
27. J. D. Larkin, J. S. Fossey, T. D. James, B. R. Brooks, C. W. Bock, J. Phys. Chem. A, 2010, 114, 12531-12539
28. B. E. Collins, P. Metola, E. V. Anslyn, Supramol. Chem., 2013, 25, 79-86
29. K. Tsukagoshi, S. Shinkai, J. Org. Chem., 1991, 56, 4089-4091
30. Y. Shiomi, M. Saisho, K. Tsukagoshi, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 2111-2117
31. M. Bielecki, H. Eggert, J. C. Norrild, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 449-456
32. J. D. Larkin, K. A. Frimat, T. M. Fyles, S. E. Flower, T. D. James, New J. Chem., 2010, 34, 2922-2931
33. H. Shibata, Y. J. Heo, T. Okitsu, Y. Matsunaga, T. Kawanishi, S. Takeuchi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2010, 107, 17894-17898
34. Y. J. Heo, H. Shibata, T. Okitsu, T. Kawanishi, S. Takeuchi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2011, 108, 13399-13403
35. H. Eggert, J. Frederiksen, C. Morin, J. C. Norrild, J. Org. Chem., 1999, 64, 3846-3852
36. W. Yang, H. He, D. G. Drueckhammer, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1714-1718
37. V. V. Karnati, X. Gao, S. Gao, W. Yang, W. Ni, S. Sankar, B. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 3373-3377
38. S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat, T. D. James, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 803-808
39. S. Gamsey, A. Miller, M. M. Olmstead, C. M. Beavers, L. C. Hirayama, S. Pradhan, R. A. Wessling, B. Singaram, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1278-1286
40. M. D. Phillips, T. M. Fyles, N. P. Barwell, T. D. James, Chem. Commun., 2009, 6557-6559
41. K. R. A. S. Sandanayake, K. Nakashima, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1621-1622
42. A. Pal, M. Bérubé, D. G. Hall, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1492-1495
43. D. Stones, S. Manku, X. Lu, D. G. Hall, Chem. Eur. J., 2004, 10, 92-100
44. M. Bérubé, M. Dowlut, D. G. Hall, J. Org. Chem., 2008, 73, 6471-6479
45. P.-C. Pang, P. C. N. Chiu, C.-L. Lee, L.-Y. Chang, M. Panico, H. R. Morris, S. M. Haslam, K.-H. Khoo, G. F. Clark, W. S. B. Yeung, A. Dell, Science, 2011, 333, 1761-1764
46. W. Yang, S. Gao, X. Gao, V. V. R. Karnati, W. Ni, B. Wang, W. B. Hooks, J. Carson, B. Weston, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2175-2177
47. W. Yang, H. Fan, X. Gao, S. Gao, V. V. R. Karnati, W. Ni, W. B. Hooks, J. Carson, B. Weston, B. Wang, Chem. Biol., 2004, 11, 439-448
48. S. M. Levonis, M. J. Kiefel, T. A. Houston, Chem. Commun., 2009, 2278-2280
49. A. E. Hargrove, R. N. Reyes, I. Riddington, E. V. Anslyn, J. L. Sessler, Org. Lett., 2010, 12, 4804-4807
50. X. Zhang, L. You, E. V. Anslyn, X. Qian, Chem. Eur. J., 2012, 18, 1102-1110
51. Y. Wu, H. Guo, X. Zhang, T. D. James, J. Zhao, Chem.–Eur. J., 2011, 17, 7632-7644
52. Z. Zhong, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9014-9015
53. A. T. Wright, Z. Zhong, E. V. Anslyn, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 5679-5682
54. Y. Egawa, R. Gotoh, T. Seki, J.-I. Anzai, Mater. Sci. Eng. C, 2009, 29, 115-118
55. W. Sun, H. Bandmann, T. Schrader, Chem. Eur. J., 2007, 13, 7701-7707
56. C. Xue, F. Cai, H. Liu, Chem. Eur. J., 2008, 14, 1648-1653
57. C. Yu, V. W.-W. Yam, Chem. Commun., 2009, 1347-1349
58. C. Y.-S. Chung, K. H.-Y. Chan, V. W.-W. Yam, Chem. Commun., 2011, 47, 2000-2002
59. V. L. Alexeev, A. C. Sharma, A. V. Goponenko, S. Das, I. K. Lednev, C. S. Wilcox, D. N. Finegold, S. A. Asher, Anal. Chem., 2003, 75, 2316-2323
60. S. A. Asher, V. L. Alexeev, A. V. Goponenko, A. C. Sharma, I. K. Lednev, C. S. Wilcox, D. N. Finegold, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3322-3329
61. M. Ben-Moshe, V. L. Alexeev, S. A. Asher, Anal. Chem., 2006, 78, 5149-5157
62. M. M. Ward Muscatello, L. E. Stunja, S. A. Asher, Anal. Chem., 2009, 81, 4978-4986
63. A. M. Horgan, A. J. Marshall, S. J. Kew, K. E. S. Dean, C. D. Creasey, S. Kabilan, Biosens. Bioelectron., 2006, 21, 1838-1845
64. K. E. S. Dean, A. M. Horgan, A. J. Marshall, S. Kabilan, J. Pritchard, Chem. Commun., 2006, 3507-3509
65. S. Tierney, B. M. H. Falch, D. R. Hjelme, B. T. Stokke, Anal. Chem., 2009, 81, 3630-3636
66. G. K. Samoei, W. Wang, J. O. Escobedo, X. Xu, H.-J. Schneider, R. L. Cook, R. M. Strongin, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 5319-5322
67. H. Cao, D. I. Diaz, N. DiCesare, J. R. Lakowicz, M. D. Heagy, Org. Lett., 2002, 4, 1503-1505
68. Z. Cao, P. Nandhikonda, M. D. Heagy, J. Org. Chem., 2009, 74, 3544-3546
69. Y. Kanekiyo, H. Tao, Chem. Lett., 2005, 34, 196-197
70. X.-Y. Sun, B. Liu, Y.-B. Jiang, Anal. Chim. Acta, 2004, 515, 285-290
71. C. Shimpuku, R. Ozawa, A. Sasaki, F. Sato, T. Hashimoto, A. Yamauchi, I. Suzuki, T. Hayashita, Chem. Commun., 2009, 1709-1711
72. M. Kumai, S. Kozuka, M. Samizo, T. Hashimoto, I. Suzuki, T. Hayashita, Anal. Sci., 2012, 28, 121
73. X. Wu, L.-R. Lin, Y.-J. Huang, Z. Li, Y.-B. Jiang, Chem. Commun., 2012, 48, 4362-4364
74. Y. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Commun., 2009, 4332-4353
75. Y. Liu, C. Deng, L. Tang, A. Qin, R. Hu, J. Z. Sun, B. Z. Tang, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 660-663
76. T. F. A. De Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev., 2009, 109, 5687-5754
77. Y.-J. Huang, W.-J. Ouyang, X. Wu, Z. Li, J. S. Fossey, T. D. James, Y.-B. Jiang, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1700-1703
78. A. E. Hargrove, A. D. Ellington, E. V. Anslyn, J. L. Sessler, Bioconjugate Chem., 2011, 22, 388-396
79. W. Wu, T. Zhou, A. Berliner, P. Banerjee, S. Zhou, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 6554-6558
80. J. Zhang, C. D. Geddes, J. R. Lakowicz, Anal. Biochem., 2004, 332, 253-260
81. Z. Sun, C. Han, L. Wen, D. Tian, H. Li, L. Jiang, Chem. Commun., 2012, 48, 3282-3284
82. C. F. Dai, A. Sagwal, Y. F. Cheng, H. J. Peng, W. X. Chen, B. H. Wang, Pure Appl. Chem., 2012, 84, 2479-2498
83. J. N. Cambre, B. S. Sumerlin, Polymer, 2011, 52, 4631-4643
84. J. S. Hansen, J. B. Christensen, T. I. Solling, P. Jakobsen, T. Hoeg-Jensen, Tetrahedron, 2011, 67, 1334-1340
85. Y. Kuang, B. Xu, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 6944-6948