Selective glucose sensing utilizing complexation with fluorescent boronic acid on polycation

Chemistry Letters

Volumn 34, Issue 2, 2005, Pages 196-197

  Kanekiyo, Yasumasa ^a   Tao, Hiroaki ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; GLUCOSE; POLYCARBONATE; POLYCATION;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; COMPLEX FORMATION; CORRELATION ANALYSIS; FLUORESCENCE ANALYSIS; MOLECULAR DYNAMICS; RELIABILITY; REMOTE SENSING; SPECTRAL SENSITIVITY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 17844383706     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2005.196     Document Type: Article

References (21)

1. J. Pickup, Trends Biotechnol., 11, 285 (1993); M. Gerritsen, J. A. Jansen, and J. A. Lutterman, Neth. J. Med., 54, 167 (1999); G. S. Wilson and Y. Hu, Chem. Rev., 100, 2693 (2000).
2. J. Pickup, Trends Biotechnol., 11, 285 (1993); M. Gerritsen, J. A. Jansen, and J. A. Lutterman, Neth. J. Med., 54, 167 (1999); G. S. Wilson and Y. Hu, Chem. Rev., 100, 2693 (2000).
3. J. Pickup, Trends Biotechnol., 11, 285 (1993); M. Gerritsen, J. A. Jansen, and J. A. Lutterman, Neth. J. Med., 54, 167 (1999); G. S. Wilson and Y. Hu, Chem. Rev., 100, 2693 (2000).
4. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Supramol. Chem., 6, 141 (1995); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed., 35, 1911 (1996); M. Granda-Valdes, R. Badia, G. Pina-Luis, and M. E. Diaz-Garcia, Quim. Anal., 19, 38 (2000); W. Wang, X. Gao, and B. Wang, Curr. Org. Chem., 6, 1285 (2002); T. D. James and S. Shinkai, Top. Curr. Chem., 218, 159 (2002); S. Striegler, Curr. Org. Chem., 1, 81 (2003).
5. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Supramol. Chem., 6, 141 (1995); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed., 35, 1911 (1996); M. Granda-Valdes, R. Badia, G. Pina-Luis, and M. E. Diaz-Garcia, Quim. Anal., 19, 38 (2000); W. Wang, X. Gao, and B. Wang, Curr. Org. Chem., 6, 1285 (2002); T. D. James and S. Shinkai, Top. Curr. Chem., 218, 159 (2002); S. Striegler, Curr. Org. Chem., 1, 81 (2003).
6. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Supramol. Chem., 6, 141 (1995); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed., 35, 1911 (1996); M. Granda-Valdes, R. Badia, G. Pina-Luis, and M. E. Diaz-Garcia, Quim. Anal., 19, 38 (2000); W. Wang, X. Gao, and B. Wang, Curr. Org. Chem., 6, 1285 (2002); T. D. James and S. Shinkai, Top. Curr. Chem., 218, 159 (2002); S. Striegler, Curr. Org. Chem., 1, 81 (2003).
7. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Supramol. Chem., 6, 141 (1995); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed., 35, 1911 (1996); M. Granda-Valdes, R. Badia, G. Pina-Luis, and M. E. Diaz-Garcia, Quim. Anal., 19, 38 (2000); W. Wang, X. Gao, and B. Wang, Curr. Org. Chem., 6, 1285 (2002); T. D. James and S. Shinkai, Top. Curr. Chem., 218, 159 (2002); S. Striegler, Curr. Org. Chem., 1, 81 (2003).
8. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Supramol. Chem., 6, 141 (1995); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed., 35, 1911 (1996); M. Granda-Valdes, R. Badia, G. Pina-Luis, and M. E. Diaz-Garcia, Quim. Anal., 19, 38 (2000); W. Wang, X. Gao, and B. Wang, Curr. Org. Chem., 6, 1285 (2002); T. D. James and S. Shinkai, Top. Curr. Chem., 218, 159 (2002); S. Striegler, Curr. Org. Chem., 1, 81 (2003).
9. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Supramol. Chem., 6, 141 (1995); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed., 35, 1911 (1996); M. Granda-Valdes, R. Badia, G. Pina-Luis, and M. E. Diaz-Garcia, Quim. Anal., 19, 38 (2000); W. Wang, X. Gao, and B. Wang, Curr. Org. Chem., 6, 1285 (2002); T. D. James and S. Shinkai, Top. Curr. Chem., 218, 159 (2002); S. Striegler, Curr. Org. Chem., 1, 81 (2003).
10. J. P. Lorand and J. O. Edwards, J. Org. Chem., 24, 769 (1959).
11. J. C. Norrild and H. Eggert, J. Am. Chem. Soc., 117, 1479 (1995).
12. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed., 33, 2207 (1994); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, R. Iguchi, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 117, 8982 (1995); H. Eggert, J. Frederiksen, C. Morin, and J. C. Norrild, J. Org. Chem., 64, 3846 (1999); W. Yang, H. He, and D. G. Drueckhammer, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 1714 (2001); S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Primat, and T. D. James, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 803; V. V. Karnati, X. Gao, S. Gao, W. Yang, W. Ni, S. Sankar, and B. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 3373 (2002).
13. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed., 33, 2207 (1994); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, R. Iguchi, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 117, 8982 (1995); H. Eggert, J. Frederiksen, C. Morin, and J. C. Norrild, J. Org. Chem., 64, 3846 (1999); W. Yang, H. He, and D. G. Drueckhammer, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 1714 (2001); S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Primat, and T. D. James, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 803; V. V. Karnati, X. Gao, S. Gao, W. Yang, W. Ni, S. Sankar, and B. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 3373 (2002).
14. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed., 33, 2207 (1994); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, R. Iguchi, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 117, 8982 (1995); H. Eggert, J. Frederiksen, C. Morin, and J. C. Norrild, J. Org. Chem., 64, 3846 (1999); W. Yang, H. He, and D. G. Drueckhammer, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 1714 (2001); S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Primat, and T. D. James, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 803; V. V. Karnati, X. Gao, S. Gao, W. Yang, W. Ni, S. Sankar, and B. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 3373 (2002).
15. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed., 33, 2207 (1994); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, R. Iguchi, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 117, 8982 (1995); H. Eggert, J. Frederiksen, C. Morin, and J. C. Norrild, J. Org. Chem., 64, 3846 (1999); W. Yang, H. He, and D. G. Drueckhammer, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 1714 (2001); S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Primat, and T. D. James, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 803; V. V. Karnati, X. Gao, S. Gao, W. Yang, W. Ni, S. Sankar, and B. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 3373 (2002).
16. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed., 33, 2207 (1994); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, R. Iguchi, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 117, 8982 (1995); H. Eggert, J. Frederiksen, C. Morin, and J. C. Norrild, J. Org. Chem., 64, 3846 (1999); W. Yang, H. He, and D. G. Drueckhammer, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 1714 (2001); S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Primat, and T. D. James, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 803; V. V. Karnati, X. Gao, S. Gao, W. Yang, W. Ni, S. Sankar, and B. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 3373 (2002).
17. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed., 33, 2207 (1994); T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, R. Iguchi, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 117, 8982 (1995); H. Eggert, J. Frederiksen, C. Morin, and J. C. Norrild, J. Org. Chem., 64, 3846 (1999); W. Yang, H. He, and D. G. Drueckhammer, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 1714 (2001); S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Primat, and T. D. James, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 803; V. V. Karnati, X. Gao, S. Gao, W. Yang, W. Ni, S. Sankar, and B. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 3373 (2002).
18. 1 was synthesized by reacting 3-aminophenylboronic acid with 1-pyrenebutyric acid N-hydroxysuccinimide ester in DMF at 80°C for 24 h.
19. w = 400000-500000.
20. Concentration of 2 is defined as the concentration of cationic unit.
21. X = 2 x [1:2 complex]/{[1:1 complex] + [free boronate]}