Boronic acid based photoinduced electron transfer (PET) fluorescence sensors for saccharides

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 12, 2010, Pages 2922-2931

  Larkin, Joseph D ^a   Frimat, Karine A ^b   Fyles, Thomas M ^c   Flower, Stephen E ^b   James, Tony D ^b  

^a NATIONAL HEART LUNG AND BLOOD INSTITUTE   (United States)

^b University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE; BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBOHYDRATE; FRUCTOSE; GALACTOSE; GLUCOSE; MANNOSE; NAPHTHALENE; PYRENE;

ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; COMPLEX FORMATION; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE; MOLECULAR INTERACTION; PRIORITY JOURNAL; SENSOR; SYNTHESIS;

EID: 78649379886     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0nj00578a     Document Type: Article

References (76)

1. A. W. Czarnik, Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition, American Chemical Society, Washington, 1993
2. P. M. Collins and R. J. Ferrier, Monosaccharides: Their Chemistry and Their Roles in Natural Products, John Wiley & Sons Ltd., Chichester, 1995
3. R. H. Garrett and C. M. Grisham, Biochemistry, Saunders College Publishing, 1999
4. R. A. Dwek T. D. Butters Chem. Rev. 2002 102 283 284
5. T. Yamamoto Y. Seino H. Fukumoto G. Koh H. Yano N. Inagaki Y. Yamada K. Inoue T. Manabe H. Imura Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990 170 223 230
6. P. Baxter J. Goldhill P. T. Hardcastle C. J. Taylor Gut 1990 31 817 820
7. S. de Marchi E. Cecchin A. Basil G. Proto W. Donadon A. Jengo D. Schinella A. Jus D. Villalta P. De Paoli G. Santini F. Tesio J. Nephrol. 1984 4 280 286
8. L. J. Elsas L. E. Rosenberg J. Clin. Invest. 1969 48 1845 1854
9. S. Wild G. Roglic A. Green R. Sicree H. King Diabetes Care 2004 27 1047 1053
10. The Handbook of Diabetes Mellitus and Cardiovascular Disease, ed., S. P. Marso,, Remidica Publishing, London, 2003
11. T. Barnett, The Insulin Treatment of Diabetes: A Practical Guide, EMAP Healthcare, 1998
12. S. P. Lang A. J. Swerdlow S. D. Slater J. L. Botha A. C. Burden N. R. Waugh A. W. M. Smith R. D. Hill P. J. Bingley C. C. Patterson Z. Qiao H. Keen Diabetic Med. 1999 16 459 465
13. I. M. Stratton E. M. Kohner S. J. Aldington R. C. Turner R. R. Holman S. E. Manley D. R. Matthews Diabetologia 2001 44 156 163
14. J. S. Cameron S. Challah Lancet 1986 2 962 966
15. D. S. Bell Diabetes Care 1994 17 213 219
16. D. E. Bild J. V. Selby P. Sinnock W. S. Browner P. Braveman J. A. Showstack Diabetes Care 1989 12 24 31
17. H. M. Colhoun D. J. Betteridge P. N. Durrington G. A. Hitman H. A. W. Neil S. J. Livingstone M. J. Thomason M. I. Mackness V. Charlton-Menys J. H. Fuller Lancet 2004 364 685 696
18. D. M. Nathan The Epidemiology of Diabetes Interventions and Complications Study JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2003 290 2159 2167
19. The Diabetes Control and Complications Trial Research Group N. Engl. J. Med. 1993 329 977 986
20. T. D. James P. Linnane S. Shinkai Chem. Commun. 1996 281 288
21. T. D. James K. R. A. S. Sandanayake S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1910 1922
22. J. H. Hartley T. D. James C. J. Ward J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3155 3184
23. T. D. James, M. D. Phillips and S. Shinkai, Boronic Acids in Saccharide Recognition, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2006
24. A. P. Davis and T. D. James, Functional Synthetic Receptors,, ed. T. Schrader and A. D. Hamilton,, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 45-110
25. T. D. James Top. Curr. Chem. 2007 277 105 152
26. T. D. James, in Boronic Acids, ed., D. G. Hall,, Wiley-VCH, 2005, pp. 441-480
27. T. D. James S. Shinkai Top. Curr. Chem. 2002 218 159 200
28. T. D. James and S. Shinkai, Advanced Concepts in Fluorescence Sensing Part B: Macromolecular Sensing, Springer-Verlag, Berlin, 2005, pp. 41-67
29. J. S. Fossey and T. D. James, in Reviews in Fluorescence, ed., C. D. Geddes,, Springer, New York, 2009, pp. 103-118
30. S. Jin J. Wang M. Li B. Wang Chem.-Eur. J. 2008 14 2795 2804
31. Z. Sharrett S. Gamsey L. Hirayama B. Vilozny J. T. Suri R. A. Wessling B. Singaram Org. Biomol. Chem. 2009 7 1461 1470
32. C. Shimpuku R. Ozawa A. Sasaki F. Sato T. Hashimoto A. Yamauchi I. Suzuki T. Hayashita Chem. Commun. 2009 1709 1711
33. C. Yu V. W.-W. Yam Chem. Commun. 2009 1347 1349
34. Z. Cao P. Nandhikonda M. D. Heagy J. Org. Chem. 2009 74 3544 3546
35. Q. Cui M. M. W. Muscatello S. A. Asher Analyst 2009 134 875 880
36. S. A. Elfeky F. D'Hooge L. Poncel W. Chen S. P. Perera J. M. H. v. d. Elsen T. D. James A. T. A. Jenkins P. J. Cameron J. S. Fossey New J. Chem. 2009 33 1466 1469
37. W. M. J. Ma M. P. P. Morais F. D'Hooge J. M. H. v. d. Elsen J. P. L. Cox T. D. James J. S. Fossey Chem. Commun. 2009 532 534
38. S. Jin Y. F. Cheng S. Reid M. Y. Li B. H. Wang Med. Res. Rev. 2010 30 171 257
39. L. Zhu S. H. Shabbir M. Gray V. M. Lynch S. Sorey E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1222 1232
40. L. I. Bosch T. M. Fyles T. D. James Tetrahedron 2004 60 11175 11190
41. J. D. Larkin, J. S. Fossey, T. D. James, B. R. Brooks and C. W. Bock, submitted for publication
42. A. P. deSilva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515 1566
43. S. Arimori S. Ushiroda L. M. Peter A. T. A. Jenkins T. D. James Chem. Commun. 2002 2368 2369
44. S. Arimori M. L. Bell C. S. Oh K. A. Frimat T. D. James Chem. Commun. 2001 1836 1837
45. S. Arimori M. L. Bell C. S. Oh K. A. Frimat T. D. James J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 803 808
46. S. Arimori M. L. Bell C. S. Oh T. D. James Org. Lett. 2002 4 4249 4251
47. S. Arimori G. A. Consiglio M. D. Phillips T. D. James Tetrahedron Lett. 2003 44 4789 4792
48. S. Arimori M. D. Phillips T. D. James Tetrahedron Lett. 2004 45 1539 1542
49. M. D. Phillips T. D. James J. Fluoresc. 2004 14 549 559
50. D. K. Scrafton J. E. Taylor M. F. Mahon J. S. Fossey T. D. James J. Org. Chem. 2008 73 2871 2874
51. M. D. Phillips T. M. Fyles N. P. Barwell T. D. James Chem. Commun. 2009 6557 6559
52. V. V. Karnati X. Gao S. Gao W. Yang W. Ni S. Sankar B. Wang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 3373 3377
53. W. Yang S. Gao X. Gao V. V. R. Karnati W. Ni B. Wang W. B. Hooks J. Carson B. Weston Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2175 2177
54. W. Yang H. Fan X. Gao S. Gao V. V. R. Karnati W. Ni W. B. Hooks J. Carson B. Weston B. Wang Chem. Biol. 2004 11 439 448
55. J. T. Suri D. B. Cordes F. E. Cappuccio R. A. Wessling B. Singaram Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5857 5859
56. S. Gamsey A. Miller M. M. Olmstead C. M. Beavers L. C. Hirayama S. Pradhan R. A. Wessling B. Singaram J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1278 1286
57. A. Pal M. Berube D. G. Hall Angew. Chem. Int. Ed. 2010 49 1492 1495
58. D. Stones S. Manku X. Lu D. G. Hall Chem.-Eur. J. 2004 10 92 100
59. T. D. James K. R. A. S. Sandanayake S. Shinkai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 477 478
60. T. D. James K. R. A. S. Sandanayake S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 2207 2209
61. T. D. James K. R. A. S. Sandanayake R. Iguchi S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8982 8987
62. C. D. Gutsche H. E. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1955 77 109
63. D. D. Perrin and B. Dempsey, Buffers for pH and Metal Ion Control, Chapman & Hall, 1974
64. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1997 78 1396
65. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865 3868
66. A. D. Rabuck G. E. Scuseria Chem. Phys. Lett. 1999 309 450 456
67. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
68. R. A. Kendall J. T. H. Dunning R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796 6806
69. K. A. Peterson D. E. Woon J. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1994 100 7410 7415
70. D. E. Woon T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1993 98 1358 1371
71. T. Clark J. Chandrasekhar G. W. Spitznagel P. V. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294 301
72. K. L. Bhat V. Braz E. Laverty C. W. Bock THEOCHEM 2004 712 9 19
73. K. L. Bhat S. Hayik J. N. Corvo D. M. Marycz C. W. Bock THEOCHEM 2004 673 145 154
74. J. D. Larkin K. L. Bhat G. D. Markham B. R. Brooks J. H. Lai C. W. Bock J. Phys. Chem. A 2007 111 6489 6500
75. J. D. Larkin G. D. Markham M. Milkevitch B. R. Brooks C. W. Bock J. Phys. Chem. A 2009 113 11028 11034
76. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Naskajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. G. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03 and R. B.02, Pittsburgh, PA, 2003