Theoretical study on the conformation and aromaticity of regular and singly N-confused [28]hexaphyrins

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 18, 2013, Pages 9317-9327

  Toganoh, Motoki ^a   Furuta, Hiroyuki ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIAROMATICITY; BASIS OF CALCULATION; DFT CALCULATION; INTERCONVERSION PATHWAYS; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; PLANAR CONFORMERS; RELATIVE STABILITIES; THEORETICAL STUDY;

CONFORMATIONS; ELECTRONIC STATES;

AROMATIZATION;

PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; ENERGY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; STRUCTURE ANALYSIS; TAUTOMERIZATION; THEORETICAL STUDY;

EID: 84884572503     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401531w     Document Type: Article

References (55)

1. Shelnutt, J. A.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Jia, S.-L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31-41
2. Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Lee, D. A.; Olmstead, M. M.; Jentzen, W.; Pandey, R. K.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 1149-1163
3. Ghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1918-1931
4. Sessler, J. L.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5134-5175
5. Jasat, A.; Dolphin, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2267-2340
6. Saito, S.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4342-4373
7. Stȩpień, M.; Sprutta, N.; Latos-GrazÌyński, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4288-4340
8. Misra, R.; Chandrashekar, T. K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 265-279
9. Lim, J. M.; Lee, J. S.; Chung, H. W.; Bahng, H. W.; Yamaguchi, K.; Toganoh, M.; Furuta, H.; Kim, D. Chem. Commun. 2010, 46, 4357-4359
10. Toganoh, M.; Furuta, H. Chem. Commun. 2012, 48, 937-954
11. Gokulnath, A.; Nishimura, K.; Toganoh, M.; Mori, S.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6940-6943
12. Gokulnath, S.; Toganoh, M.; Yamaguchi, K.; Mori, S.; Uno, H.; Furuta, H. Dalton. Trans. 2012, 41, 6283-6290
13. Gokulnath, S.; Yamaguchi, K.; Toganoh, M.; Mori, S.; Uno, H.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2302-2306
14. Srinivasan, A.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 878-879
15. Suzuki, M.; Yoon, M.-C.; Kim, D. Y.; Kwon, J. H.; Furuta, H.; Kim, D.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1754-1759
16. Xie, Y.-S.; Yamaguchi, K.; Toganoh, M.; Uno, H.; Suzuki, M.; Mori, S.; Saito, S.; Osuka, A.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5496-5499
17. Toganoh, M.; Furuta, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 8213-8223
18. Yamamoto, Y.; Yamamoto, A.; Furuta, S.; Horie, M.; Kodama, M.; Sato, W.; Akiba, K.; Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Hashizume, D.; Iwasaki, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14540-14541
19. Yamamoto, Y.; Hirata, Y.; Kodama, M.; Yamaguchi, T.; Matsukawa, S.; Akiba, K.; Hashizume, D.; Iwasaki, F.; Muranaka, A.; Uchiyama, M.; Chen, P.; Kadish, K. M.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12627-12638
20. Kakui, T.; Sugawara, S.; Hirata, Y.; Kojima, S.; Yamamoto, Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7768-7771
21. Liu, C.; Shen, D.-M.; Chen, Q.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5814-5815
22. Muranaka, A.; Matsushita, O.; Yoshida, K.; Mori, S.; Suzuki, M.; Furuyama, T.; Uchiyama, M.; Osuka, A.; Kobayashi, N. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3744-3751
23. Shimizu, S.; Anand, V. G.; Taniguchi, R.; Furukawa, K.; Kato, T.; Yokoyama, T.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12280-12281
24. Mori, S.; Shimizu, S.; Shin, J.-Y.; Osuka, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 4374-4376
25. Rath, H.; Aratani, N.; Lim, J. M.; Lee, J. S.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem. Commun. 2009, 3762-3764
26. Sankar, J.; Mori, S.; Saito, S.; Rath, H.; Suzuki, M.; Inokuma, Y.; Shinokubo, H.; Kim, K. S.; Yoon, Z. S.; Shin, J.-Y.; Lim, J. M.; Matsuzaki, Y.; Matsushita, O.; Muranaka, A.; Kobayashi, N.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13568-13579
27. Tokuji, S.; Shin, J.-Y.; Kim, K. S.; Lim, J. M.; Youfu, K.; Saito, S.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7240-7241
28. Koide, T.; Youfu, K.; Saito, S.; Osuka, A. Chem. Commun. 2009, 6047-6049
29. Allan, C. S. M.; Rzepa, H. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 6615-6622
30. Fliegl, H.; Sundholm, D.; Taubert, S.; Pichierri, F. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7153-7161
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
32. Becke, A. D. J. Phys. Chem. 1993, 98, 5648-5652
33. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
34. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
35. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
36. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318
37. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888
38. Sessler, J. L.; Seidel, D.; Vivian, A. E.; Lynch, V.; Scott, B. L.; Keogh, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 591-594
39. Shimizu, S.; Taniguchi, R.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2225-2229
40. Pushpan, S. K.; Anand, V. R. G.; Venkatraman, S.; Srinivasan, A.; Gupta, A. K.; Chandrashekar, T. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3391-3394
41. Sessler, J. L.; Seidel, D.; Bucher, C.; Lynch, V. Chem. Commun. 2000, 1473-1474
42. Zhu, X.-J.; Fu, S.-T.; Wong, W.-K.; Guo, J.-P.; Wong, W.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3150-3154
43. Eisler, S.; McDonald, R.; Loppnow, G. R.; Tykwinski, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6917-6928
44. Brubaker, G. R.; Johnson, D. W. Inorg. Chem. 1984, 23, 1591-1595
45. Krygowski, T. M.; Cyrański, M. Tetrahedron 1996, 52, 10255-10264
46. Krygowski, T. M.; Cyrański, M. Chem. Rev. 2001, 101, 1385-1420
47. Stanger, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12034-12040
48. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Dejima, H.; Nakagawa, H.; Ishikawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6207-6208
49. Toganoh, M.; Yamamoto, T.; Hihara, T.; Akimaru, H.; Furuta, H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4367-4374
50. Toganoh, M.; Furuta, H. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13953-13963
51. Alonso, M.; Geerlings, P.; De Proft, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10916-10928
52. Neves, M. G. P. M. S.; Martins, R. M.; Tome, A. C.; Silvestre, A. J. D.; Silva, A. M. S.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Cavaleiro, J. A. S. Chem. Commun. 1999, 385-386
53. Shin, J.-Y.; Furuta, H.; Yoza, K.; Igarashi, S.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7190-7191
54. Gutowski, M.; Chałasiński, G. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5540-5554
55. Wu, J. I.; Fernandez, I.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 315-321