Anti-aromatic 16π porphyrin-metal complexes with meso-alkyl substituents

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 28, 2011, Pages 7768-7771

  Kakui, Takanari ^a   Sugawara, Shun ^a   Hirata, Yusuke ^a   Kojima, Satoshi ^a   Yamamoto, Yohsuke ^a  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

alkyl group; aromaticity; oxidation; porphyrinoids; structure elucidation

Indexed keywords

ALKYL GROUPS; AROMATICITIES; NICKEL COMPLEX; PORPHYRINOIDS; STRUCTURE ELUCIDATION;

METAL COMPLEXES; NICKEL; NICKEL COMPOUNDS; PORPHYRINS;

AROMATIZATION;

EID: 79959677242     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101061     Document Type: Article

References (28)

1. S. Mori, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8030-8031
2. S. Mori, K. S. Kim, Z. S. Yoon, S. B. Noh, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11344-11345
3. M. Suzuki, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 464-465
4. M. Yoon, S. Cho, M. Suzuki, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7360-7367.
5. Y. Matano, T. Nakabuchi, S. Fujishige, H. Nakano, H. Imahori, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16446-16447.
6. Y. Yamamoto, A. Yamamoto, S. Furuta, M. Horie, M. Kodama, W. Sato, K. Akiba, S. Tsuzuki, T. Uchimaru, D. Hashizume, F. Iwasaki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14540-14541
7. Y. Yamamoto, Y. Hirata, M. Kodama, T. Yamaguchi, S. Matsukawa, K. Akiba, D. Hashizume, F. Iwasaki, A. Muranaka, M. Uchiyama, P. Chen, K. M. Kadish, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12627-12638.
8. J. A. Cissell, T. P. Vaid, G. P. A. Yap, Org. Lett. 2006, 8, 2401-2404.
9. E. Vogel, I. Grigat, M. Köcher, J. Lex, Angew. Chem. 1989, 101, 1687-1689
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1655-1657
11. J. A. Cissell, T. P. Vaid, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12212-12213
12. H.-e. Song, J. A. Cissell, T. P. Vaid,;, D. J. Holten, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2138-2142
13. D. J. Holten, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2138-2142
14. C. Liu, D.-M. Shen, Q.-Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5814-5815
15. X.-G. Chen, C. Liu, D.-M. Shen, Q.-Y. Chen, Synthesis 2009, 3860-3868
16. A. Weiss, M. C. Hodgson, P. D. W. Boyd, W. Siebert, P. J. Brothers, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5982-5993.
17. Z. Dong, P. J. Scammells, J. Org. Chem. 2007, 72, 9881-9885.
18. W. W. Kalisch, M. O. Senge, Angew. Chem. 1998, 110, 1156-1159
19. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1107-1109
20. M. O. Senge, W. W. Kalisch, I. Bischoff, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2721-2738
21. M. O. Senge, I. Bischoff, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1735-1751.
22. W. Guo-Zhang, H.-K. Leung, G. Wie-Xing, Tetrahedron 1990, 46, 3233-3244.
23. 2=0.0739 (all data), GOF=1.013
24. 2=0.1282 (all data), GOF=1.075. CCDC-817705 (5 b) and 817706 (6 b) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via.
25. M. O. Senge, T. P. Forsyth, K. Smith, Z. Kristallogr. 1996, 211, 176.
26. P. von R. Schleyer, C. Meaerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318
27. Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboueuf, R. Puchta, P. von R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888.
28. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.