Photooxygenation of azidoalkyl furans: Catalyst-free triazole and new endoperoxide rearrangement

Organic Letters

Volumn 15, Issue 18, 2013, Pages 4790-4793

  Kazancioglu, Elif Akin ^a   Kazancioglu, Mustafa Zahrittin ^a   Fistikci, Meryem ^a   Secen, Hasan ^a   Altundas, Ramazan ^a  

^a ATATÜRK UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884539561     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402163u     Document Type: Article

References (57)

1. Stoye, A.; Quandt, G.; Brunnhofer, B.; Kapatsina, E.; Baron, J.; Fischer, A.; Weymann, M.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2228
2. Saquib, M.; Husain, I.; Kumar, B.; Shaw, A. K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6041
3. Kanokmedhakul, S.; Kanokmedhakul, K.; Kantikeaw, I.; Phonkerd, N. J. Nat. Prod. 2006, 69, 68
4. Tuchinda, P.; Pohmakotr, M.; Reutrakul, V.; Thanyachareon, W.; Sophasan, S.; Yoosook, C.; Santisuk, T.; Pezzuto, J. M. Planta Med. 2001, 67, 572
5. El Sayed, K. A.; Mayer, A. M. S.; Kelly, M.; Hamann, M. T. J. Org. Chem. 1999, 64, 9258
6. Canoa, P.; Gandara, Z.; Perez, M.; Gago, R.; Gomez, G.; Fall, Y. Synthesis 2011, 431
7. Procko, K. J.; Li, H.; Martin, S. F. Org. Lett. 2010, 12, 5632
8. O'Keefe, B. M.; Mans, D. M.; Kaelin, D. E.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15528
9. Kelly, A. R.; Kerrigan, M. H.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4097
10. Garcia, I.; Gomez, G.; Teijeira, M.; Teran, C.; Fall, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1333
11. Padwa, A.; Lynch, S. M.; Mejia-Oneto, J. M.; Zhang, H. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 2206
12. Gomez, G.; Rivera, H.; Garcia, I.; Estevez, L.; Fall, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5819
13. Demeke, D.; Forsyth, C. J. Org. Lett. 2003, 5, 991
14. Ballini, R.; Bosica, G. J. Nat. Prod. 1998, 61, 673
15. Clive, D. L. J.; Minaruzzaman; Ou, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 3318
16. Massa, A.; Acocella, M. R.; De Rosa, M.; Soriente, A.; Villano, R.; Scettri, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 835
17. Cermola, F.; Iesce, M. R. Tetrahedron 2006, 62, 10694
18. Montagnon, T.; Noutsias, D.; Alexopoulou, I.; Tofi, M.; Vassilikogiannakis, G. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2031
19. Balci, M. Chem. Rev. 1981, 81, 91
20. Gollnick, K.; Griesbeck, A. Tetrahedron 1985, 41, 2057
21. Altundas, R.; Balci, M. Tetrahedron 1993, 49, 6521
22. Greatrex, B. W.; Jenkins, N. F.; Taylor, D. K.; Tiekink, E. R. T. J. Org. Chem. 2003, 68, 5205
23. Jin, H. X.; Liu, H. H.; Zhang, Q.; Wu, Y. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 4240
24. Onitsuka, S.; Nishino, H.; Kurosawa, K. Tetrahedron 2001, 57, 6003
25. Graziano, M. L.; Iesce, M. R.; Carli, B.; Scarpati, R. Synthesis 1983, 125
26. Iesce, M. R.; Cermola, F.; Piazza, A.; Scarpati, R.; Graziano, M. L. Synthesis 1995, 439
27. Young, R. H.; Martin, R. L.; Chinh, N.; Mallon, C.; Kayser, R. H. Can. J. Chem. 1972, 50, 932
28. Iesce, M. R.; Cermola, F.; De Lorenzo, F.; Orabona, I.; Graziano, M. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 4732
29. Tofi, M.; Koltsida, K.; Vassilikogiannakis, G. Org. Lett. 2009, 11, 313
30. Pavlakos, E.; Georgiou, T.; Tofi, M.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Org. Lett. 2009, 11, 4556
31. Montagnon, T.; Tofi, M.; Vassilikogiannakis, G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1001
32. Zhu, L. Z.; Talukdar, A.; Zhang, G. S.; Kedenburg, J. P.; Wang, P. G. Synlett 2005, 1547
33. Teijeira, M.; Suarez, P. L.; Gomez, G.; Teran, C.; Fall, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5889
34. Burke, M. D.; Berger, E. M.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14095
35. Harris, J. M.; Keranen, M. D.; Nguyen, H.; Young, V. G.; O'Doherty, G. A. Carbohydr. Res. 2000, 328, 17
36. Abrams, J. N.; Babu, R. S.; Guo, H.; Le, D.; Le, J.; Osbourn, J. M.; O'Doherty, G. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 1935
37. Leverett, C. A.; Cassidy, M. P.; Padwa, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 8591
38. Cassidy, M. P.; Padwa, A. Org. Lett. 2004, 6, 4029
39. Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401
40. Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188
41. Weide, T.; Saldanha, S. A.; Minond, D.; Spicer, T. P.; Fotsing, J. R.; Spaargaren, M.; Frere, J. M.; Bebrone, C.; Sharpless, K. B.; Hodder, P. S.; Fokin, V. V. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 150
42. Kee, J. M.; Villani, B.; Carpenter, L. R.; Muir, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14327
43. Diaz, L.; Bujons, J.; Casas, J.; Llebaria, A.; Delgado, A. J. Med. Chem. 2010, 53, 5248
44. Minond, D.; Saldanha, S. A.; Subramaniam, P.; Spaargaren, M.; Spicer, T.; Fotsing, J. R.; Weide, T.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Galleni, M.; Bebrone, C.; Lassaux, P.; Hodder, P. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5027
45. Hirose, T.; Sunazuka, T.; Sugawara, A.; Endo, A.; Iguchi, K.; Yamamoto, T.; Ui, H.; Shiomi, K.; Watanabe, T.; Sharpless, K. B.; Omura, S. J. Antibiot. 2009, 62, 277
46. Whiting, M.; Tripp, J. C.; Lin, Y. C.; Lindstrom, W.; Olson, A. J.; Elder, J. H.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. J. Med. Chem. 2006, 49, 7697
47. Kwok, S. W.; Fotsing, J. R.; Fraser, R. J.; Rodionov, V. O.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2010, 12, 4217
48. Kalisiak, J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2008, 10, 3171
49. Boren, B. C.; Narayan, S.; Rasmussen, L. K.; Zhang, L.; Zhao, H. T.; Lin, Z. Y.; Jia, G. C.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8923
50. Yoo, E. J.; Ahlquist, M.; Kim, S. H.; Bae, I.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1730
51. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596
52. Niu, T. F.; Gu, L.; Yi, W. B.; Cai, C. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 309
53. Bernardin, A.; Cazet, A.; Guyon, L.; Delannoy, P.; Vinet, F.; Bonnaffe, D.; Texier, I. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 583
54. Jewett, J. C.; Bertozzi, C. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1272
55. Neef, A. B.; Schultz, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1498
56. van Dijk, M.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J.; van Nostrum, C. F.; Hennink, W. E. Bioconjugate Chem 2009, 20, 2001
57. Garcia, I.; Perez, M.; Gandara, Z.; Gomez, G.; Fall, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3609