Development of a continuously operating process for the enantioselective synthesis of a b-amino acid ester via a solvent-free chemoenzymatic reaction sequence

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 11-12, 2013, Pages 2391-2399

  Strompen, Simon ^a   Weiß, Markus ^b   Gröger, Harald ^b,c   Hilterhaus, Lutz ^a   Liese, Andreas ^a  

^a HAMBURG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^c BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

amino acids; Biocatalysis; Chemoenzymatic reaction sequence; Continuously operating process; Kinetic resolution; Solvent free conditions

Indexed keywords

EID: 84884500315     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300236     Document Type: Article

References (29)

1. a) P. T. Anastas, J. Warner, in: Green Chemistry: Theory and Practice; Oxford University Press, New York, 1998
2. b)H.R. Hobbs, N. R. Thomas, Chem. Rev. 2007, 107, 2786-2820
3. c) P. J. Walsh, H. Li, C. A. de Parrodi, Chem. Rev. 2007, 107, 2503-2545
4. d) J. M. DeSimone, Science 2002, 297, 799.
5. a) L. Hilterhaus, O. Thum, A. Liese, Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 618-625
6. b) C. Korupp, R. Weberskirch, J. J. Muller, A. Liese, L. Hilterhaus, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1118-1124
7. c) A. Mahapatro, A. Kumar, R. A. Gross, Biomacromolecules 2004, 5, 62-68.
8. a) J. von Langermann, A. Mell, E. Paetzold, T. Daußmann, U. Kragl, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1418-1424
9. b) K.-N. Uhm, S.-J. Lee, H.-k. Kim, H.-Y. Kang, Y. Lee, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2007, 45, 34-38
10. c) J. Xiong, J. Wu, G. Xu, L. Yang, Chem. Eng J. 2008, 138, 258-263
11. d) H.-H. Li, Y.-H. He, Y. Yuan, Z. Guan, Green Chem. 2011, 13, 185-189.
12. a) C. Wiles, P. Watts, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1655-1671
13. b) N. N. Rao, S. Lotz, K. Worges, D. Minçr, Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 607-616
14. c) P. Lozano, E. Garcia-Verdugo, S. V. Luis, M. Pucheault, M. Vaultier, Curr. Org. Synth. 2011, 8, 810-823.
15. R. Yuryev, S. Strompen, A. Liese, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1449-1467.
16. M. Weiß, H. Grçger, Synlett 2009, 1251-1254.
17. S. Strompen, M. Weiß, T. Ingram, I. Smirnova, H. Grçger, L. Hilterhaus, A. Liese, Biotechnol. Bioeng. 2012, 109, 1479-1489.
18. a) M. Weiß, T. Brinkmann, H. Grçger, Green Chem. 2010, 12, 1580-1588
19. b) M. Eissen, M. Weiß, T. Brink-mann, S. Steinigeweg, Chem. Eng. Technol. 2010, 33, 629-637.
20. J. L. L. Rakels, H. T. Paffen, A. J. J. Straathof, J. J. Heijnen, Enz. Microb. Technol. 1994, 16, 791-794.
21. H. Chmiel, Bioprozesstechnik, Spektrum, Heidelberg, 2006.
22. Website: www.fiz-chemie.de/infotherm/.
23. O. Levenspiel, Chemical Reaction Engineering, John Wiley & Sons, New York, 1999.
24. C. B. Minnich, L. Greiner, C. Reimers, M. Uerdingen, M. A. Liauw, Chem. Eng. J. 2011, 168, 759-764.
25. D. Kaufhold, F. Kopf, C. Wolff, S. Beutel, L. Hilterhaus, M. Hoffmann, T. Scheper, M. Schlter, A. Liese, J. Membrane Sci. 2012, 423-424, 342-347.
26. P. B. Howell Jr, D. R. Mott, J. P. Golden, F. S. Ligler, Lab Chip 2004, 4, 663-669.
27. L. Heuer, Benzylamine, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
28. T. A. Rogers, A. S. Bommarius, Chem. Eng. Sci. 2010, 65, 2118-2124.
29. A. J. Straathof, S. Panke, A. Schmid, Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 548-556.