Accurate molecular structure and spectroscopic properties of nucleobases: A combined computational-microwave investigation of 2-thiouracil as a case study

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 15, Issue 39, 2013, Pages 16965-16975

  Puzzarini, Cristina ^a   Biczysko, Malgorzata ^b,c   Barone, Vincenzo ^c   Peña, Isabel ^d   Cabezas, Carlos ^d   Alonso, José L ^d  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b CENTER FOR NANOTECHNOLOGY INNOVATION NEST   (Italy)

^c SCUOLA NORMALE SUPERIORE   (Italy)

^d UNIVERSITY OF VALLADOLID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PURINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; THIOURACIL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; MICROWAVE RADIATION;

COMPUTER SIMULATION; MICROWAVES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PURINES; PYRIMIDINES; THIOURACIL;

EID: 84884340075     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp52347k     Document Type: Article

References (86)

1. A. Shah E. Nosheen F. Zafar S. N. Uddin D. D. Dionysios A. Badshah Zia-ur-Rehman G. S. Khan J. Photochem. Photobiol., B 2012 117 269 277
2. M. Yaniv W. R. Folk J. Biochem. 1975 250 3243
3. A. L. Lehninger, Biochemistry: The Molecular Basis of Cell Structure and Function, Worth Publisher, New York, 2nd edn, 1978, p. 698
4. W. Saenger, Springer Advanced Texts in Chemistry, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer-Verlag, New York, 1984, p. 556
5. T. Padro C. M. Van der Hoogen J. J. Emeis Blood Coagulation Fibrinolysis 1993 4 797
6. E. D. Peebles H. Miller C. R. Boyle J. D. Brake M. A. Latour Poult. Sci. 1994 73 1829
7. E. D. Peebles H. Miller C. R. Boyle J. D. Brake M. A. Latour Poult. Sci. 1997 76 236
8. M. B. Matammal V. M. Lakshmi T. V. Zenser B. B. Davis J. Pharm. Biomed. Anal. 1990 8 151
9. M. Bretner T. Kulokowski J. M. Dzik M. Balinska W. Rode D. Shugar J. Med. Chem. 1993 36 3611
10. H. Y. Aboul-Enein N. M. Al-is J. Enzyme Inhib. 1993 7 197
11. V. J. Ram A. Goel M. Nath P. Srivastava Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 4 2653
12. A. B. Tadros B. A. Abd-el-Nabey Polym. Mater. Sci. Eng. 1996 74 120
13. M. Kimura and M. Aizawa, Eur. Pat. Appl., EP 802194 A2222 55, 1997
14. M. Y. W. Yu J. Sedlak R. H. Lindsay Arch. Biochem. Biophys. 1973 155 111
15. A. Napolitano A. Palumbo M. d'Ischia G. Prota J. Med. Chem. 1996 39 5192
16. G. G. Skellern C. D. Bates D. G. Watson R. J. Mairs S. Martin Pharm. Sci. 1995 1 451
17. B. N. Singh U. Singh R. Ghose A. K. Ghose Asian J. Chem. 1993 5 262
18. M. S. Masoud O. H. A. El-Hamid Z. M. Zaki Transition Met. Chem. 1994 19 21
19. R. L. Sarma J. Cryst. Growth 1990 102 542
20. C. Parkanyi C. Boniface J.-J. Aron M. D. Gaye L. Von Szentpaly R. Ghose K. S. Raghuveer Struct. Chem. 1992 3 277
21. L. Lapinski H. Rostkowska M. J. Nowak J. S. Kwiatkowski J. Lesczczynski Vib. Spectrosc. 1996 13 23
22. J. K. Gupta S. Kumar S. Kumar S. D. Kaushik Asian J. Phys. 1996 5 245
23. A. Les L. Adamowicz J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1504
24. M. A. Palafox V. K. Rastogi R. P. Tanwar L. Mittal Spectrochim. Acta, Part A 2003 59 2473 2486
25. R. Singh S. Jaiswal M. Kumar P. Singh G. Srivastav R. A. Yadav Spectrochim. Acta, Part A 2010 75 267 276
26. B. M. Giuliano V. Feyer K. C. Prince M. Coreno L. Evangelisti S. Melandri W. Caminati J. Phys. Chem. A 2010 114 12725 12730
27. O. Dolgounitcheva V. G. Zakrzewski J. V. Ortiz J. Chem. Phys. 2011 134 074305
28. W. D. Allen E. Czinki A. G. Császár Chem.-Eur. J. 2004 10 4512 4517
29. H. M. Jaeger H. F. Schaefer III J. Demaison A. G. Császár W. D. Allen J. Chem. Theory Comput. 2010 6 3066 3078
30. C. Puzzarini V. Barone Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 7158
31. V. Barone M. Biczysko J. Bloino C. Puzzarini Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 1358 1363
32. V. Barone M. Biczysko J. Bloino C. Puzzarini J. Chem. Theory Comput. 2013 9 1533 1547
33. V. Barone M. Biczysko J. Bloino C. Puzzarini Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 10094 10111 10.1039/C3CP50439E
34. M. Biczysko P. Panek G. Scalmani J. Bloino V. Barone J. Chem. Theory Comput. 2010 6 2115
35. A. G. Császár Anharmonic molecular force fields Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012 2 273 289
36. V. Barone A. Baiardi M. Biczysko J. Bloino C. Cappelli F. Lipparini Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 12404
37. K. Raghavachari G. W. Trucks J. A. Pople M. Head-Gordon Chem. Phys. Lett. 1989 157 479
38. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618
39. J. L. Alonso C. Pérez M. E. Sanz J. C. López S. Blanco Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 617 627
40. I. Peña M. E. Sanz J. C. López J. L. Alonso J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2305 2312
41. C. Cabezas M. Varela I. Peña S. Mata J. C. López J. L. Alonso Chem. Commun. 2012 48 5934 5936
42. V. Vaquero M. E. Sanz J. C. López J. L. Alonso J. Phys. Chem. A 2007 111 3443
43. J. C. López I. Peña V. Vaquero M. E. Sanz J. L. Alonso J. Chem. Phys. 2007 126 191103
44. J. L. Alonso I. Peña J. C. López V. Vaquero Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6141 6143
45. J. L. Alonso V. Vaquero I. Peña J. C. López S. Mata W. Caminati Angew. Chem. 2013 125 2387 2390
46. C. Cabezas I. Peña J. C. López J. L. Alonso J. Phys. Chem. Lett. 2013 4 486 490
47. M. Lozoya, C. Cabezas, S. Mata, J. C. López and J. L. Alonso, 66th International Symposium on Molecular Spectroscopy, Columbus, OH, USA, 2011, oral communication MH13: LA-MB-FTMW Studies of Sugars
48. C. Cabezas J. L. Alonso J. C. López S. Mata Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1375 1378
49. G. G. Brown B. C. Dian K. O. Douglass S. M. Geyer S. T. Shipman B. H. Pate Rev. Sci. Instrum. 2008 79 053103
50. J.-U. Grabow S. Mata J. L. Alonso I. Peña S. Blanco J. C. López C. Cabezas Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 21063
51. S. Mata I. Peña C. Cabezas J. C. López J. L. Alonso J. Mol. Spectrosc. 2012 280 91 96
52. I. Peña A. M. Daly C. Cabezas S. Mata C. Bermúdez A. Niño J. C. López J.-U. Grabow J. L. Alonso J. Phys. Chem. Lett. 2013 4 65 69
53. C. Bermúdez I. Peña C. Cabezas A. M. Daly J. L. Alonso ChemPhysChem 2013 14 893 895
54. W. Gordy and R. L. Cook, in Microwave molecular spectra, ed., A. Weissberger, Wiley, New York, 3rd edn, 1984
55. T. H. Dunning, Jr. J. Chem. Phys. 1989 90 1007
56. R. A. Kendall T. H. Dunning, Jr. R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796
57. D. E. Woon T. H. Dunning, Jr. J. Chem. Phys. 1995 103 4572
58. K. A. Peterson T. H. Dunning, Jr. J. Chem. Phys. 2002 117 10548
59. CFour (Coupled Cluster techniques for Computational Chemistry), a quantum-chemical program package by J. F. Stanton, J. Gauss, M. E. Harding, and P. G. Szalay with contributions from A. A. Auer, R. J. Bartlett, U. Benedikt, C. Berger, D. E. Bernholdt, Y. J. Bomble, O. Christiansen, M. Heckert, O. Heun, C. Huber, T.-C. Jagau, D. Jonsson, J. Jusélius, K. Klein, W. J. Lauderdale, D. Matthews, T. Metzroth, L. A. Mück, D. P. O'Neill, D. R. Price, E. Prochnow, C. Puzzarini, K. Ruud, F. Schiffmann, W. Schwalbach, S. Stopkowicz, A. Tajti, J. Vázquez, F. Wang, J. D. Watts and the integral packages MOLECULE (J. Almlöf and P. R. Taylor), PROPS (P. R. Taylor), ABACUS (T. Helgaker, H. J. Aa. Jensen, P. Jørgensen, and J. Olsen), and ECP routines by A. V. Mitin and C. van Wüllen. For the current version, see http://www.cfour.de
60. T. Helgaker W. Klopper H. Koch J. Noga J. Chem. Phys. 1997 106 9639
61. C. Puzzarini J. Phys. Chem. A 2009 113 14530
62. J. K. G. Watson, in Vibrational Spectra and Structure, ed., J. R. Durig, Elsevier, New York, 1977, vol. 6
63. M. R. Aliev and J. K. G. Watson, in Molecular Spectroscopy: Modern Research, ed., K. N. Rao, Academic, New York, 1985, vol. III, p. 1
64. I. M. Mills, in Molecular Spectroscopy: Modern Research, ed., K. N. Rao, and, C. W. Mathews, Academic, New York, 1972
65. A. L. L. East C. S. Johnson W. D. Allen J. Chem. Phys. 1993 98 1299
66. A. L. L. East W. D. Allen S. J. Klippenstein J. Chem. Phys. 1995 102 8506
67. V. Barone J. Chem. Phys. 2005 122 014108
68. "Double and triple-ζ basis sets of sns and n07 families, are available for download," (2012), visit http://dreamslab.sns.it (accessed February 1, 2013)
69. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyen-gar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, P. V. Parandekar, N. J. Mayhall, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2013
70. J. Gauss J. Stanton Chem. Phys. Lett. 1997 276 70
71. P. Pyykkö Mol. Phys. 2008 106 1965
72. A. Halkier W. Klopper T. Helgaker P. Jørgensen J. Chem. Phys. 1999 111 4424
73. H. M. Pickett J. Mol. Spectrosc. 1991 148 371
74. H. M. Foley Phys. Rev. 1947 71 747
75. C. Puzzarini Theor. Chem. Acc. 2008 121 1
76. G. Cazzoli C. Puzzarini S. Stopkowicz J. Gauss Mol. Phys. 2008 106 1181
77. G. Cazzoli L. Dore C. Puzzarini J. Gauss Mol. Phys. 2010 108 2335
78. G. Cazzoli C. Puzzarini S. Stopkowicz J. Gauss Chem. Phys. Lett. 2011 502 42
79. C. Puzzarini G. Cazzoli M. E. Harding J. Vázquez J. Gauss J. Chem. Phys. 2009 131 234304
80. T. Helgaker, P. Jørgensen and J. Olsen, Molecular Electronic-Structure Theory, Wiley, Chichester, 2000
81. T. Helgaker J. Gauss P. Jørgensen J. Olsen J. Chem. Phys. 1997 106 6430
82. J. Demaison Mol. Phys. 2007 105 3109
83. C. Puzzarini J. F. Stanton J. Gauss Int. Rev. Phys. Chem. 2010 29 273
84. P. Pulay W. Meyer J. E. Boggs J. Chem. Phys. 1978 68 5077
85. F. Pawłowski P. Jørgensen J. Olsen F. Hegelund T. Helgaker J. Gauss K. L. Bak J. F. Stanton J. Chem. Phys. 2002 116 6482
86. J. Bloino M. Biczysko V. Barone J. Chem. Theory Comput. 2012 8 1015