Self-association, tautomerism and E-Z isomerization of isatin- phenylsemicarbazones - Spectral study and theoretical calculations

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 10, 2013, Pages 805-813

  Jakusová, Klaudia ^a   Donovalová, Jana ^a   Gáplovský, Martin ^a   Cigáň, Marek ^a   Stankovičová, Henrieta ^a   Gáplovský, Anton ^a  

^a Physics and Informatics   (Slovakia)

Author keywords

E Z isomerization; isatin phenylsemicarbazones; self association; tautomerism

Indexed keywords

AGGREGATE FORMATION; DEGREE OF CONJUGATIONS; INTERACTING SYSTEM; ISATIN-PHENYLSEMICARBAZONES; NON-POLAR SOLVENTS; SELF-ASSOCIATIONS; TAUTOMERISM; THEORETICAL CALCULATIONS;

AGGREGATES; ASSOCIATION REACTIONS; DIMERS; ISOMERIZATION; SOLVENTS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ISOMERS;

EID: 84884285955     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.3164     Document Type: Article

References (30)

1. M. Simard, D. Su, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4696.
2. V. Simic, L. Bouteillier, M. Jalabert, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13148.
3. J. H. Porada, J. Neudorfl, D. Blunk, Cryst.Growth Des. 2011, 11, 3648.
4. P. Gilli, L. Pretto, V. Bertolasi, G. Gilli, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 33.
5. P. Gilli, V. Bertolasi, L. Pretto, A. Lycka, G. Gilli, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13554.
6. P. Šimůnek, V. Bertolasi, V. Macháček, J. Mol. Struct. 2002, 642, 41.
7. M. N. Kopylovich, K. T. Mahmudov, M. F. C. Guedes da Silva, L. M. D. R. S. Martins, M. L. Kuznetsov, T. F. S. Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 764.
8. R. Herzfeld, P. Nagy, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 373.
9. H. Joshi, F. S. Kamounah, G. van der Zwan, C. Gooijer, L. Antonov, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 2, 2303.
10. M. Obrzud, M. Rospek, A. Koll, J. Mol. Structure 2012, 1018, 54.
11. B. Isare, G. Pembouong, F. Boué, L. Bouteiller, Langmuir 2012, 28, 7535.
12. R. Custelcean, Chem. Commun. 2008, (3), 295.
13. T. Park, E. M. Todd, S. Nakashima, S. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 181133.
14. M. G. Chudzinski, C. A. McClary, M. S. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10559.
15. M. M. M. Raposo, B. Garcia-Acosta, T. Abalos, P. Calero, R. Martinez-Manez, J. V. Ros-lis, J. Soto, J. Org. Chem. 2010, 75, 2922.
16. H. Su, J. Li, H. Lin, H. Lin, J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 541.
17. R. Kato, S. Nishizawa, T. Hayshita, N. Teramae, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5053.
18. Z. Li, Z. Liu, Q.-X. Liao, Z.-B. Wei, L.-S. Long, Y.-B. Jiang, C. R. Chimie 2008, 11, 67.
19. J. Shao, Dyes and Pigments 2010, 87, 272.
20. M. S. Bakkar, M. Y. Siddiqi, M. S. Monshi, Synth. Reac. Inorg. Met.-Org. Chem. 2003, 33, 1157.
21. S. Sagdinc, B. Köksoy, F. Kandemirly, S. H. Bayari, J. Mol. Struct. 2009, 917, 63.
22. S. Chandra, S. Raizada, M. Tyagi, A. Gautam, Bioorg. Chem. Appl. 2007, Article ID 51483, 7 pages, DOI: 10.1155/2007/51483.
23. R. S. Varma, I. A. Khan, Def. Sci. J. 1978, 28, 191.
24. S. N. Pandeya, S. Smitha, M. Jyoti, S. K. Sridhar, Acta Pharm. 2005, 55, 27.
25. K. Jakusová, M. Gáplovský, J. Donovalová, M. Cigáň, H. Stankovičová, R. Sokolík, J. Gašpar, A. Gáplovský, Chem. Pap. 2013, 67, 117.
26. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
27. M. Obrzud, M. Rospenk, A. Koll, J. Mol. Struct. 2012, 1018, 54.
28. M. Obrzud, M. Rospenk, A. Koll, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15905.
29. E. Yilgör, E. Burgaz, E. Yurtsever, I. Yilgör, Polymer 2000, 41, 849.
30. A. Marcos-Fernández, A. E. Lozano, L. González, A. Rodríguez, Macromolecules 1997, 30, 3584.