Binding of 1,5-bis(p-sulfonatophenyl)-3,7-diphenyl-1,5-diaza-3,7- diphosphacyclooctane with tetra(methyl viologen) calix[4]resorcinol

Russian Chemical Bulletin

Volumn 61, Issue 12, 2012, Pages 2295-2310

  Nasybullina, G R ^a   Yanilkin, V V ^a   Nastapova, N V ^a   Ziganshina, A Y ^a   Korshin, D E ^a   Spiridonova, Y S ^a   Karasik, A A ^a   Konovalov, A I ^a  

^a A E ARBUZOV INSTITUTE OF ORGANIC AND PHYSICAL CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

aggregation; amphiphilic cyclic diphosphine; calix 4 resorcinol; complex; electroswitchable binding.; methyl viologen

Indexed keywords

EID: 84884273654     PISSN: 10665285     EISSN: 15739171     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-012-0324-y     Document Type: Article

References (59)

1. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995, 281 pp.
2. P. L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Delgaro, M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philp, M. Pietraszkiewicz, L. Prodi, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vincent, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 193.
3. P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, S. Menzer, L. Perez-Garcia, L. Prodi, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11171.
4. R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, C. L. Braun, R. E. Gillard, M. Montalti, D. Philp, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, B. J. Williams, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12503.
5. P. R. Ashton, V. Balzani, A. Credi, O. Kocian, D. Pasini, L. Prodi, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J., 1998, 4, 590.
6. D. B. Amabilino, P. R. Ashton, V. Balzani, S. E. Boyd, A. Credi, J. U. Lee, S. Menzer, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4295.
7. V. Balzani, A. Credi, S. J. Langford, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3542.
8. M. Sakawa, P. R. Ashton, V. Balzani, A. Credi, C. Hamers, G. Mattersteig, M. Montalti, A. N. Shipway, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem., 1998, 110, 357.
9. V. Balzani, A. Credi, G. Mattersteig, O. A. Matthews, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem., 2000, 65, 1924.
10. R. Ballardini, V. Balzani, M. Clemente-Leon, A. Credi, M. T. Gandolfi, E. Ishow, J. Perkins, J. F. Stoddart, H.-R. Tseng, S. Wenger, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12786.
11. Y. Chen, G.-Y. Jung, D. A. A. Ohlberg, X. Li, D. R. Stewart, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. F. Stoddart, R. S. Williams, Nanotechnology, 2003, 14, 462.
12. M. R. Bryce, G. Cooke, F. M. A. Duclairoir, P. John, D. F. Peperichka, N. Polwart, V. M. Rotello, J. F. Stoddart, H.-R. Tseng, J. Mater. Chem., 2003, 13, 2111.
13. M. Venturi, S. Dumas, V. Balzani, J. Cao, J. F. Stoddart, New J. Chem., 2004, 28, 1032.
14. Y. Liu, A. H. Flood, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9150.
15. T. J. Huang, H.-R. Tseng, L. Sha, W. Lu, B. Brough, A. H. Flood, B.-D. Yu, P. C. Celestre, J. P. Chang, J. F. Stoddart, C.-M. Ho, Nano Lett., 2004, 4, 2065.
16. Y. Liu, A. H. Flood, P. A. Bonvallet, S. A. Vignon, B. H. Northrop, H.-R. Tseng, J. O. Jeppesen, T. J. Huang, B. Brough, M. Baller, S. Magonov, S. D. Solares, W. A. Goddard, C.-M. Ho, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9745.
17. S. Nygaard, B. W. Laursen, A. H. Flood, C. N. Hansen, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Chem. Commun., 2006, 144.
18. R. Beckman, K. Beverly, A. Boukai, Y. Bunimovich, J. W. Choi, E. DeIonno, J. Creen, E. Johnston-Halperin, Y. Luo, B. Sheriff, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Faraday Discuss., 2006, 131, 9.
19. M. C. Diaz, B. M. Illescas, N. Martin, J. F. Stoddart, M. A. Canales, J. Jimenez-Barbero, G. Sarova, D. M. Guldi, Tetrahedron, 2006, 62, 1998.
20. J. D. Badjic, C. M. Ronconi, J. F. Stoddart, V. Balzani, S. Silvi, A. Credi, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1489.
21. V. V. Yanilkin, Elektrokhimiya makrotsiklicheskikh soedinenii, in Elektrokhimiya organicheskikh soedinenii v nachale XXI veka [Electrochemistry of Macrocyclic Compounds. Electrochemistry of Organic Compounds at the Beginning of the XXI Century], Eds V. P. Gul'tyai, A. G. Krivenko, A. P. Tomilov, Kompaniya Sputnik, Moscow, 2008, 378 (in Russian).
22. A. H. Flood, A. J. Peters, S. A. Vignon, D. W. Steuerman, H.-R. Tseng, S. Kang, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2004, 10, 6558.
23. H.-R. Tseng, D. Wu, N. X. Fang, X. Zhang, J. F. Stoddart, Chem. Phys. Chem., 2004, 5, 111.
24. D. B. Amabilino, P. R. Ashton, V. Balzani, C. L. Braun, A. Credi, J. M. J. Frecheu, J. W. Leon, F. M. Raymo, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12012.
25. D. B. Amabilino, M. Asakawa, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Belohradsky, A. Credi, M. Higuchi, F. M. Raymo, T. Shimizu, J. F. Stoddart, M. Venturi, K. Yase, New J. Chem., 1998, 22, 959.
26. F. Le Derf, M. Mazari, N. Mercier, E. Levillain, G. Trippe, A. Riou, P. Richomme, J. Becher, J. Carin, J. Orduna, N. Gallego-Planas, A. Gorgues, M. Salle, Chem. Eur. J., 2001, 7, 447.
27. V. V. Yanilkin, N. V. Nastapova, V. A. Mamedov, A. A. Kalinin, V. P. Gubskaya, Elektrokhimiya, 2007, 43, 808 [Russ. J. Electrochem. (Engl. Transl.), 2007, 43, 770].
28. V. V. Yanilkin, N. V. Nastapova, A. S. Stepanov, V. A. Mamedov, A. A. Kalinin, Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2009, 58, 89 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2009, 89].
29. P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 487.
30. J. M. Lloris, R. Martinez-Manez, J. Soto, T. Pardo, J. Organomet. Chem., 2001, 637-639, 151.
31. J. Yoon, S. K. Kim, N. J. Singh, K. S. Kim, Chem. Soc. Rev., 2006, 35, 355.
32. T. Matsue, T. Kato, U. Akiba, T. Osa, Chem. Lett., 1985, 14, 1825.
33. S.-Y. Kim, I.-S. Jung, E. Lee, J. Kim, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2119.
34. H.-J. Kim, W. S. Jeon, Yo H. Ko, K. Kim, Proc. Natl Acad. Sci., 2002, 99, 5007.
35. M. Rekharsky, Yo Inoue, Solvation Effects in Guest Binding, in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Eds J. L. Atwood, J. W. Steed, Marcel Dekker, New York, 2004, 393 pp.
36. F. Pina, A. J. Parola, Coord. Chem. Rev., 1999, 185-186, 149.
37. V. V. Yanilkin, I. S. Ryzhkina, V. I. Morozov, K. M. Enikeev, A. R. Burilov, L. A. Kudryavtseva, A. I. Konovalov, Zh. Obshch. Khim., 2001, 71, 409 [Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2001, 71, 373].
38. I. S. Ryzhkina, V. V. Yanilkin, V. I. Morozov, L. A. Kudryavtseva, A. I. Konovalov, Zh. Obshch. Khim., 2002, 72, 858 [Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2002, 72, 802].
39. I. S. Ryzhkina, V. V. Yanilkin, V. I. Morozov, L. A. Kudryavtseva, A. I. Konovalov, Zh. Fiz. Khim., 2003, 77, 491 [Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.), 2003, 77, 426].
40. V. V. Yanilkin, I. S. Ryzhkina, N. V. Nastapova, Ya. A. Babkina, A. R. Burilov, V. I. Morozov, A. I. Konovalov, Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2003, 52, 1142 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2003, 1082].
41. E. Kh. Kazakova, A. V. Prosvirkin, V. V. Yanilkin, R. Froehlich, W. D. Habicher, J. Inclus. Phenomena, 2003, 47, 149.
42. A. R. Mustafina, V. V. Skripacheva, A. T. Gubaidullin, S. K. Latipov, A. V. Toropchina, V. V. Yanilkin, S. E. Solovieva, I. S. Antipin, A. I. Konovalov, Inorg. Chem., 2005, 44, 4017.
43. A. R. Mustafina, V. V. Skripacheva, V. A. Burilov, A. T. Gubaidullin, N. V. Nastapova, V. V. Yanilkin, S. E. Solovéva, I. S. Antipin, A. I. Konovalov, Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2008, 57, 1897 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2008, 1863].
44. A. E. Kaifer, M. Gomez-Kaifer, Supramolecular Electrochemistry, Wiley-VCH, 1999, 256 pp.
45. P. L. Boulas, M. Gomez-Kaifer, L. Echegoyen, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 216.
46. A. Niemz, V. M. Rotello, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 44.
47. A. E. Kaifer, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 62.
48. P. D. Beer, P. A. Gale, G. Z. Chen, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 1897.
49. J. Alvares, Y. Wang, M. Gomes-Kaifer, A. E. Kaifer, Chem. Commun., 1998, 1455.
50. Y. Wang, J. Alvarez, A. E. Kaifer, Chem. Commun., 1998, 1457.
51. V. V. Skripacheva, A. R. Mustafina, N. V. Rusakova, V. V. Yanilkin, N. V. Nastapova, R. R. Amirov, V. A. Burilov, R. R. Zairov, S. S. Kost, S. E. Solovieva, Yu. V. Korovin, I. S. Antipin, A. I. Konovalov, Eur. J. Inorg. Chem., 2008, 3957.
52. N. V. Nastapova, A. S. Stepanov, V. V. Yanilkin, V. A. Burilov, V. V. Skripacheva, A. R. Mustafina, S. E. Solovéva, A. I. Konovalov, Elektrokhimiya, 2009, 45, 840 [Russ. J. Electrochem. (Engl. Transl.), 2009, 45, 783].
53. A. Y. Ziganshina, S. V. Kharlamov, D. E. Korshin, R. K. Mukhitova, E. Kh. Kazakova, Sh. K. Latypov, V. V. Yanilkin, A. I. Konovalov, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 5312.
54. G. R. Nasybullina, V. V. Yanilkin, N. V. Nastapova, D. E. Korshin, A. Y. Ziganshina, A. I. Konovalov, J. Incl. Phen. Macrocycl. Chem., 2011, DOI: 10.1007/s10847-011-9975-9.
55. A. A. Karasik, R. N. Naumov, A. S. Balueva, Y. S. Spiridonova, O. N. Golodkov, H. V. Novikova, G. P. Belov, S. A. Katsyuba, E. E. Vandyukova, P. Lonnecke, E. Hey-Hawkins, O. G. Sinyashin, Heteroatom Chem., 2006, 17, 499.
56. Z. Galus, Teoretyczne Podstawy Elektroanalizy Chemicznej, Panstwowe Wydawnictwo Naukowe, Warszawa, 1971.
57. A. J. Gordon, R. A. Ford, The ChemistÅCompanion, Wiley-Intersci. Publ., New York-London-Sydney-Toronto, 1972.
58. C. K. Mann, K. K. Barnes, Electrochemical Reactions in Nonaqueous Systems, Marcel Dekker, New York, 1970.
59. A. P. Tomilov, Yu. M. Kargin, I. N. Chernykh, Elektrokhimiya elementoorganicheskikh soedinenii (elementy IV, V i VI grupp periodicheskoi sistemy) [Electrochemistry of Organoelement Compounds (Elements of IV, V, and VI Groups of MendeleevÅ Periodic Table)], Nauka, Moscow, 1986, 295 pp. (in Russian).