Elusive 2-aminofuran Diels-Alder substrates for a straightforward synthesis of polysubstituted anilines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 38, 2013, Pages 6546-6555

  Neo, Ana G ^a   Bornadiego, Ana ^a   Díaz, Jesús ^a   Marcaccini, Stefano ^b   Marcos, Carlos F ^a  

^a UNIVERSITY OF EXTREMADURA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[4 + 2] CYCLOADDITION; CARBONYLIC COMPOUNDS; CONVERGENT APPROACH; DIELS-ALDER; DIENOPHILES; ISOCYANIDES; MULTI-COMPONENT COUPLING; TRIFLATES;

CYANIDES; CYCLOADDITION; UNSATURATED COMPOUNDS;

ANILINE;

ANILINE; ANILINE DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ANILINE COMPOUNDS; CYCLIZATION; FURANS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84884199300     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41411f     Document Type: Article

References (50)

1. Z. Shi P. Yu T.-P. Loh G. Zhong Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7861
2. A. G. Neo J. Diaz S. Marcaccini C. F. Marcos Org. Biomol. Chem. 2012 10 3406 3416
3. R. Fichtler J.-M. Neudorfl A. Jacobi von Wangelin Org. Biomol. Chem. 2011 9 7224 7236
4. S. Barriga P. Fuertes C. F. Marcos T. Torroba J. Org. Chem. 2004 69 3672 3682
5. S. Barriga P. Fuertes C. F. Marcos O. A. Rakitin T. Torroba J. Org. Chem. 2002 67 6439 6448
6. C. F. Marcos C. Polo O. A. Rakitin C. W. Rees T. Torroba Chem. Commun. 1997 879 880
7. J. D. Winkler Chem. Rev. 1996 96 167 176
8. B. H. Lipshutz Chem. Rev. 1986 86 795 819
9. A. Padwa M. Dimitroff A. G. Waterson T. H. Wu J. Org. Chem. 1997 62 4088 4096
10. M. LaPorte K. B. Hong J. Xu P. Wipf J. Org. Chem. 2013 78 167 174
11. G. Li A. Padwa Org. Lett. 2011 13 3767 3769
12. M. Quai S. Frattini U. Vendrame M. Mondoni S. Dossena E. Cereda Tetrahedron Lett. 2004 45 1413 1416
13. M. Bobsikova W. Clegg S. J. Coles M. Dandarova M. B. Hursthouse T. Kiss A. Krutosikova T. Liptaj N. Pronayova C. A. Ramsden J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 680 689
14. L. Vargha J. Ramonczai P. Bite J. Am. Chem. Soc. 1948 70 371 374
15. A. Padwa K. R. Crawford P. Rashatasakhon M. Rose J. Org. Chem. 2003 68 2609 2617
16. R. B. Dateer K. Pati R.-S. Liu Chem. Commun. 2012 48 7200 7202
17. S. Kramer J. L. H. Madsen M. Rottländer T. Skrydstrup Org. Lett. 2010 12 2758 2761
18. Y. Jiang V. Z. Y. Khong E. Lourdusamy C.-M. Park Chem. Commun. 2012 48 3133 3135
19. R. Mossetti D. Caprioglio G. Colombano G. C. Tron T. Pirali Org. Biomol. Chem. 2011 9 1627 1631
20. P. Liu M. Lei L. Ma L. Hu Synlett 2011 1133 1136
21. R. Medimagh S. Marque D. Prim S. Chatti H. Zarrouk J. Org. Chem. 2008 73 2191 2197
22. V. Nair A. U. Vinod Chem. Commun. 2000 1019 1020
23. A. G. Neo L. Garrido J. Díaz S. Marcaccini C. F. Marcos Synlett 2012 2227 2230
24. M. Oshita K. Yamashita M. Tobisu N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2005 127 761 766
25. Y. Ito H. Kato T. Saegusa J. Org. Chem. 1982 47 741 743
26. I. Yavari H. Djahaniani L. Moradi Mendeleev Commun. 2004 38 39
27. I. Yavari A. Shaabani M. T. Maghsoodlou Monatsh. Chem. 1997 128 697 700
28. K. Ito K. Yakushijin Heterocycles 1978 9 1603 1606
29. R. Boulahjar A. Ouach C. Matteo S. Bourg M. Ravache R. l. Guével S. Marionneau T. Oullier O. Lozach L. Meijer C. Guguen-Guillouzo S. Lazar M. Akssira Y. Troin G. Guillaumet S. Routier J. Med. Chem. 2012 55 9589 9606
30. H. Neumann A. Jacobi von Wangelin S. Klaus D. Strübing D. Gördes M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4503 4507
31. P. Janvier H. Bienayme J. P. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4291 4294
32. Y. C. Wu L. Liu H. J. Li D. Wang Y. J. Chen J. Org. Chem. 2006 71 6592 6595
33. M. Reimer J. Am. Chem. Soc. 1924 45 783 790
34. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713 5743
35. S. J. Connon Chem.-Eur. J. 2006 12 5418 5427
36. A. Corma H. García Chem. Rev. 2003 103 4307 4366
37. S. K. Guchhait C. Madaan Org. Biomol. Chem. 2010 8 3631 3634
38. M. Krasavin S. Tsirulnikov M. Nikulnikov Y. Sandulenko K. Bukhryakov Tetrahedron Lett. 2008 49 7318 7321
39. C. Che J. Xiang G.-X. Wang R. Fathi J.-M. Quan Z. Yang J. Comb. Chem. 2007 9 982 989
40. C. C. Hughes W. Fenical J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2528 2529
41. L. Lee K. D. Kreutter W. Pan C. Crysler J. Spurlino M. R. Player B. Tomczuk T. Lu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 6266 6269
42. G. Sbardella A. Mai M. Artico M. G. Setzu G. Poni P. La Colla Il Farmaco 2004 59 463 471
43. J. J. Wolff A. Zietsch T. Oeser I. Bolocan J. Org. Chem. 1998 63 5164 5168
44. E. A. Weitz V. C. Pierre Chem. Commun. 2011 47 541 543
45. Q. J. Zhou K. Worm R. E. Dolle J. Org. Chem. 2004 69 5147 5149
46. C. P. Leslie R. D. Fabio F. Bonetti M. Borriello S. Braggio G. D. Forno D. Donati A. Falchi D. Ghirlanda R. Giovannini F. Pavone A. Pecunioso G. Pentassuglia D. A. Pizzi G. Rumboldt L. Stasi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 1043 1046
47. S. Wakim J. Bouchard N. Blouin A. Michaud M. Leclerc Org. Lett. 2004 6 3413 3416
48. G. Lin A. Zhang Tetrahedron 2000 56 7163 7171
49. E. Conchon F. Anizon B. Aboab R. M. Golsteyn S. Leonce B. Pfeiffer M. Prudhomme Eur. J. Med. Chem. 2008 43 282 292
50. M. Kirsten J. Rehbein M. Hiersemann T. Strassner J. Org. Chem. 2007 72 4001 4011