Stress-responsive polymers containing cyclobutane core mechanophores: Reactivity and mechanistic insights

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 36, 2013, Pages 13598-13604

  Kean, Zachary S ^a   Niu, Zhenbin ^a   Hewage, Gihan B ^a   Rheingold, Arnold L ^b   Craig, Stephen L ^a  

^a DUKE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATE ADDITION; CROSS-LINKED POLYMERS; DIRADICAL INTERMEDIATES; HIGH-MOLECULAR WEIGHT POLYMERS; MECHANO-CHEMISTRY; POLYESTERIFICATION; PULSED ULTRASOUNDS; UNSATURATED ESTERS;

CROSSLINKING; FUNCTIONAL GROUPS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY; UNSATURATED POLYMERS;

POLYMERS;

CYANAMIDE; CYCLOBUTANE; ESTER; MONOMER; POLYMER;

ARTICLE; MECHANOTRANSDUCTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RING OPENING; STEREOCHEMISTRY; STRESS;

CYCLIZATION; CYCLOBUTANES; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS;

EID: 84884198593     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4075997     Document Type: Article

References (54)

1. Piermattei, A.; Karthikeyan, S.; Sijbesma, R. P. Nat. Chem. 2009, 1, 133-137
2. Wiggins, K. M.; Hudnall, T. W.; Tennyson, A. G.; Bielawski, C. W. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8355-8359
3. Tennyson, A. G.; Wiggins, K. M.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16631-16636
4. Wiggins, K. M.; Brantley, J. N.; Bielawski, C. W. ACS Macro Lett. 2012, 1, 623-626
5. Davis, D. A.; Hamilton, A.; Yang, J.; Cremar, L. D.; Van Gough, D.; Potisek, S. L.; Ong, M. T.; Braun, P. V.; Martinez, T. J.; White, S. R.; Moore, J. S.; Sottos, N. R. Nature 2009, 459, 68-72
6. Chen, Y.; Spiering, A. J. H.; Karthikeyan, S.; Peters, G. W. M.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Nat. Chem. 2012, 4, 559-562
7. Lenhardt, J. M.; Black, A. L.; Beiermann, B. A.; Steinberg, B. D.; Rahman, F.; Samborski, T.; Elsakr, J.; Moore, J. S.; Sottos, N. R.; Craig, S. L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8454-8459
8. Ramirez, A. L. B.; Kean, Z. S.; Orlicki, J. A.; Champhekar, M.; Elsakr, S. M.; Krause, W. E.; Craig, S. L. Nat. Chem. 2013, 5, 757-761
9. Caruso, M. M.; Davis, D. A.; Shen, Q.; Odom, S. A.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5755-5798
10. Akbulatov, S.; Tian, Y.; Boulatov, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7620-7623
11. Akbulatov, S.; Tian, Y.; Kapustin, E.; Boulatov, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6992-6995
12. Kucharski, T. J.; Huang, Z.; Yang, Q. Z.; Tian, Y. C.; Rubin, N. C.; Concepcion, C. D.; Boulatov, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7040-7043
13. Yang, Q. Z.; Huang, Z.; Kucharski, T. J.; Khvostichenko, D.; Chen, J.; Boulatov, R. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 302-306
14. Paulusse, J. M. J.; Huijbers, J. P. J.; Sijbesma, R. P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4928-4934
15. Berkowski, K. L.; Potisek, S. L.; Hickenboth, C. R.; Moore, J. S. Macromolecules 2005, 38, 8975-8978
16. Klukovich, H. M.; Kean, Z. S.; Iacono, S. T.; Craig, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17882-17888
17. Chen, X.; Wudl, F.; Mal, A. K.; Shen, H.; Nutt, S. R. Macromolecules 2003, 36, 1802-1807
18. Wiggins, K. M.; Syrett, J. A.; Haddleton, D. M.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7180-7189
19. Black, A. L.; Orlicki, J. A.; Craig, S. L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8460-8465
20. Black, A. L.; Lenhardt, J. M.; Craig, S. L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1655-1663
21. Klukovich, H. M.; Kouznetsova, T. B.; Kean, Z. S.; Lenhardt, J. M.; Craig, S. L. Nat. Chem. 2013, 5, 110-114
22. Wu, D.; Lenhardt, J. M.; Black, A. L.; Akhremitchev, B. B.; Craig, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15936-15938
23. Kean, Z. S.; Craig, S. L. Polymer 2012, 53, 1035-1048
24. Hickenboth, C. R.; Moore, J. S.; White, S. R.; Sottos, N. R.; Baudry, J.; Wilson, S. R. Nature 2007, 446, 423-427
25. Wiggins, K. M.; Hudnall, T. W.; Shen, Q. L.; Kryger, M. J.; Moore, J. S.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3256-3257
26. Klukovich, H. M.; Kean, Z. S.; Ramirez, A. L. B.; Lenhardt, J. M.; Lin, J.; Hu, X.; Craig, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9577-9580
27. Potisek, S. L.; Davis, D. A.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13808-13809
28. Hermes, M.; Boulatov, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20044-20047
29. Larsen, M. B.; Boydston, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8189-8192
30. Kryger, M. J.; Munaretto, A. M.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18992-18998
31. Kryger, M. J.; Ong, M. T.; Odom, S. A.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Martinez, T. J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4558-4559
32. Kean, Z. S.; Black Ramirez, A. L.; Yan, Y.; Craig, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12939-12942
33. Moore, J. S.; Stupp, S. I. Macromolecules 1990, 23, 65-70
34. Schenck, G. O.; Kuhls, J.; Krauch, C. H. Just. Liebigs Ann. Chem. 1966, 693, 20-43
35. Beyer, M. K. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7307-7312
36. Lenhardt, J. M.; Black, A. L.; Craig, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10818-10819
37. Konda, S. S. M.; Brantley, J. N.; Bielawski, C. W.; Makarov, D. E. J. Chem. Phys. 2011, 135, 164103-164108
38. Ong, M. T.; Leiding, J.; Tao, H. L.; Virshup, A. M.; Martinez, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6377-6379
39. Boulatov, R. Pure Appl. Chem. 2010, 83, 25-41
40. Black Ramirez, A. L.; Ogle, J. W.; Schmitt, A. L.; Lenhardt, J. M.; Cashion, M. P.; Mahanthappa, M. K.; Craig, S. L. ACS Macro Lett. 2011, 23-27
41. Frenkel, J. Acta Physicochim. URSS 1944, 19, 51-76
42. Segal, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7892-7898
43. Hoffmann, R.; Swaminathan, S.; Odell, B. G.; Gleiter, R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7091-7097
44. Doubleday, C.; Camp, R. N.; King, H. F.; McIver, J. W.; Mullally, D.; Page, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 447-448
45. Pedersen, S.; Herek, J. L.; Zewail, A. H. Science 1994, 266, 1359-1364
46. Baldwin, J. E.; Ford, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7192-7192
47. Doubleday, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11968-11983
48. Lenhardt, J. M.; Ong, M. T.; Choe, R.; Evenhuis, C. R.; Martinez, T. J.; Craig, S. L. Science 2010, 329, 1057-1060
49. Hoffmann, R.; Woodward, R. B. Science 1970, 167, 825-831
50. Genaux, C. T.; Kern, F.; Walters, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 6196-6199
51. Schaumann, E.; Ketcham, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 225-247
52. Robson, R.; Grubb, P. W.; Barltrop, J. A. J. Chem. Soc. 1964, 2153-2164
53. Barltrop, J. A.; Robson, R. Tetrahedron Lett. 1963, 4, 597-600
54. Luo, Y. R. Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies; Taylor & Francis: London, 2010.