Halogen effect on structure and 13C NMR chemical shift of 3,6-disubstituted-N-alkyl carbazoles

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 51, Issue 10, 2013, Pages 630-635

  Radula Janik, Klaudia ^a   Kupka, Teobald ^a   Ejsmont, Krzysztof ^a   Daszkiewicz, Zdzislaw ^a   Sauer, Stephan P A ^b  

^a UNIVERSITY OF OPOLE   (Poland)

^b UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

carbazole; GIAO NMR; HALA; halogen substituent; relativistic effect

Indexed keywords

ATOMS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL SHIFT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONEGATIVITY; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; RELATIVITY; SHIELDING;

B3LYP/6-311++G; CARBAZOLE; CARBAZOLE DERIVATIVES; CARBON ATOMS; GIAO NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; HALA; HALOGEN EFFECT; HALOGEN SUBSTITUENT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE CHEMICAL SHIFTS; RELATIVISTIC EFFECTS;

CARBON;

EID: 84884130570     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.3992     Document Type: Article

References (74)

1. D. Nicolas, F. M. Jean, L. Nicolas, W. Salem, T. Ye, L. Mario,. Adv. Funct. Mater. 2005, 1671.
2. S. Wakim, J. Bouchard, J. Bouchard, N. Blouin, A. Michaud,. M. Org. Lett. 2004, 6, 3413.
3. B. Akira, O. Ken, K. Wolfgang, C. A. Rigoberto,. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18949.
4. J. C. Mastrangelo, B. M. Conger, S. H. Chen, A. Bashir Hashemi,. Chem. Mater. 1997, 9, 227.
5. B. M. Conger, D. Katsis, J. C. Mastrangelo, S. H. Chen,. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9213.
6. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. MacKay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes,. Nature 1990, 374, 539.
7. K. Meerholz, L. B. Volodin, Sandalphon, B. Kippelen, N. Peyghambarian,. Nature 1994, 71, 497.
8. Y. Wang, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 18 (4th edn), Vol. 837, Wiley, New York, 1996.
9. G. Wang, S. Qian, J. Xu, W. Wang, X. Liu, X. Lu, F. Li,. Physica, Part B 2000, 279, 116.
10. S. Grigalevicius,. Synth. Met. 2006, 156, 1.
11. Z. M. Hudson, Z. Wang, M. G. Helander, Z. H. Lu, S. Wang,. Adv. Mater. 2012, 24, 2922.
12. X. Zhang, Y. Wu, S. Ji, H. Guo, P. Song, K. Han, W. Wu, W. Wu, T. D. James, J. Zhao,. J. Org. Chem. 2010, 75, 2578.
13. L. X. Chen, C. G. Niu, G. M. Zeng, G. H. Huang, G. L. Shen, R. Q. Yu,. Anal. Sci. 2003, 19, 295.
14. D. Curiel, A. Cowley, P. D. Beer,. Chem. Commun. 2005, 236.
15. X. Zhang, L. Chi, S. Ji, Y. Wu, P. Song, K. Han, H. Guo, T. D. James, J. Zhao,. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17452.
16. T. N. Mitchell, B. Costisella, NMR-From Spectra to Structures: An Experimental Approach, Springer-Verlag, Berlin, Germany, 2007.
17. M. Bühl, V. G. Malkin, Calculation of NMR and EPR parameters. Theory and Applications. (Ed:, M. Kaupp,), WILEY-VCH, Weinheim, Germany, 2004.
18. I. Alkorta, J. Elguero, Computational NMR spectroscopy, in Computational Spectroscopy: Methods, Experiments and Applications (Ed:, J. Grunenberg,), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2010, 2, 37.
19. R. J. Abraham, J. Fisher, P. Loftus, Introduction to NMR Spectroscopy, Chapter 2, J. Wiley & Sons, Chichester, U.K., 1988.
20. T. Helgaker, M. Jaszuński, K. Ruud,. Chem. Rev. 1999, 99, 293.
21. L. B. Krivdin, R. H. Contreras, Annual Reports on NMR Spectroscopy (Ed:, G. Webb,) Elsevier, 2007, 61, 134.
22. H. Lampert, W. Mikenda, A. Karpfen, H. Kaehlig,. J. Phys. Chem. A 1997, 101.
23. J. Keeler, Understanding NMR Spectroscopy, 2nd edn, J. Wiley & Sons, Chichester, U.K., 2011.
24. S. Berger, S.Braun, 200 and More NMR Experiments: A Practical Course, WileyVCH, Weinheim, Germany, 2004.
25. J. Jaroszewska-Manaj, D. Maciejewska, I. Wawer,. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 482.
26. M. Barfiled, P. Fagerness,. J. Am. Chem. Soc. 1977, 119, 8699.
27. T. Kupka,. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 959-970.
28. T. Kupka, M. Stachõw, M. Nieradka, J. Kaminský, T. Pluta,. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1580-1589.
29. K. Woliński, J. F. Hinton, P. Pulay,. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
30. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr,. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
31. A. D. Becke,. Phys. ReV. A 1988, 38, 3098.
32. P. J. Stephens, F. J. C. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch,. J. Phys.Chem. 1994, 98, 11623.
33. J. Zhao, D. G. Truhlar,. J. Phys. Chem. A 2008, 122, 6794.
34. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof,. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
35. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof,. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
36. C. Adamo, V. Barone,. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
37. T. W. Keal, D. J. Tozer, T. Helgaker,. Chem. Phys. Lett. 2004, 391, 374.
38. A. M. Teale, D. J. Tozer,. Chem. Phys. Lett. 2004, 383, 109.
39. J. Kongstead, K. Aidas, K. V. Mikkelsen, S. P. A. Sauer,. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 267.
40. T. W. Keal, D. J. Tozer,. J. Chem. Phys. 2004, 121, 5654.
41. M. Sun, I. Y. Zhang, A. Wu, X. Xu,. J. Chem. Phys. 2013, 138, 124113.
42. A. M. Teale, O. B. Lutnæs, T. Helgaker, D. J. Tozer, J. Gauss,. J. Chem. Phys. 2013, 138, 024111.
43. T. Helgaker, S. Coriani, P. Jørgensen, K. Kristensen, J. Olsen, K. Ruud,. Chem. Rev. 2012, 112, 543.
44. R. Erra-Balsells,. Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 1109.
45. K. T. A. A. Sultani,. J. Al-Nahrain Univ. 2010, 13, 31.
46. R. M. Claramunt, P. Cornago, D. Sanz, M. D. Santa-Maŕa, C. Foces-Foces, I. Alkorta, J. Elguero,. J. Mol. Struct. 2002, 605, 199.
47. T. Kupka, G. Pasterna, M. Jaworska, A. Karali, P. Dais,. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 149.
48. T. T. Yamaji, T. Saito, K. Hayamizu, M. Yanagisawa, O. Yamamoto, Spectral database for organic compounds, SDBC. http://sdbs.riodb.aist.go.jp/sdbs/cgi- bin/cre-index.cgi.
49. P. Pyykkö, A. Görling, N. Rösch,. Mol. Phys. 1987, 61, 195.
50. O. L. Malkina, B. Schimmelpfennig, M. Kaupp, B. A. Hess, P. Chandra, U. Wahlgren, V. G. Malkin,. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 93.
51. S. Komorovský, M. Repiský, O. L. Malkina, V. G. Malkin,. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154101.
52. J. Autschbach, T. Ziegler, Relativistic computation of NMR shieldings and spin-spin coupling constants. Encyklopedia of Nuclear Magnetic Resonance, J. Wiley & Sons, Chichester, U.K. 2002, 9, 306.
53. A. Wodyński, A. Gryff-Keller, M. Pecul,. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 1909.
54. C. Chang, M. Pelissier, P. Durand,. Phys. Scr. 1986, 34, 394.
55. E. van Lenthe, E. J. Baerends, J. G. Snijders,. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597.
56. E. van Lenthe, E. J. Baerends, J. G. Snijders,. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783.
57. A. J. Sadlej, J. G. Snijders, E. van Lenthe, E. J. Baerends,. J. Chem. Phys. 1995, 102, 1758.
58. E. van Lenthe, J. G. Snijders, E. J. Baerends,. J. Chem. Phys. 1996, 105, 6505.
59. S. K. Wolff, T. Ziegler, E. van Lenthe, E. J. Baerends,. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7689.
60. K. G. Dyall, E. van Lenthe,. J. Chem. Phys. 1999, 111, 1366.
61. T. V. Russo, R. L. Martin, P. J. Hay,. J. Phys. Chem. 1995, 99 (47), 17085.
62. V. Arcisauskaite, J. I. Melo, L. Hemmingsen, S. P. A. Sauer,. J. Chem. Phys. 2011, 135, 044306.
63. V. Arcisauskaite, S. Knecht, S. P. A. Sauer, L. Hemmingsen,. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 16070.
64. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. C. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Vol. revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
65. ADF2012, SCM, theoretical chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, 2012. http://www.scm.com
66. D. B. Chesnut, C. G. Phung,. J. Chem. Phys. 1989, 91, 6238.
67. T. Van Voorhis, G. E. Scuseria,. J. Chem. Phys. 1998, 109, 400.
68. E. Voronkov, V. Rossikhin, S. Okovytyy, A. Shatckih, V. Bolshakov, J. Leszczyński,. Int. J. Quant. Chem. 2012, 112, 2444.
69. A. Buczek, M. Makowski, M. Jewgiński, R. Latajka, T. Kupka, M. A. Broda,. Biopolymers 2013. doi: 10.1002/bip.22264.
70. J. E. Huheey, Inorganic Chemistry, Harper & Row, New York, 1983.
71. E. G. Popova, L. A. Chetkina,. Zh.Strukt.Khim.(Russ.) J. Struct. Chem. 1979, 20, 665.
72. T. Kimura, Y. Kai, N. Yasuoka, N. Kasai,. Bull.Chem.Soc.Jpn. 1985, 58, 2268.
73. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. Guy Orpen, R. Taylor,. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 12, 1.
74. M. Kurahashi, M. Fukuyo, A. Shimada,. Bull. Chem. Soc. 1969, 42, 2174.