Synthesis of 2,3-diyne-1,4-naphthoquinone derivatives and evaluation of cytotoxic activity against tumor cell lines

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 24, Issue 9, 2013, Pages 1420-1426

  Silva, Mauro G ^a   Camara, Celso A ^a   Silva, Tania M S ^a   Feitosa, Anderson C S ^b   Meira, Assuero S ^b   Pessoa, Cláudia ^b  

^a UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF CEARÁ   (Brazil)

Author keywords

1,4 naphthoquinone; Cytotoxicity; Diyne; Palladium; Sonogashira

Indexed keywords

EID: 84883766684     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.5935/0103-5053.20130180     Document Type: Article

References (28)

1. Kumagai, Y.; Shinkai, Y.; Miura, T.; Cho, A. K.; Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2012, 52, 221.
2. Silva, M. N.; Ferreira, V. F.; Souza, M. C. B. V.; Quim. Nova 2003, 26, 407.
3. Pérez-Sacau, E.; Diaz-Peñate, R. G.; Estévez-Braun, A.; Ravelo, A. G.; García-Castellano, L. P.; Campillo, M.; J. Med. Chem. 2007, 50, 696.
4. Park, B. S.; Kim, J. R.; Lee, S. E.; Kim, K. S.; Takeoka, G. R.; Ahn, Y. J.; Kim, J. H.; J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 1152.
5. Gafner, S.; Wolfender, J. L.; Nianga, M.; Stoeckli-Evans, H.; Hostettmann, K.; Phytochemistry 1996, 42, 1315.
6. Barbosa, T. P.; Camara, C. A.; Silva, T. M. S.; Martins, R. M.; Pinto, A. C.; Vargas, M. D.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6464.
7. Silva, T. M. S.; Camara, C. A.; Barbosa, T. P.; Soares, A. Z.; Cunha, L. C.; Pinto, A. C.; Vargas, M. D.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 193.
8. Camara, C. A.; Silva, T. M. S.; Silva, T. G.; Martins, R. M.; Barbosa, T. P.; Pinto, A. C.; Vargas, M. D.; An. Acad. Bras. Cien. 2008, 80, 329.
9. Teixeira, M. J.; Almeida, Y. M.; Viana, J. R.; Holanda Filha, J. G.; Rodrigues, T. P.; Prata Jr., J. R. C.; Coelho, I. C. B.; Rao, V. S.; Pompeu, M. M. L.; Phytother. Res. 2001, 15, 44.
10. Almeida, E. R.; Silva-Filho, A. A. A.; Santos, E. R.; Lopes, C. A. J.; J. Ethnopharmacol. 1990, 29, 239.
11. Pinto, A. V.; de Castro, S. L.; Molecules 2009, 14, 4570.
12. Brunmark, A.; Cadenas, E.; Free Rad. Biol. Med. 1989, 7, 435.
13. da Silva Júnior, E. N.; Cavalcanti, B. C.; Guimarães, T. T.; Pinto, M. C. F. R.; Cabral, I. O.; Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L. V.; de Moraes, M. O.; de Andrade, C. K. Z.; dos Santos, M. R.; de Simone, C. A.; Goulart, M. O. F.; Pinto, A. V.; Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 399.
14. Cavalcanti, B. C.; Barros, F. W.; Cabral, I. O.; Ferreira, J. R.; Magalhães, H. I.; Júnior, H. V.; da Silva Júnior, E. N.; de Abreu, F. C.; Costa, C. O.; Goulart, M. O. F.; Moraes, M. O.; Pessoa, C.; Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 1560.
15. Benites, J.; Valderrama, J. A.; Rivera, F.; Rojo, L.; Campos, N.; Pedro, M.; Nascimento, M. S. J.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 862.
16. Ferreira, S. B.; Gonzaga, D. T. G.; Santos, W. C.; Araújo, K. G. L.; Ferreira, V. F.; Rev. Virtual Quim. 2010, 2, 140.
17. Romanov, V. S.; Ivanchikova, I. D.; Moroz, A. A.; Shvartsberg, M. S.; Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 1686.
18. Shvartsberg, M. S.; Ivanchikova, I. D.; Lebedeva, N. I.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5757.
19. Shvartsberg, M. S.; Barabanov, I. I.; Fedenok, L. G.; Russ. Chem. Rev. 2004, 73, 161.
20. Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G.; Riva, R.; Arkivoc 2006, 2006, 261.
21. Gredicak, M.; Jeric, I.; Acta Pharm. 2007, 57, 133.
22. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N.; Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
23. da Silva, G. B.; Guimarães, B. M.; Assis, S. P. O.; Lima, V. L. M.; de Oliveira, R. N.; J. Braz. Chem. Soc. 2013, 24, 914.
24. Chinchilla, R.; Najera, C.; Chem. Rev. 2007, 107, 874.
25. Kolodina, E. A.; Lebedeva, N. I.; Shvartsberg, M. S.; Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 2466.
26. Sakamoto, T.; Shiga, F.; Yasuhara, A.; Uchiyama, D.; Kondo, Y.; Yamanaka, H.; Synthesis 1992, 746.
27. Semmelhack, M. F.; Neu, T.; Foubelo, F.; J. Org. Chem. 1994, 59, 5038.
28. Mosmann, T.; J. Immunol. Meth. 1983, 65, 55.