Advanced open-chain nitramines as energetic materials: Heterocyclic- substituted 1,3-dichloro-2-nitrazapropane

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2013, Pages 4667-4678

  Klapötke, Thomas M ^a   Penger, Alexander ^a   Pflüger, Carolin ^a   Stierstorfer, Jörg ^a   Suc̈eska, Muhamed ^b  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b Brodarski Institut doo   (Croatia)

Author keywords

Amines; Explosives; Mechanical properties; Nitrogen heterocycles; Nucleophilic substitution

Indexed keywords

CHAINS; DETONATION; NITROGEN; POTASSIUM; SUBSTITUTION REACTIONS; THERMODYNAMIC STABILITY;

ENERGETIC COMPOUNDS; HIGH THERMAL STABILITY; NITRAMINES; NITROGEN HETEROCYCLES; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; OPEN CHAIN; PERFORMANCE; POTASSIUM SALTS; REDUCED SENSITIVITY;

SALTS;

EID: 84883520809     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201300382     Document Type: Article

References (71)

1. J. P. Agrawal, High Energy Materials, Propellants Explosives and Pyrotechnics, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2010.
2. J. Akhavan, The Chemistry of Explosives, RSC Cambridge, UK, 2004.
3. P. Y. Robidoux, J. Hawari, G. Bardai, L. Paquet, G. Ampleman, S. Thiboutot, G. I. Sunahara, Arch. Environ. Contam. Toxicol. 2002, 43, 0379-0388.
4. E. L. Etnier, Regul. Toxicol. Pharmacol. 1989, 9, 147-157.
5. L. M. Sweeney, C. P. Gut Jr., M. L. Gargas, G. Reddy, L. R. Williams, M. S. Johnson, Regul. Toxicol. Pharmacol. 2012, 62, 107-114.
6. H. Gao, J. M. Shreeve, Chem. Rev. 2011, 111, 7377-7436.
7. A. T. Nielsen, US5693794 1997.
8. A. T. Nielsen, A. P. Chafin, S. L. Christian, D. W. Moore, M. P. Nadler, R. A. Nissan, D. J. Vanderah, R. D. Gilardi, C. F. George, J. L. Flippen-Anderson, Tetrahedron 1998, 54, 11793-11812.
9. T. M. Klapötke, Chemie der hochenergetischen Materialien, 1st ed., Walter de Gruyter GmbH &, Co. KG, Berlin, 2009.
10. J. Isler, Propellants Explos. Pyrotech. 1998, 23, 283-291.
11. T. Altenburg, T. M. Klapötke, A. Penger, J. Stierstorfer, Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 463-471.
12. L. Liu, Y. Jian, Z. Li, C. Li, Thermochim. Acta 2012, 541, 25-30.
13. J. E. Flanagan, M. B. Frankel, US40855123 1978.
14. J. C. Bottaro, R. J. Schmitt, A. M. Petrie, P. E. Penwell, US62555112 2001.
15. T. K. Highsmith, J. M. Hanks, S. P. Velarde, J. C. Bottaro, US2002060881 2002.
16. R. Damavarapu, C. R. Surapaneni, N. Gelber, R. G. Duddu, M.-X. Zhang, P. R. Dave, 11/549146, 2007.
17. K. Y. Lee, C. B. Storm, M. A. Hiskey, M. D. Coburn, J. Energ. Mater. 1991, 9, 415-428.
18. R. L. Simpson, P. F. Pagoria, A. R. Mitchell, C. L. Coon, Propellants Explos. Pyrotech. 1994, 19, 174-179.
19. L. I. Bagal, M. S. Pevzner, A. N. Frolov, N. I. Sheludyakova, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1970, 259-264.
20. L. I. Bagal, M. S. Pevzner, V. Y. Samarenko, A. P. Egorov, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1970, 1701-1703.
21. M. S. Pevzner, V. Y. Samarenko, L. I. Bagal, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1972, 117-119.
22. M. S. Pevzner, T. P. Kofman, E. N. Kibasova, L. F. Sushchenko, T. L. Uspenskaya, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1980, 257-261.
23. T. P. Kofman, G. Y. Kartseva, V. I. Namestnikov, E. A. Paketina, Russ. J. Org. Chem. 1998, 34, 1032-1039.
24. M. R. Grimmett, S. T. Hua, K. C. Chang, S. A. Foley, J. Simpson, Aust. J. Chem. 1989, 42, 1281-1289.
25. S. Bulusu, R. Damavarapu, J. R. Autera, R. Behrens, L. M. Minier, J. Villanueva, K. Jayasuriya, T. Axenrod, J. Phys. Chem. 1995, 99, 5009-5015.
26. R. Damavarapu, K. Jayasuriya, T. Vladimiroff, S. Iyer, US5387297 1995.
27. P. F. Pagoria, G. S. Lee, A. R. Mitchell, R. D. Schmidt, Thermochim. Acta 2002, 384, 187-204.
28. S. S. Novikov, L. I. Khmelnitskii, O. V. Levedev, V. V. Sevastyanova, L. V. Epishina, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1970, 6, 503.
29. J. R. Cho, K. J. Kim, S. G. Cho, J. K. Kim, J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 141-147.
30. J. J. A. Montgomery, M. J. Frisch, J. W. Ochterski, G. A. Petersson, J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532-6542.
31. J. W. Ochterski, G. A. Petersson, J. J. A. Montgomery, J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598-2619.
32. G. Hervé, C. Roussel, H. Graindorge, Angew. Chem. 2010, 122, 3245;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3177-3181.
34. N. Latypov, G. Jacob, P. Goede, G. Herve, S. Ek, in: New Trends Res. Energ. Mater. Proc. Semin. 12th, Pardubice, Czech Republic, 2009, p. 494-500.
35. J. P. Agrawal, Prog. Energy Combust. Sci. 1998, 24, 1-30.
36. J. S. Murray, P. Politzer, in: Chemistry and Physics of Energetic Materials (Ed.:, S. N. Bulusu), Kluwer, Dordrecht, The Netherlands, 1990, p. 157-173.
37. P. F. Pagoria, A. R. Mitchell, R. D. Schmidt, J. Org. Chem. 1996, 61, 2934-2935.
38. R. D. Schmidt, G. S. Lee, P. F. Pagoria, A. R. Mitchell, R. Gilardi, J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 1227-1230.
39. I. L. Dalinger, I. A. Vatsadze, T. K. Shkineva, G. P. Popova, S. A. Shevelev, Mendeleev Commun. 2010, 20, 253-254.
40. T. M. Klapötke, A. Penger, C. Pflüger, in: New Trends Res. Energ. Mater. Proc. Semin. 14th, Pardubice, Czech Republic, 2011, p. 753-761.
41. A. R. Katritzky, S. Singh, K. Kirichenko, M. Smiglak, J. D. Holbrey, W. M. Reichert, S. K. Spear, R. D. Rogers, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4630-4641.
42. G. Wuellner, F.-W. Herkenrath, A. Juelich, Y. Yamada, S. Kawabe, WO 2010021409 2010, 70-71.
43. R. Hüttel, F. Büchele, Chem. Ber. 1955, 88, 1586-1590.
44. J. W. A. M. Janssen, H. J. Koeners, C. G. Kruse, C. L. Habraken, J. Org. Chem. 1973, 38, 1777-1782.
45. G. T. Morgan, I. Ackerman, J. Chem. Soc. Trans. 1923, 123, 1308-1318.
46. L. Kürti, B. Czakõ, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Elsevier, London, UK, 2005.
47. T. P. Kofman, Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1231-1243.
48. I. L. Dalinger, I. A. Vatsadze, T. K. Shkineva, I. O. Kortusov, G. P. Popova, V. V. Kachala, S. A. Sheveleva, Russ. Chem. Bull. 2010, 59, 1786-1790.
49. J. Suwinski, E. Salwinska, J. Watras, M. Widel, Pol. J. Chem. 1982, 56, 1261-1272.
50. G. Wuellner, F.-W. Herkenrath, A. Juelich, Y. Yamada, S. Kawabe, JP 2009/65015, US 2010/021409.
51. V. S. Mokrushin, N. A. Belyaev, M. Y. Kolobov, A. N. Fedotov, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1983, 808-810.
52. J.-H. Yi, S.-Q. Hu, S.-N. Lin, D.-L. Cao, J. Ren, Hanneng Cailiao 2010, 18, 252-256.
53. I. J. Ferguson, K. Schofield, J. W. Barnett, M. R. Grimmett, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1977, 672-675.
54. I. L. Dalinger, I. A. Vatsadze, T. K. Shkineva, G. P. Popova, S. A. Shevelev, Mendeleev Commun. 2011, 21, 149-150.
55. P. Cohen-Fernandes, C. Erkelens, C. G. M. Van Eendenburg, J. J. Verhoeven, C. L. Habraken, J. Org. Chem. 1979, 44, 4156-4160.
56. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
57. NATO, Standardization Agreement 4489 (STANAG 4489), Explosives, Impact Sensitivity Tests, 1999.
58. NATO, Standardization Agreement 4487 (STANAG 4487), Explosives, Friction Sensitivity Tests, 2002.
59. J. S. Murray, M. C. Concha, P. Politzer, Mol. Phys. 2009, 107, 89-97.
60. P. Politzer, J. S. Murray, J. M. Seminario, P. Lane, M. E. Grice, M. C. Concha, THEOCHEM 2001, 573, 1-10.
61. B. M. Rice, J. J. Hare, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1770-1783.
62. P. Politzer, J. S. Murray, F. A. Bulat, J. Molec. Model. 2010, 16, 1731-1742.
63. M. Suc̈eska, 6.01 ed., Zagreb, Croatia, 2013.
64. M. Suc̈eska, Propellants Explos. Pyrotech. 1991, 16, 197-202.
65. M. Suc̈eska, Propellants Explos. Pyrotech. 1999, 24, 280-285.
66. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
67. M. S. Westwell, M. S. Searle, D. J. Wales, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5013-5015.
68. F. Trouton, Philos. Mag. 1884, 18, 54-57.
69. R. Wharton, D. Chapman, Propellants Explos. Pyrotech. 1997, 22, 71-73.
70. J.-S. Lee, C.-K. Hsu, C.-L. Chang, Thermochim. Acta 2002, 392-393, 173-176.
71. C. Xue, J. Sun, B. Kang, Y. Liu, X. Liu, G. Song, Q. Xue, Propellants Explos. Pyrotech. 2010, 35, 333-338.