Pincher ferrocene-derived cation carboxylate ion pairs in aqueous DMSO

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 35, 2013, Pages 5827-5835

  Beck, Christie L ^a   Berg, Stephen A ^a   Winter, Arthur H ^a  

^a Department of Chemistry ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS DMSO; ASSOCIATION CONSTANT; BINDING CONSTANT; BINDING ENTHALPIES; CARBOXYLATE COMPLEXES; DFT COMPUTATIONS; FERROCENES; ION PAIRS;

ASSOCIATION REACTIONS; CARBOXYLATION; SCAFFOLDS; VOLATILE FATTY ACIDS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 84882435505     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40817e     Document Type: Article

References (83)

1. D. R. Turner, A. Pastor, M. Alajarin and J. W. Steed, Supramolecular Assembly Via Hydrogen Bonds I, 2004, vol. 108, pp. 97-168
2. R. Vilar, in Supramolecular Assembly Via Hydrogen Bonds Ii, ed., D. M. P. Mingos, 2004, vol. 111, pp. 85-137
3. P. D. Beer P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 486 516
4. J. W. Steed, J. L. Atwood and P. A. Gale, in Supramolecular Chemistry, John Wiley & Sons, Ltd, 2012
5. V. S. Bryantsev B. P. Hay J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2035 2042
6. R. P. Dixon S. J. Geib A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1992 114 365 366
7. D. Moiani C. Cavallotti A. Famulari C. Schmuck Chem.-Eur. J. 2008 14 5207 5219
8. L. Sebo B. Schweizer F. Diederich Helv. Chim. Acta 2000 83 80
9. M. Haj-Zaroubi F. P. Schmidtchen ChemPhysChem 2005 6 1181 1186
10. M. D. Best S. L. Tobey E. V. Anslyn Coord. Chem. Rev. 2003 240 3 15
11. N. L. Bill D.-S. Kim S. K. Kim J. S. Park V. M. Lynch N. J. Young B. P. Hay Y. Yang E. V. Anslyn J. L. Sessler Supramol. Chem. 2012 24 72 76
12. T. Rehm C. Schmuck Chem. Commun. 2008 801 813
13. C. Schmuck Eur. J. Org. Chem. 1999 2397 2403
14. C. Schmuck Chem.-Eur. J. 2000 6 709 718
15. C. Schmuck Tetrahedron 2001 57 3063 3067
16. S. Schlund C. Schmuck B. Engels Chem.-Eur. J. 2007 13 6644
17. R. J. Fitzmaurice F. Gaggini N. Srinivasan J. D. Kilburn Org. Biomol. Chem. 2007 5 1706 1714
18. S. Schlund C. Schmuck B. Engels J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11115 11124
19. D. Braga, L. Maini, M. Polito and F. Grepioni, Supramolecular Assembly Via Hydrogen Bonds II, 2004, vol. 111, pp. 1-32
20. G. W. Bates and P. A. Gale, in Recognition of Anions, ed., R. Vilar, 2008, vol. 129, pp. 1-44
21. M. P. Conley, J. Valero and J. de Mendoza, in Supramolecular Chemistry, John Wiley & Sons, Ltd, 2012
22. T. H. Rehm C. Schmuck Chem. Soc. Rev. 2010 39 3597 3611
23. J. L. Sessler, P. A. Gale and W.-S. Cho, Anion receptor chemistry-Introduction, 2006
24. S.-i. Tamaru and I. Hamachi, in Recognition of Anions, ed., R. Vilar, 2008, vol. 129, pp. 95-125
25. J. S. Albert M. S. Goodman A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1143 1144
26. C. Schmuck L. Hernandez-Folgado Org. Biomol. Chem. 2007 5 2390 2394
27. C. Schmuck S. Graupner Tetrahedron Lett. 2005 46 1295 1298
28. G. Lancelot C. Helene Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1977 74 4872 4875
29. R. Gross G. Durner M. W. Gobel Liebigs Ann. Chem. 1994 49 58
30. U. Scheffer A. Strick V. Ludwig S. Peter E. Kalden M. W. Gobel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2211 2217
31. B. Dietrich T. M. Fyles J. M. Lehn L. G. Pease D. L. Fyles J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 934 936
32. S. R. Bayly and P. D. Beer, in Recognition of Anions, ed., R. Vilar, 2008, vol. 129, pp. 45-94
33. T. Moriuchi A. Nomoto K. Yoshida T. Hirao Organometallics 2001 20 1008 1013
34. P. D. Beer J. Cadman Coord. Chem. Rev. 2000 205 131 155
35. X. L. Cui R. Delgado H. M. Carapuca M. G. B. Drew V. Felix Dalton Trans. 2005 3297 3306
36. Q.-Y. Cao T. Pradhan M. H. Lee K. No J. S. Kim Analyst 2012 137 4454 4457
37. J. Li H. Lin H. Lin J. Coord. Chem. 2009 62 1921 1927
38. Y. Willener K. A. Joly C. J. Moody J. H. R. Tucker J. Org. Chem. 2008 73 1225 1233
39. A. Sola R. A. Orenes M. A. Garcia R. M. Claramunt I. Alkorta J. Elguero A. Tarraga P. Molina Inorg. Chem. 2011 50 4212 4220
40. A. Sola A. Tarraga P. Molina Dalton Trans. 2012 41 8401 8409
41. Å. Lorenzo E. Aller P. Molina Tetrahedron 2009 65 1397 1401
42. F. Oton A. Espinosa A. Tarraga C. R. de Arellano P. Molina Chem.-Eur. J. 2007 13 5742 5752
43. F. Oton A. Tarraga P. Molina Org. Lett. 2006 8 2107 2110
44. P. D. Beer Acc. Chem. Res. 1998 31 71 80
45. B. Tomapatanaget T. Tuntulani O. Chailapakul Org. Lett. 2003 5 1539 1542
46. P. D. Beer M. G. B. Drew D. K. Smith J. Organomet. Chem. 1997 543 259 261
47. K. S. Wang G. W. Gokel J. Phys. Org. Chem. 1997 10 323 334
48. J. C. Medina I. Gay Z. H. Chen L. Echegoyen G. W. Gokel J. Am. Chem. Soc. 1991 113 365 366
49. K. S. Wang S. Munoz L. T. Zhang R. Castro A. E. Kaifer G. W. Gokel J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6707 6715
50. C. Schmuck Synlett 2011 1798 1815
51. K. Ariga E. V. Anslyn J. Org. Chem. 1992 57 417 420
52. B. Linton A. D. Hamilton Tetrahedron 1999 55 6027 6038
53. C. Schmuck Coord. Chem. Rev. 2006 250 3053 3067
54. A. Ojida S. Park Y. Mito-oka I. Hamachi Tetrahedron Lett. 2002 43 6193 6195
55. X. H. Sun W. Li P. F. Xia H.-B. Luo Y. Wei M. S. Wong Y.-K. Cheng S. Shuang J. Org. Chem. 2007 72 2419 2426
56. T. R. Kelly M. H. Kim J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7072 7080
57. D. M. Perreault X. H. Chen E. V. Anslyn Tetrahedron 1995 51 353 362
58. P. Blondeau M. Segura R. Perez-Fernandez J. de Mendoza Chem. Soc. Rev. 2007 36 198 210
59. M. Mazik H. Cavga J. Org. Chem. 2006 71 2957 2963
60. N. Pant A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2002 2003
61. C. Cruz R. Delgado M. G. B. Drew V. Felix Org. Biomol. Chem. 2004 2 2911 2918
62. B. R. Linton M. S. Goodman E. Fan S. A. van Arman A. D. Hamilton J. Org. Chem. 2001 66 7313 7319
63. A. N. Leung D. A. Degenhardt P. Buhlmann Tetrahedron 2008 64 2530 2536
64. V. D. Jadhav F. P. Schmidtchen J. Org. Chem. 2008 73 1077 1087
65. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.02), 2009
66. T. Mukaiyama Angew. Chem. 1979 91 798
67. H. M. M. Bastiaans J. L. van der Baan H. C. J. Ottenheijm J. Org. Chem. 1997 62 3880 3889
68. N. G. Connelly W. E. Geiger Chem. Rev. 1996 96 877 910
69. K. Groger D. Baretic I. Piantanida M. Marjanovic M. Kralj M. Grabar S. Tomic C. Schmuck Org. Biomol. Chem. 2011 9 198 209
70. B. M. Pope Y. Yamamoto D. S. Tarbell Org. Synth. 1988 50-9 418 421
71. G. D. Broadhead J. M. Osgerby P. L. Pauson J. Chem. Soc. 1958 650 656
72. A. F. Neto J. Miller V. F. d. Andrade S. Y. Fujimoto M. M. d. F. Afonso F. C. Archanjo V. A. Darin M. L. A. e. Silva Á. D. L. Borges G. D. Ponte Z. Anorg. Allg. Chem. 2002 628 209 216
73. F. Ossola P. Tomasin F. Benetollo E. Foresti P. A. Vigato Inorg. Chim. Acta 2003 353 292 300
74. S. C. B. Gnoatto A. Dassonville-Klimpt S. Da Nascimento P. Galera K. Boumediene G. Gosmann P. Sonnet S. Moslemi Eur. J. Med. Chem. 2008 43 1865 1877
75. A. Exposito M. Fernandez-Suarez T. Iglesias L. Munoz R. Riguera J. Org. Chem. 2001 66 4206 4213
76. E. Iwanowicz M. A. Poss J. Lin Synth. Commun. 1993 23 1443
77. Z. Ma C. S. Day U. Bierbach J. Org. Chem. 2007 72 5387 5390
78. A. Connell P. J. Holliman I. R. Butler L. Male S. J. Coles P. N. Horton M. B. Hursthouse W. Clegg L. Russo J. Organomet. Chem. 2009 694 2020
79. B. Gao B. Yang T. Li B. Zhang Synth. Commun. 2009 39 2973 2981
80. F. Knobloch W. H. Rauscher J. Polym. Sci. 1961 54 651
81. N. Ando S. Terashima Tetrahedron 2010 66 6224 6237
82. P. Thordarson Chem. Soc. Rev. 2011 40 1305 1323
83. T. Ito K. Suda T. Kumamoto W. Nakanishi T. Watanabe T. Ishikawa H. Seki M. Kawahata K. Yamaguchi Y. Ogura K. T. Suzuki Mol. Diversity 2010 14 131 145