Asymmetric synthesis of congested spiro-cyclopentaneoxindoles via an organocatalytic cascade reaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 16, 2013, Pages 8117-8122

  Noole, Artur ^a   Ilmarinen, Kaja ^a   Järving, Ivar ^a   Lopp, Margus ^a   Kanger, Tõnis ^a  

^a TALLINN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Estonia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDOL REACTIONS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CASCADE REACTIONS; FUNCTIONALIZATIONS; HYDROXYL GROUPS; STEREO-SELECTIVE; STEREOGENIC CENTERS; THIOUREA CATALYSTS;

CHEMISTRY;

ORGANIC COMPOUNDS;

ESTER; GLYCERYL TRINITRATE; HYDROXYL GROUP; OXINDOLE; THIOUREA; TOLUENE;

ALDOL REACTION; ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; MICHAEL ADDITION;

CYCLOPENTANES; INDOLES; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; NITRO COMPOUNDS; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 84882390637     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4008223     Document Type: Article

References (39)

1. Mugishima, T.; Tsuda, M.; Kasai, Y.; Ishiyama, H.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Watanabe, M.; Akao, K.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 9430-9435
2. Sun, W.; Zhu, G.; Wu, C.; Hong, L.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6737-6741
3. Fensome, A.; Adams, W. R.; Adams, A. L.; Berrodin, T. J.; Cohen, J.; Huselton, C.; Illenberger, A.; Kern, J. C.; Hudak, V. A.; Marella, M. A.; Melenski, E. G.; McComas, C. C.; Mugford, C. A.; Slayden, O. D.; Yudt, M.; Zhang, Z.; Zhang, P.; Zhu, Y.; Winneker, R. C.; Wrobel, J. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 1861-1873
4. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748-8758
5. Pauls, H. W.; Li, S. W.; Sampson, P. B.; Forrest, B. T. Plk-4 Inhibitors and Methods of Treating Cancer with Same. U.S. Patent WO 2012/048411A1, 2012.
6. Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; Gonzalez-Paez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H. P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science 2010, 329, 1175-1180
7. Ball-Jones, N. R.; Badillo, J. J.; Franz, A. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5165
8. Hong, L.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1023-1052
9. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4672-4675
10. Albertshofer, K.; Tan, B.; Barbas, C. F. Org. Lett. 2012, 14, 1834-1837
11. Zhou, B.; Yang, Y.; Shi, J.; Luo, Z.; Li, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 2897-2907
12. Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7837-7841
13. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III. Nature Chem. 2011, 3, 473-477
14. Bencivenni, G.; Wu, L.-Y.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Pesciaioli, F.; Song, M.-P.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7200-7203
15. Jiang, K.; Jia, Z.-J.; Chen, S.; Wu, L.; Chen, Y.-C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2852-2856
16. Li, Y.-M.; Li, X.; Peng, F.-Z.; Li, Z.-Q.; Wu, S.-T.; Sun, Z.-W.; Zhang, H.-B.; Shao, Z.-H. Org. Lett. 2011, 13, 6200-6203
17. Zhou, B.; Luo, Z.; Li, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4428-4431
18. Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7837-7841
19. Albertshofer, K.; Anderson, K. E.; Barbas, C. F., III. Org. Lett. 2012, 14, 5968-5971
20. Voituriez, A.; Pinto, N.; Neel, M.; Retailleau, P.; Marinetti, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12541-12544
21. Noole, N. S.; Sucman, M. A.; Kabeshov, T.; Kanger, F. Z.; Macaev, A. V.; Malkov Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14929-14933
22. Noole, A.; Ošeka, M.; Pehk, T.; Öeren, M.; Järving, I.; Elsegood, M. R. J.; Malkov, A. V.; Lopp, M.; Kanger, T. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 829-835
23. Noole, A.; Järving, I.; Werner, F.; Lopp, M.; Malkov, A.; Kanger, T. Org. Lett. 2012, 14, 4922-4925
24. Noole, A.; Borissova, M.; Lopp, M.; Kanger, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 1538-1545
25. Noole, A.; Pehk, T.; Järving, I.; Lopp, M.; Kanger, T. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 188-198
26. Žari, S.; Kailas, T.; Kudrjashova, M.; Öeren, M.; Järving, I.; Tamm, T.; Lopp, M.; Kanger, T. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1452-1457
27. Laars, M.; Ausmees, K.; Uudsemaa, M.; Tamm, T.; Kanger, T.; Lopp, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3772-3775
28. Kanger, T.; Kriis, K.; Laars, M.; Kailas, T.; Müürisepp, A.-M.; Pehk, T.; Lopp, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5168-5173
29. Hong, B.-C.; Dange, N. S.; Hsu, C.-S.; Liao, J.-H. Org. Lett. 2010, 12, 4812-4815
30. For a review, see: McGilvra, J. D.; Gondi, V. B.; Rawal, V. H. In Enantioselective organocatalysis; Dalko, P. I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; pp 189-254.
31. Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 22, 2499-2510
32. Alemán, J.; Parra, A.; Jiang, H.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6890-6899
33. Cao, Y.; Jiang, X.; Liu, L.; Shen, F.; Zhang, F.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9124-9127
34. Ghosh, A. K.; Zhou, B. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2311-2314
35. Vakulya, B.; Varga, S.; Csámpai, A.; Soós, T. Org. Lett. 2005, 7, 1967-1969
36. Bae, H. Y.; Some, S.; Lee, J. H.; Kim, J.-Y.; Song, M. J.; Lee, S.; Zhang, Y. J.; Song, C. E. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3196-3202
37. Liu, T.-Y.; Long, J.; Li, B.-J.; Jiang, L.; Li, R.; Wu, Y.; Ding, L.-S.; Chen, Y.-C. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2097-2099
38. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 133, 4672-4675
39. Miyakoshi, T.; Saito, S.; Kumanotani, J. Chem. Lett. 1981, 10, 1677-1678