Design and photophysical properties of zinc(II) porphyrin-containing dendrons linked to a central artificial special pair

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 51, 2011, Pages 14643-14662

  Brégier, Frédérique ^a   Aly, Shawkat M ^b,c   Gros, Claude P ^a   Barbe, Jean Michel ^a   Rousselin, Yoann ^a   Harvey, Pierre D ^a,b  

^a UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

^b UNIVERSITÉ DE SHERBROOKE   (Canada)

^c Assiut University   (Egypt)

Author keywords

click chemistry; dendrimers; electron transfer; energy transfer; fluorescence; phosphorescence; porphyrinoids

Indexed keywords

CENTRAL CORE; CHAIN FOLDING; CLICK CHEMISTRY; DENDRONS; ELECTRON TRANSFER; HETEROBIMETALLIC SYSTEMS; PHOTO-INDUCED; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PORPHYRINOIDS; SHORT DISTANCES; SINGLET-TRIPLET; TRIPLET ENERGY; TRIPLET-TRIPLET ENERGY TRANSFER;

CHROMOPHORES; COPPER; DENDRIMERS; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; METALLIC COMPOUNDS; PARAMAGNETISM; PHOSPHORESCENCE; POLYIMIDES; PORPHYRINS; ZINC;

ZINC COMPOUNDS;

COPPER; DENDRIMER; METALLOPORPHYRIN; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; ENERGY TRANSFER; METHODOLOGY;

CLICK CHEMISTRY; COPPER; DENDRIMERS; ENERGY TRANSFER; METALLOPORPHYRINS; MOLECULAR STRUCTURE; ZINC;

EID: 83755178659     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101832     Document Type: Article

References (91)

1. M. Ayabe, A. Ikeda, Y. Kubo, M. Takeuchi, S. Shinkai, Angew. Chem. 2002, 114, 2914-2916
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2790-2792
3. S. Campidelli, C. Sooambar, E. Lozano Diz, C. Ehli, D. M. Guldi, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12544-12552
4. S. Cho, W.-S. Li, M.-C. Yoon, T. K. Ahn, D.-L. Jiang, J. Kim, T. Aida, D. Kim, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7576-7584
5. M.-S. Choi, T. Aida, H. Luo, Y. Araki, O. Ito, Angew. Chem. 2003, 115, 4194-4197
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4060-4063
7. M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki, I. Yamazaki, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2667-2678
8. T. Hasobe, P. V. Kamat, M. A. Absalom, Y. Kashiwagi, J. Sly, M. J. Crossley, K. Hosomizu, H. Imahori, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12865-12872
9. T. Hasobe, Y. Kashiwagi, M. A. Absalom, J. Sly, K. Hosomizu, M. J. Crossley, H. Imahori, P. V. Kamat, S. Fukuzumi, Adv. Mater. 2004, 16, 975-979
10. T. Hasobe, H. Murata, S. Fukuzumi, P. V. Kamat, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2007, 471, 39-51
11. C. F. Hogan, A. R. Harris, A. M. Bond, J. Sly, M. J. Crossley, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2058-2065
12. M. Kozaki, A. Uetomo, S. Suzuki, K. Okada, Org. Lett. 2008, 10, 4477-4480
13. J. Larsen, J. Andersson, T. Polivka, J. Sly, M. J. Crossley, V. Sundstroem, E. Akesson, Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 205-210
14. J. Larsen, B. Brueggemann, T. Khoury, J. Sly, M. J. Crossley, V. Sundstroem, E. Ãkesson, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10589-10597
15. J. Larsen, B. Brueggemann, T. Polivka, V. Sundstroem, E. Aakesson, J. Sly, M. J. Crossley, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10654-10662
16. J. Larsen, B. Brueggemann, J. Sly, M. J. Crossley, V. Sundstroem, E. Aakesson, Chem. Phys. Lett. 2006, 433, 159-164
17. W. Maes, J. Vanderhaeghen, S. Smeets, C. V. Asokan, L. M. Van Renterghem, F. E. Du Prez, M. Smet, W. Dehaen, J. Org. Chem. 2006, 71, 2987-2994
18. J. B. Oh, M.-K. Nah, Y. H. Kim, M. S. Kang, J.-W. Ka, H. K. Kim, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 413-424
19. L. Valentini, M. Trentini, F. Mengoni, J. Alongi, I. Armentano, L. Ricco, A. Mariani, J. M. Kenny, Diamond Relat. Mater. 2007, 16, 658-663
20. J. Yang, S. Cho, H. Yoo, J. Park, W.-S. Li, T. Aida, D. Kim, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6869-6876
21. E. K. L. Yeow, K. P. Ghiggino, J. N. H. Reek, M. J. Crossley, A. W. Bosman, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2596-2606.
22. W.-S. Li, T. Aida, Chem. Rev. 2009, 109, 6047-6076.
23. P. D. Harvey, C. Stern, R. Guilard, in Handbook of Porphyrin Science, Vol. 11 (Eds.:, K. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific Publishing, Singapore, 2011, 1-180.
24. S. Faure, C. Stern, E. Espinosa, J. Douville, R. Guilard, P. D. Harvey, Chem Eur. J. 2005, 11, 3469-3481
25. S. Faure, C. Stern, R. Guilard, P. D. Harvey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1253-1261.
26. T. Förster, Naturwissenschaften 1946, 33, 166-175.
27. C. J. Chang, Y. Deng, A. F. Heyduk, C. K. Chang, D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2000, 39, 959-966
28. C. K. Chang, I. Abdalmuhdi, J. Org. Chem. 1983, 48, 5388-5390
29. C. K. Chang, I. Abdalmuhdi, Angew. Chem. 1984, 96, 154-155
30. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 164-165
31. J. P. Collman, J. E. Hutchison, M. A. Lopez, A. Tabard, R. Guilard, W. K. Seok, J. A. Ibers, M. L'Her, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9869-9877
32. C. P. Gros, S. M. Aly, M. El Ojaimi, J.-M. Barbe, F. Brisach, A. S. Abd-El-Aziz, R. Guilard, P. D. Harvey, J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 244-257
33. C. P. Gros, F. Brisach, A. Meristoudi, E. Espinosa, R. Guilard, P. D. Harvey, Inorg. Chem. 2007, 46, 125-135.
34. L. Wen, M. Li, J. B. Schlenoff, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7726-7733.
35. J.-M. Barbe, G. Canard, S. Bandès, R. Guilard, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4601-4611.
36. L. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
37. Y. Kobuke, Struct. Bonding (Berlin) 2006, 121, 49-104.
38. I. V. Sazanovich, A. Balakumar, K. Muthukumaran, E. Hindin, C. Kirmaier, J. R. Diers, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, D. Holten, Inorg. Chem. 2003, 42, 6616-6628.
39. B. J. Littler, Y. Ciringh, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872
40. B. J. Littler, M. A. Miller, C.-H. Hung, R. W. Wagner, D. F. O'Shea, P. D. Boyle, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
41. I. Maclnnes, J. C. Walton, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, 64, 1077-1082.
42. J. P. André, C. F. G. C. Geraldes, J. A. Martins, A. E. Merbach, M. I. M. Prata, A. C. Santos, J. J. P. de Lima, E. Tõth, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5804-5816
43. F. Dioury, I. Sylvestre, J.-M. Siaugue, V. Wintgens, C. Ferroud, A. Favre-Réguillon, J. Foos, A. Guy, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4424-4436.
44. M. C. O'Sullivan, D. M. Dalrymple, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3451.
45. G. Yao, K. Steliou, Org. Lett. 2002, 4, 485-488.
46. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
48. C. W. TornÃe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
49. M. Okada, Y. Kishibe, K. Ide, T. Takahashi, T. Hasegawa, Int. J. Carbohydrate Chem. 2009, 305276.
50. J.-S. Marois, K. Cantin, A. Desmarais, J.-F. Morin, Org. Lett. 2008, 10, 33-36
51. J.-S. Marois, J.-F. Morin, Langmuir 2008, 24, 10865-10873.
52. S. L. Elmer, S. Man, S. C. Zimmerman, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3845-3851
53. S. Punidha, J. Sinha, A. Kumar, M. Ravikanth, J. Org. Chem. 2008, 73, 323-326.
54. S. S. Eaton, G. R. Eaton, C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3177-3184.
55. C. J. Chang, E. A. Baker, B. J. Pistorio, Y. Deng, Z.-H. Loh, S. E. Miller, S. D. Carpenter, D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2002, 41, 3102-3109.
56. W. R. Scheidt, Y. J. Lee, Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1-70.
57. D. Kim, D. Holten, M. Gouterman, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2793-2798.
58. M. Pineiro, A. L. Carvalho, M. M. A. Pereira, A. M. Rocha Gonsalves, L. G. Arnaut, S. J. Formosinho, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2299-2307.
59. A. Harriman, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1981, 77, 369- 377.
60. K. L. Cunningham, K. M. McNett, R. A. Pierce, K. A. Davis, H. H. Harris, D. M. Falck, D. R. McMillin, Inorg. Chem. 1997, 36, 608-613.
61. E. I. Sagun, Ã. I. Zen'kevich, V. N. Knyukshto, A. Shul'ga, M. Opt. Spectrosc. 2005, 99, 731-743.
62. I. V. Sazanovich, V. A. Ganzha, B. M. Dzhagarov, V. S. Chirvony, Chem. Phys. Lett. 2003, 382, 57-64
63. X. Yan, D. Holten, J. Phys. Chem. 1988, 92, 5982.
64. S. G. Kruglik, P. A. Apanasevich, V. S. Chirvony, V. V. Kvach, V. A. Orlovich, J. Phys. Chem. 1995, 99, 2978-2995.
65. S. G. Kruglik, V. V. Ermolenkov, A. G. Shvedko, V. A. Orlovich, V. A. Galievsky, V. S. Chirvony, C. Otto, P.-Y. Turpin, Chem. Phys. Lett. 1997, 270, 293-298.
66. V. S. Chirvony, M. Négrerie, J.-L. Martin, P.-Y. Turpin, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5760-5767.
67. M. Asano-Someda, T. Ichino, Y. Kaizu, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4484-4490
68. M. Asano-Someda, Y. Kaizu, Inorg. Chem. 1999, 38, 2303-2311
69. O. Ohno, Y. Ogasawara, M. Asano, Y. Kajii, Y. Kaizu, K. Obi, H. Kobayashi, J. Phys. Chem. 1987, 91, 4269-4273.
70. N. Toyama, M. Asano-Someda, T. Ichino, Y. Kaizu, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4857-4865.
71. A. Harriman, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1980, 76, 1978-1985.
72. M. Hugerat, O. Levanon, E. L. Biczok, H. Linschitz, Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 400-406
73. U. Rempel, R. Brunn, C. von Borczyskowski, M. Hugerat, Proc. SPIE 1993, 1921, 122-130.
74. G. D. Egorova, V. N. Knyukshto, K. N. Solovev, M. P. Tsvirko, Opt. Spektrosk. 1980, 48, 1101.
75. D. Bellows, S. M. Aly, C. P. Gros, M. El Ojaimi, J.-M. Barbe, R. Guilard, P. D. Harvey, Inorg. Chem. 2009, 48, 7613-7619
76. D. Bellows, T. Goudreault, S. M. Aly, D. Fortin, C. P. Gros, J.-M. Barbe, P. D. Harvey, Organometallics 2010, 29, 317-325.
77. F. Bolze, C. P. Gros, M. Drouin, E. Espinosa, P. D. Harvey, R. Guilard, J. Organomet. Chem. 2002, 643-644, 89-97.
78. A. Osuka, T. Nagata, F. Kobayashi, R. P. Zhang, K. Maruyama, N. Mataga, T. Asahi, T. Ohno, K. Nozaki, Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 302-308.
79. O. Gonen, H. Levanon, J. Chem. Phys. 1986, 84, 4132.
80. A. C. Benniston, G. M. Chapman, A. Harriman, M. Mehrabi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9026-9036
81. A. C. Benniston, A. Harriman, C. Pariani, C. A. Sams, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2051-2057
82. P. K. Poddutoori, P. Poddutoori, B. G. Maiya, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1049-1060
83. A. Prodi, M. T. Indelli, C. J. Kleverlaan, E. Alessio, F. Scandola, Coord. Chem. Rev. 2002, 229, 51-58
84. A. Prodi, C. J. Kleverlaan, M. T. Indelli, F. Scandola, E. Alessio, E. Iengo, Inorg. Chem. 2001, 40, 3498-3504
85. J. Seixas de Melo, A. J. F. N. Sobral, A. M. d. A. R. Gonsalves, H. D. Burrows, J. Photochem. Photobiol. A 2005, 172, 151-160.
86. J. L. Sessler, B. Wang, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714.
87. Z. Otwinowski, W. Minor, Methods Enzymol. 1997, 276, 307.
88. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
89. G. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.
90. SHELX-97, Program for the Refinement of Crystal Structures, 1997.
91. U. Robben, I. Lindner, W. Gärtner, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11303-11311.