Reactivities of indenylruthenium complex toward internal alkynes: Formation of disubstituted vinylidene complexes and indenyl-alkyne coupling

Organometallics

Volumn 32, Issue 15, 2013, Pages 4353-4358

  Ikeda, Yousuke ^a   Mutoh, Yuichiro ^a,c   Imai, Kohei ^a   Tsuchida, Noriko ^b   Takano, Keiko ^b   Ishii, Youichi ^a  

^a CHUO UNIVERSITY   (Japan)

^b OCHANOMIZU UNIVERSITY   (Japan)

^c TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENYL COMPLEXES; ALKYNE INSERTIONS; C-C BOND ACTIVATION; CARBON ELIMINATIONS; DIRECT OBSERVATIONS; HAPTOTROPIC REARRANGEMENTS; REVERSIBLE PROCESS; VINYLIDENE COMPLEXES;

CARBON; HYDROCARBONS;

CHROMIUM COMPOUNDS;

EID: 84881493484     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4004913     Document Type: Article

References (68)

1. Metal Vinylidenes and Allenylidenes in Catalysis: From Reactivity to Applications in Synthesis; Bruneau, C., Dixneuf, P. H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
2. Marinelli, G.; Streib, W. E.; Huffma, J. C.; Caulton, K. G.; Gagné, M. R.; Takats, J.; Dartiguenave, M.; Chardon, C.; Jackson, S. A.; Eisenstein, O. Polyhedron 1990, 9, 1867-1881
3. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197-257
4. Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 311-323
5. Valerga, P.; Puerta, M. C. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 977-1025
6. Wakatsuki, Y. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4092-4109
7. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1627-1657
8. Trost, B. M.; Frederiksen, M. U.; Rudd, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6630-6666
9. Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2176-2203
10. Varela, J. A.; Saá, C. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6450-6456
11. Trost, B. M.; McClory, A. Chem.-Asian J. 2008, 3, 164-194
12. Lynam, J. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8238-8247
13. King, P. J.; Knox, S. A. R.; Legge, M. S.; Orpen, A. G.; Wilkinson, J. N.; Hill, E. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1547-1548
14. Shaw, M. J.; Bryant, S. W.; Rath, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3943-3946
15. de los Rios, I.; Bustelo, E.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2010, 29, 1740-1749
16. Singh, V. K.; Bustelo, E.; de los Ríos, I.; Macías-Arce, I.; Puerta, M. C.; Valerga, P.; Ortuño, M. A.; Ujaque, G.; Lledós, A. Organometallics 2011, 30, 4014-4031
17. Fernández, F. E.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Inorg. Chem. 2013, 52, 6502-6509
18. Ikeda, Y.; Yamaguchi, T.; Kanao, K.; Kimura, K.; Kamimura, S.; Mutoh, Y.; Tanabe, Y.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16856-16857
19. Mutoh, Y.; Ikeda, Y.; Kimura, Y.; Ishii, Y. Chem. Lett. 2009, 38, 534-535
20. Mutoh, Y.; Imai, K.; Kimura, Y.; Ikeda, Y.; Ishii, Y. Organometallics 2011, 30, 204-207
21. Mutoh, Y.; Kimura, Y.; Ikeda, Y.; Tsuchida, N.; Takano, K.; Ishii, Y. Organomatallics 2012, 31, 5150-5158
22. Otsuka, M.; Tsuchida, N.; Ikeda, Y.; Kimura, Y.; Mutoh, Y.; Ishii, Y.; Takano, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17746-17756
23. Oro, L. A.; Ciriano, M. A.; Campo, M. J. Organomet. Chem. 1985, 289, 117-131
24. Hartwig, J. F. In Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis; University Science Books: Sausalito, CA, 2010; pp 250-253.
25. O'Connor, J. M.; Casey, C. P. Chem. Rev. 1987, 87, 307-318
26. Calhorda, M. J.; Veiros, L. F. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 37-51
27. Cadierno, V.; Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 147-205
28. Veiros, L. F. Organometallics 2000, 19, 3127-3136
29. Zargarian, D. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 157-176
30. Calhorda, M, J.; Romão, C. C.; Veiros, L. F. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 868-875
31. Murakami, M.; Makino, M.; Ashida, S.; Matsuda, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1315-1321
32. Murakami, M.; Matsuda, T. Chem. Commun. 2011, 1100-1105
33. Seiser, T.; Saget, T.; Tran, D. N.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7740-7752
34. Cramer, N.; Seiser, T. Synlett 2011, 449-460
35. Aïssa, C. Synthesis 2011, 3389-3407
36. Ruhland, K. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2683-2706
37. Bour, J. R.; Green, J. C.; Winton, V. J.; Johnson, J. B. J. Org. Chem. 2013, 78, 1665-1669
38. Hartwig, J. F.; Bergman, R. G.; Andersen, R. A. Organometallics 1991, 10, 3344-3362
39. McNeill, K.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3625-3626
40. Dimauro, P. T.; Wolczanski, P. T. Polyhedron 1995, 14, 149-165
41. McNeill, K.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11244-11254
42. Etienne, M.; Mathieu, R.; Donnadieu, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3218-3228
43. Zhao, P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11618-11619
44. Zao, P.; Incarvito, C. D.; Hatwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3124-3125
45. Zhao, P.; Hartwig, J. F. Organometallics 2008, 27, 4749-4757
46. Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Martín-Vaca, B. M.; Borge, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1994, 13, 4045-4057
47. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 3178-3187
48. Sung, H. L.; Hsu, H. L. J. Organomet, Chem. 2011, 696, 1280-1288
49. Cadierno, V.; Conejero, S.; Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; García-Granda, S. Chem. Commun. 2003, 840-841
50. álvarez, P.; Lastra, E.; Gimeno, J.; Bassetti, M.; Falvello, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2386-2387
51. Merlic, C. A.; Pauly, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11319-11320
52. Kondo, T.; Kodoi, K.; Nishinaga, E.; Okada, T.; Morisaki, Y.; Watanabe, Y.; Mitsudo, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5587-5588
53. Older, C. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2784-2797
54. Sakaki, S.; Ohki, T.; Takayama, T.; Sugimoto, M.; Kondo, T.; Mitsudo, T. Organometallics 2001, 20, 3145-3158
55. Nishimura, T.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12049-12050
56. Nishimura, T.; Nishiguchi, Y.; Maeda, Y.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5342-5347
57. Reger, D. L.; Wright, T. D.; Little, C. A.; Lamba, J. J. S.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 3810-3814
58. Reger, D. L.; Little, C. A.; Little, C. A.; Lamba, J. J. S.; Brown, K. J. Inorg. Synth. 2004, 34, 5-8
59. Smith, C. R.; Zhang, A.; Mans, D. J.; BajanBabu, T. V. Org. Synth. 2008, 85, 248-266
60. Jacobson, R. A. Private Communication to Rigaku Corp.; Rigaku Corp.: Tokyo, Japan, 1998.
61. CrystalStructure 4.0: Single Crystal Structure Analysis Package; Rigaku Corporation: Tokyo, Japan, 2000-2010.
62. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
63. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Siliqi, D.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 609-613
64. Beurskens, P. T.; Beurskens, G.; de Gelder, R.; García-Granda, S.; Gould, R. O.; Israël, R.; Smits, J. M. M. The DIRDIF-99 Program System; Crystallography Laboratory, University of Nijmegen: The Netherlands, 1999.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
66. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
67. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872
68. Andrae, D.; Häsußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Theor. Chim. Acta. 1990, 77, 123-141