Genetic optimization of the catalytic efficiency of artificial imine reductases based on biotin-streptavidin technology

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 8, 2013, Pages 1752-1755

  Schwizer, Fabian ^a   Köhler, Valentin ^a   Dürrenberger, Marc ^a   Knörr, Livia ^a   Ward, Thomas R ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

artificial metalloenzymes; biotin streptavidin technology; genetic optimization; imine reduction; saturation kinetics; transfer hydrogenation

Indexed keywords

ARTIFICIAL METALLOENZYMES; BIOTIN-STREPTAVIDIN; GENETIC OPTIMIZATION; SATURATION KINETICS; TRANSFER HYDROGENATIONS;

AMINO ACIDS; COENZYMES; ENZYME ACTIVITY; METALS; OPTIMIZATION; PROTEINS;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 84881269283     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400428r     Document Type: Article

References (36)

1. Wilson, M. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 306-307
2. Deuss, P. J.; den Heeten, R.; Laan, W.; Kamer, P. C. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4680-4698
3. Ward, T. R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 47-57
4. Bos, J.; Fusetti, F.; Driessen, A. J. M.; Roelfes, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7472-7475
5. Qi, D.; Tann, C.-M.; Haring, D.; Distefano, M. D. Chem. Rev. 2001, 101, 3081-3111
6. Köhler, V.; Wilson, Y. M.; Lo, C.; Sardo, A.; Ward, T. R. Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 744-752
7. Ueno, T.; Abe, S.; Yokoi, N.; Watanabe, Y. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2717-2731
8. Reetz, M. T.; Rentzsch, M.; Pletsch, A.; Maywald, M.; Maiwald, P.; Peyralans, J. J. P.; Maichele, A.; Fu, Y.; Jiao, N.; Hollmann, F.; Mondière, R.; Taglieber, A. Tetrahedron 2007, 63, 6404-6414
9. Loosli, A.; Rusbandi, U. E.; Gradinaru, J.; Bernauer, K.; Schlaepfer, C. W.; Meyer, M.; Mazurek, S.; Novic, M.; Ward, T. R. Inorg. Chem. 2006, 45, 660-668
10. Wang, C.; Li, C.; Wu, X.; Pettman, A.; Xiao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6524-6528
11. Rosati, F.; Roelfes, G. ChemCatChem 2010, 2, 916-927
12. Hyster, T. K.; Knörr, L.; Ward, T. R.; Rovis, T. Science (Washington, DC, U.S.) 2012, 338, 500-503
13. Zimbron, J. M.; Heinisch, T.; Schmid, M.; Hamels, D.; Nogueira, E. S.; Schirmer, T.; Ward, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5384-5388
14. M values are used to compare catalytic efficiencies: Eisenthal, R.; Danson, M. J.; Hough, D. W. Trends Biotechnol. 2007, 25, 247-249
15. Köhler, V.; Wilson, Y. M.; Dürrenberger, M.; Ghislieri, D.; Churakova, E.; Quinto, T.; Knörr, L.; Häussinger, D.; Hollmann, F.; Turner, N. J.; Ward, T. R. Nat. Chem. 2013, 5, 93-99
16. Dürrenberger, M.; Heinisch, T.; Wilson, Y. M.; Rossel, T.; Nogueira, E.; Knörr, L.; Mutschler, A.; Kersten, K.; Zimbron, M. J.; Pierron, J.; Schirmer, T.; Ward, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3026-3029
17. Haldane, J. B. S. Enzymes, Longmans, Green and Co.: New York, 1930; reprinted by MIT Press, 1965; p 84.
18. Heller, D.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Handbook of Homogeneous Hydrogenation; de Vries, J. G.; Elsevier, C. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; p 1483-1516.
19. Wu, X.; Li, X.; Zanotti-Gerosa, A.; Pettman, A.; Liu, J.; Mills, A. J.; Xiao, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2209-2222
20. Wu, X.; Liu, J.; Di Tommaso, D.; Iggo, J. A.; Catlow, C. R. A.; Bacsa, J.; Xiao, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7699-7715
21. Strotman, N. A.; Baxter, C. A.; Brands, K. M. J.; Cleator, E.; Krska, S. W.; Reamer, R. A.; Wallace, D. J.; Wright, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8362-8371
22. Haack, K.-J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 285-288
23. Murata, K.; Konishi, H.; Ito, M.; Ikariya, T. Organometallics 2002, 21, 253-255
24. Matsuo, T.; Fukumoto, K.; Watanabe, T.; Hayashi, T. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2491-2499
25. Reetz, M. T.; Peyralans, J. J. P.; Maichele, A.; Fu, Y.; Maywald, M. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2006, 4318-4320
26. Köhler, V.; Mao, J.; Heinisch, T.; Pordea, A.; Sardo, A.; Wilson, Y. M.; Knörr, L.; Creus, M.; Prost, J.-C.; Schirmer, T.; Ward, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10863-10866
27. Zheng, L.; Baumann, U.; Reymond, J.-L. Nucleic Acids Res. 2004, 32, e115/1-e115/5
28. Humbert, N.; Zocchi, A.; Ward, T. R. Electrophoresis 2005, 26, 47-52
29. Åberg, J. B.; Samec, J. S. M.; Bäckvall, J.-E. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2006, 2771-2773
30. Martins, J. E. D.; Clarkson, G. J.; Wills, M. Org. Lett. 2009, 11, 847-850
31. Václavík, J.; Kuzma, M.; Přech, J.; Kačer, P. Organometallics 2011, 30, 4822-4829
32. Blackmond, D. G.; Ropic, M.; Stefinovic, M. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 457-463
33. Marini-Bettolo, G. B.; Schmutz, J. Helv. Chim. Acta 1959, 42, 2146-2155
34. Ogata, Y.; Sawaki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4692-4698
35. Hocquaux, M.; Viel, C.; Brunaud, M.; Navarro, J.; Lacour, C.; Cazaubon, C. Eur. J. Med. Chem. 1983, 18, 331-338
36. Creus, M.; Pordea, A.; Rossel, T.; Sardo, A.; Letondor, C.; Ivanova, A.; LeTrong, I.; Stenkamp, R. E.; Ward, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1400-1404