Cellulose recycling as a source of raw chirality

Pure and Applied Chemistry

Volumn 85, Issue 8, 2013, Pages 1683-1692

  Corne, Valeria ^a   Botta, María Celeste ^a   Giordano, Enrique D V ^a   Giri, Germán F ^a   Llompart, David F ^a   Biava, Hernán D ^a   Sarotti, Ariel M ^a   Mangione, María I ^a   Mata, Ernesto G ^a   Suárez, Alejandra G ^a   Spanevello, Rolando A ^a  

^a Universidad Nacional de Rosario   (Argentina)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Biomass; Catalysts; Cellulose; Chiral auxiliaries; D allal; Levo glucosenone; Organocatalysts

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHIRAL AUXILIARIES; D-ALLAL; LEVO GLUCOSENONE; ORGANOCATALYSTS;

BIOMASS; CATALYSTS; CELLULOSE; CHEMICAL COMPOUNDS;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 84881049479     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-12-11-10     Document Type: Article

References (52)

1. F. W. Lichtenthaler. Acc. Chem. Res. 35, 728 (2002).
2. Z. J. Witczak (Ed.). Levoglucosenone and Levoglucosans: Chemistry and Applications, ATL Press, Mount Prospect, USA (1994)
3. Z. J. Witczak, K. Tatsuta (Eds.). Carbohydrate Synthons in Natural Products Chemistry. Synthesis, Functionalization, and Applications, ACS Symposium Series No. 841, American Chemical Society, Washington, DC (2003)
4. A. M. Sarotti, M. M. Zanardi, R. A. Spanevello, A. G. Suárez. Curr. Org. Synth. 9, 439 (2012)
5. Y. Tsuchiya, K. Sumi. J. Appl. Polym. Sci. 14, 2003 (1970)
6. Y. Halpern, R. Riffer, A. Broido. J. Org. Chem. 38, 204 (1973).
7. F. Shafizadeh, R. H. Furneaux, T. T. Stevenson. Carbohydr. Res. 71, 169 (1979)
8. J. S. Swenton, J. N. Freskos, P. Dalidowicz, M. L. Kerns. J. Org. Chem. 61, 459 (1996).
9. M. Shibagaki, K. Takahashi, H. Kuno, I. Honda, H. Matsushita. Chem. Lett. 307 (1990).
10. A. M. Sarotti, R. A. Spanevello, A. G. Suárez. Green Chem. 9, 1137 (2007).
11. E. Morgan. Chemometrics: Experimental Design, John Wiley, New York (1995).
12. A. M. Sarotti, R. A. Spanevello, A. G. Suárez. Tetrahedron Lett. 45, 8203 (2004)
13. A. M. Sarotti, R. A. Spanevello, A. G. Suárez. Tetrahedron Lett. 46, 6987 (2005)
14. A. M. Sarotti, R. A. Spanevello, C. Duhayon, J.-P. Tuchagues, A. G. Suárez. Tetrahedron 63, 241 (2007)
15. M. M. Zanardi, A. G. Suárez. Tetrahedron Lett. 50, 999 (2009).
16. A. M. Sarotti, M. M. Joullie, R. A. Spanevello, A. G. Suárez. Org. Lett. 8, 5561 (2006).
17. A. M. Sarotti, R. A. Spanevello, A. G. Suárez. Org. Lett. 8, 1487 (2006)
18. A. M. Sarotti, I. Fernandez, R. A. Spanevello, M. A. Sierra, A. G. Suárez. Org. Lett. 10, 3389 (2008)
19. A. M. Sarotti, R. A. Spanevello, A. G. Suárez. Tetrahedron 65, 3502 (2009)
20. A. M. Sarotti, R. A. Spanevello, A. G. Suárez. Arkivoc vii, 31 (2011).
21. W. H. Pearson. Pure Appl. Chem. 74, 1339 (2002)
22. C. V. Galliford, K. A. Scheidt. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 8748 (2007).
23. N. T. Jui, J. A. O. Garber, F. Gadini Finelli, D. W. C. MacMillan. J. Am. Chem. Soc. 134, 11400 (2012)
24. L. R. Whitby, Y. Ando, V. Setola, P. K. Vogt, B. L. Roth, D. L. Boger. J. Am. Chem. Soc. 133, 10184 (2011).
25. E. Juaristi, C. Anaya de Parrodi. Synlett 17, 2699 (2006)
26. R. Noyori. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Chap. 4, John Wiley, New York (1993).
27. E. J. Corey, M. Tchaikovsky. J. Am. Chem. Soc. 87, 1353 (1965).
28. A. M. Sarotti, R. A. Spanevello, A. G. Suárez, G. Echeverría, O. Piro. Org. Lett. 14, 2556 (2012).
29. W. Priebe, G. Grynkiewicz. In Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, B. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem (Eds.), p. 749, Springer, Heidelberg (2008)
30. H. H. Franz, P. H. Gross, V. V. Samoshin. Arkivoc i, 271 (2008).
31. S. J. Danishefsky, M. T. Bilodeau. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 35, 1380 (1996)
32. J. Y. Roberge, X. Beebe, S. J. Danishefsky. J. Am. Chem. Soc. 120, 3915 (1998)
33. F. E. McDonald, H. Y. H. Zhu. J. Am. Chem. Soc. 120, 4246 (1998).
34. S. Hosokawa, B. Kirschbaum, M. Isobe. Tetrahedron Lett. 39, 1917 (1998).
35. J. A. Walker II, J. J. Chen, J. M. Hinkley, D. S. Wise, L. B. Townsend. Nucleosides Nucleotides 16, 1999 (1997).
36. Y. Díaz, A. El-Laghdach, S. Castillón. Tetrahedron 53, 10921 (1997)
37. F. Bravo, M. Kassou, Y. Díaz, S. Castillón. Carbohydr. Res. 336, 83 (2001).
38. P. H. Seeberger, M. T. Bilodeau, S. J. Danishefsky. Aldrichim. Acta 30, 75 (1997).
39. M. D. Wittman, R. L. Halcomb, S. J. Danishefsky. J. Org. Chem. 55, 1979 (1990)
40. R. D. Guthrie, R. W. Irvine. Carbohydr. Res. 72, 285 (1979).
41. F. Yamaguchi, M. Takata, K. Kamitori, M. Nonaka, Y. Dong, L. Sui, M. Tokuda. Int. J. Oncol. 32, 377 (2008)
42. S. Tanaka, H. Sakamoto. Cell Immunol. 271, 141 (2011)
43. T. Nakamura, S. Tanaka, K. Hirooka, T. Toyoshima, N. Kawai, T. Tamiya, F. Shiraga, M. Tokuda, R. Keep, T. Itano, O. Miyamoto. Neurosci Lett. 487, 103 (2011).
44. M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976)
45. R. D. Guthrie, R. W. Irvine. Carbohydr. Res. 72, 285 (1979)
46. M. D. Wittman, R. L. Halcomb, S. J. Danishefsky, J. Golik, D. Vyas. J. Org. Chem. 55, 1979 (1990)
47. R. L. Halcomb, S. J. Danishefsky, M. D. Wittman. U.S. Patent 5,104,982 (1992)
48. O. Boutureira, M. A. Rodríguez, M. I. Matheu. Org. Lett. 8, 673 (2006)
49. T. Fujiwara, M. Hayashi. J. Org. Chem. 73, 9161 (2008)
50. L. Kurti, B. Czabo. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Elsevier Academic, San Diego (2005).
51. E. J. Corey, R. A. E. Winter. J. Am. Chem. Soc. 85, 2677 (1963).
52. E. D. V. Giordano, A. Frinchaboy, A. G. Suárez, R. A. Spanevello. Org. Lett. 14, 4602 (2012).