Effective synthesis of cyclic carbonates from CO2 and epoxides catalyzed by KI/cucurbit[6]uril

Pure and Applied Chemistry

Volumn 85, Issue 8, 2013, Pages 1633-1641

  Shi, Jinghua ^a   Song, Jinliang ^a   Ma, Jun ^a   Zhang, Zhaofu ^a   Fan, Honglei ^a   Han, Buxing ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Cucurbit 6 uril; Cyclic carbonates; Cycloadditions; Potassium halides; Synergetic effects

Indexed keywords

CUCURBIT[6]URIL; CYCLIC CARBONATES; CYCLOADDITIONS; POTASSIUM HALIDES; SYNERGETIC EFFECT;

CARBONATES; CATALYSIS; CYCLOADDITION; POTASSIUM; PROPYLENE; STYRENE;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84881037225     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-12-10-09     Document Type: Article

References (64)

1. W. Leitner. Angew. Chem., Int. Ed. 34, 2207 (1995);
2. T. Sakakura, J. C. Choi, H. Yasuda. Chem. Rev. 107, 2365 (2007)
3. T. Yu, R. Cristiano, R. G. Weiss. Chem. Soc. Rev. 39, 1435 (2010)
4. M. Cokoja, C. Bruckmeier, B. Rieger, W. A. Herrmann, F. E. Kuhn. Angew. Chem., Int. Ed. 50, 8510 (2011)
5. I Omae. Coord. Chem. Rev. 256, 1384 (2012)
6. C. Y. Wu, H. Y. Cheng, R. X. Liu, Q. Wang, Y. F. Hao, Y. C. Yu, F. Y. Zhao. Green Chem. 12, 1811 (2010).
7. T. Yano, H. Matsui, T. Koike, H. Ishiguro, H. Fujihara, M. Yoshihara, T. Maeshima. Chem. Commun. 1129 (1997)
8. M. North, R. Pasquale, C. Young. Green Chem. 12, 1514 (2010)
9. R. L. Paddock, S. T. Nguyen. J. Am. Chem. Soc. 123, 11498 (2001).
10. B. Schaffner, F. Schaffner, S. P. Verevkin, A. Borner. Chem. Rev. 110, 4554 (2010)
11. M. Yoshida, M. Ihara. Chem Eur. J. 10, 2886 (2004)
12. W. L. Dai, S. L. Luo, S. F. Yin, C. T. Au. Appl. Catal., A 366, 2 (2009)
13. J. Bayardon, J. Holz, B. Schäffner, V. Andrushko, S. Verevkin, A. Preetz, A. Börner. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 5971 (2007)
14. S. Fukuoka, M. Kawamura, K. Komiya, M. Tojo, H. Hachiya, K. Hasegawa, M. Aminaka, H. Okamoto, I. Fukawa, S. Konno. Green Chem. 5, 497 (2003)
15. K. Biggadike, R. M. Angell, C. M. Burgess, R. M. Farrell, A. P. Hancock, A. J. Harker, W. R. Irving, C. Ioannou, P. A. Procopiou, R. E. Shaw, Y. E. Solanke, O. M. P. Singh, M. A. Snowden, R. J. Stubbs, S. Walton, H. E. Weston. J. Med. Chem. 43, 19 (1999)
16. J. H. Clements. Ind. Eng. Chem. Res. 42, 663 (2003).
17. J. L. Song, B. B. Zhang, P. Zhang, J. Ma, J. L. Liu, H. L. Fan, T. Jiang, B. X. Han. Catal. Today 183, 130 (2012)
18. J. Qu, C. Y. Cao, Z. F. Dou, H. Liu, Y. Yu, P. Li, W. G. Song. ChemSusChem 5, 652 (2012)
19. J. Ma, J. L. Song, H. Z. Liu, J. L. Liu, Z. F. Zhang, T. Jiang, H. L. Fan, B. X. Han. Green Chem. 14, 1743 (2012)
20. S. G. Liang, H. Z. Liu, T. Jiang, J. L. Song, G. Y. Yang, B. X. Han. Chem. Commun. 47, 2131 (2011)
21. J. L. Song, Z. F. Zhang, B. X. Han, S. Q. Hu, W. J. Li, Y. Xie. Green Chem. 10, 1337 (2008)
22. J. W. Huang, M. Shi. J. Org. Chem. 68, 6705 (2003)
23. T. S. Zhao, Y. Z. Han, Y. H. Sun. Phys. Chem. Chem. Phys. 1, 3047 (1999)
24. N. Kihara, N. Hara, T. Endo. J. Org. Chem. 58, 6198 (1993).
25. B. Barkakaty, K. Morino, A. Sudo, T. Endo. Green Chem. 12, 42 (2010)
26. H. Kawanami, Y. Ikushima. Chem. Commun. 2089 (2000).
27. K. Yamaguchi, K. Ebitani, T. Yoshida, H. Yoshida, K. Kaneda. J. Am. Chem. Soc. 121, 4526 (1999).
28. M. Tu, R. J. Davis. J. Catal. 199, 85 (2001).
29. R. Srivastava, D. Srinivas, P. Ratnasamy. Catal. Lett. 91, 133 (2003).
30. B. M. Bhanage, S.-i. Fujita, Y. Ikushima, K. Torii, M. Arai. Green Chem. 5, 71 (2003).
31. W. J. Kruper, D. D. Dellar. J. Org. Chem. 60, 725 (1995)
32. F. W. Li, C. G. Xia, L. W. Xu, W. Sun, G. X. Chen. Chem. Commun. 2042 (2003)
33. X. B. Lu, Y. J. Zhang, K. Jin, L. M. Luo, H. Wang. J. Catal. 227, 537 (2004)
34. J. Meléndez, M. North, R. Pasquale. Eur. J. Inorg. Chem. 3323 (2007)
35. A Decortes, A. W. Kleij. ChemCatChem 3, 831 (2011).
36. T. Aida, S. Inoue. J. Am. Chem. Soc. 105, 1304 (1983).
37. Y. Du, F. Cai, D. L. Kong, L. N. He. Green Chem. 7, 518 (2005).
38. J. L. He, T. B. Wu, Z. F. Zhang, K. L. Ding, B. X. Han, Y. Xie, T. Jiang, Z. M. Liu. Chem. Eur. J. 13, 6992 (2007)
39. Y. Xie, Z. F. Zhang, T. Jiang, J. L. He, B. X. Han, T. B. Wu, K. L. Ding. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 7255 (2007)
40. Y. B. Xiong, Y. J. Wang, H. Wang, R. M. Wang, Z. P. Cui. J. Appl. Polym. Sci. 123, 1486 (2012)
41. C. R. Qi, J. W. Ye, W. Zeng, H. F. Jiang. Adv. Synth. Catal. 352, 1925 (2010).
42. C. J. Whiteoak, A. Nova, F. Maseras, A. W. Kleij. ChemSusChem 5, 2032 (2012)
43. K. Motokura, S. Itagaki, Y. Iwasawa, A. Miyaji, T. Baba. Green Chem. 11, 1876 (2009)
44. Y. Du, J.-Q. Wang, J.-Y. Chen, F. Cai, J.-S. Tian, D.-L. Kong, L.-N. He. Tetrahedron Lett. 47, 1271 (2006)
45. W. N. Sit, S. M. Ng, K. Y. Kwong, C. P. Lau. J. Org. Chem. 70, 8583 (2005);
46. L.-N. He, H. Yasuda, T. Sakakura. Green Chem. 5, 92 (2003).
47. Z. Z. Yang, Y. N. Zhao, L. N. He, J. Gao, Z. S. Yin. Green Chem. 14, 519 (2012)
48. J. Sun, J. Wang, W. Cheng, J. Zhang, X. Li, S. Zhang, Y. She. Green Chem. 14, 654 (2012)
49. J. K. Lee, Y. J. Kim, Y. S. Choi, H. Lee, J. S. Lee, J. Hong, E. K. Jeong, H. S. Kim, M. Cheong. Appl. Catal., B 111, 621 (2012)
50. J. Sun, L. Han, W. Cheng, J. Wang, X. Zhang, S. Zhang. ChemSusChem 4, 502 (2011)
51. W. L. Wong, P. H. Chan, Z. Y. Zhou, K. H. Lee, K. C. Cheung, K. Y. Wong. ChemSusChem 1, 67 (2008)
52. A. L. Zhu, T. Jiang, B. X. Han, J. C. Zhang, Y. Xie, X. M. Ma. Green Chem. 9, 169 (2007)
53. H. Kawanami, A. Sasaki, K. Matsui, Y. Ikushima. Chem. Commun. 896 (2003).
54. H. Yasuda, L. N. He, T. Sakakura. J. Catal. 209, 547 (2002).
55. F. Shi, Q. Zhang, Y. Ma, Y. He, Y. Deng. J. Am. Chem. Soc. 127, 4182 (2005).
56. J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 4844 (2005).
57. D. Whang, J. Heo, J. H. Park, K. Kim. Angew. Chem., Int. Ed. 37, 78 (1998)
58. C. Márquez, R. R. Hudgins, W. M. Nau. J. Am. Chem. Soc. 126, 5806 (2004).
59. W. L. Mock, T. A. Irra, J. P. Wepsiec, T. L. Manimaran. J. Org. Chem. 48, 3619 (1983)
60. T. C. Krasia, J. H. G. Steinke. Chem. Commun. 22 (2002)
61. M. V. S. N. Maddipatla, L. S. Kaanumalle, A. Natarajan, M. Pattabiraman, V. Ramamurthy. Langmuir. 23, 7545 (2007)
62. B. C. Pemberton, R. Raghunathan, S. Volla, J. Sivaguru. Chem-Eur. J. 18, 12178 (2012).
63. H. Zhang, B. Han, Z. Hou, Z. Liu. Fluid. Phase. Equilibr. 179, 131 (2001).
64. J. Kim, I.-S. Jung, S.-Y. Kim, E. Lee, J.-K. Kang, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim. J. Am. Chem. Soc. 122, 540 (2000).