Hypervalent iodine/TEMPO-mediated oxidation in flow systems: A fast and efficient protocol for alcohol oxidation

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 1437-1442

  Ambreen, Nida ^a   Kumar, Ravi ^a   Wirth, Thomas ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Alcohols; Carbonyl compounds; Flow chemistry; Microreactor; Oxidation

Indexed keywords

EID: 84880894126     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.9.162     Document Type: Article

References (37)

1. Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651-1660. doi:10.1016/0040-4020(78)80197-5.
2. Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3027-3028. doi:10.1021/ja00902a036.
3. Parikh, J. R.; Doering, W. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505-5507. doi:10.1021/ja00997a067.
4. Hypervalent Iodine Chemistry. In Modern Developments in Organic Synthesis; Wirth, T., Ed.; Topics in Current Chemistry; 2003; p 224.
5. Zhdankin, V. V. ARKIVOC 2009, (i), 1-62.
6. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3656-3665. doi:10.1002/anie.200500115.
7. Wirth, T. IBX- New Reactions with an Old Reagent. In Organic Synthesis Highlights V; Schmalz, H.-G.; Wirth, T., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; pp 144-150.
8. Richardson, R. D.; Zayed, J. M.; Altermann, S.; Smith, D.; Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6529-6532. doi:10.1002/anie.200702313.
9. Tohma, H.; Kita, Y. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 111-124. doi:10.1002/adsc.200303203.
10. Bobbit, J. M.; Brückner, C.; Merbouh, N. Org. React. 2009, 74, 106-424. doi:10.1002/0471264180.or074.02.
11. Tebben, L.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5034-5068. doi:10.1002/anie.201002547.
12. Tilley, L. J.; Bobbitt, J. M.; Murray, S. A.; Camire, C. E.; Eddy, N. A. Synthesis 2013, 45, 326-329. doi:10.1055/s-0032-1317861.
13. Ma, Y.; Loyns, C.; Price, P.; Chechik, V. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5573-5578. doi:10.1039/c1ob05475a.
14. De Mico, A.; Margarita, R.; Parlanti, L.; Vescovi, A.; Piancatelli, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 6974-6977. doi:10.1021/jo971046m.
15. Wirth, T., Ed. Microreactors in Organic Synthesis and Catalysis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2013.
16. Ye, X.; Johnson, M. D.; Diao, T.; Yates, M. H.; Stahl, S. S. Green Chem. 2010, 12, 1180-1186. doi:10.1039/c0gc00106f.
17. Iinuma, N.; Moriyama, K.; Togo, H. Tetrahedron 2013, 69, 2961-2970. doi:10.1016/j.tet.2013.02.017.
18. Lin, C.-K.; Lu, T.-J. Tetrahedron 2010, 66, 9688-9693. doi:10.1016/j.tet.2010.10.053.
19. Hoover, J. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16901-16910. doi:10.1021/ja206230h.
20. Claramunt, R. M.; López, C.; López, A.; Pérez-Medina, C.; Pérez-Torralba, M.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Escames, G.; Acuña-Castroviejo, D. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1439-1447. doi:10.1016/j.ejmech.2011.01.027.
21. Hu, Y. L.; Liu, Q. F.; Lu, T. T.; Lu, M. Catal. Commun. 2010, 11, 923-927. doi:10.1016/j.catcom.2010.03.017.
22. Hanson, S. K.; Wu, R.; Silks, L. A. Org. Lett. 2011, 13, 1908-1911. doi:10.1021/ol103107v.
23. The Aldrich Library of 13C and 1H FT NMR Spectra, Alrich Chemical Company Inc., 1993, Vol. 1, 729C.
24. Makulski, W.; Jackowski, K. J. Mol. Struct. 2003, 651-653, 265-269. doi:10.1016/S0022-2860(02)00638-5.
25. Li, W.; Li, J.; Wu, Y.; Fuller, N.; Markus, M. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 1077-1086. doi:10.1021/jo902014z.
26. Airiau, E.; Spangenberg, T.; Girard, N.; Breit, B.; Mann, A. Org. Lett. 2010, 12, 528-531. doi:10.1021/ol902718q.
27. Blankespoor, R. L.; Smart, R. P.; Batts, E. D.; Kiste, A. A.; Lew, R. E.; Van Vliet, M. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 6852-6859. doi:10.1021/jo00126a040.
28. Siebuma, A.; van Wijk, A.; Schoevaart, R.; Kieboom, T. J. Mol. Catal. B 2006, 41, 141-145. doi:10.1016/j.molcatb.2006.04.003.
29. Hardy, P. M.; Nicholls, A. C.; Rydon, H. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 2270-2278. doi:10.1039/P29720002270.
30. Hirasawa, S.; Watanabe, H.; Kizuka, T.; Nakagawa, Y.; Tomishige, K. J. Catal. 2013, 300, 205-216. doi:10.1016/j.jcat.2013.01.014.
31. Biraboneye, A. C.; Madonna, S.; Maher, P.; Kraus, J.-L. ChemMedChem 2010, 5, 79-85. doi:10.1002/cmdc.200900418.
32. Schröder, N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8298-8301. doi:10.1021/ja302631j.
33. Morita, T.; Nagasawa, Y.; Yahiro, S.; Matsunaga, H.; Kunieda, T. Org. Lett. 2001, 3, 897-899. doi:10.1021/ol015535r.
34. Wu, Y.-C.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 9522-9524. doi:10.1021/jo8021988.
35. Alfaro, R.; Yuste, F.; Ortiz, B.; Sánchez-Obregón, R.; Ruano, J. L. G. Tetrahedron 2009, 65, 357-363. doi:10.1016/j.tet.2008.10.037.
36. Cox, G. G.; Harwood, L. M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1669-1672. doi:10.1016/0957-4166(94)80077-4.
37. Morales-Castellanos, J. J.; Ramirez-Hernández, K.; Gómez-Flores, N. S.; Rodas-Suárez, O. R.; Peralta-Cruz, J. Molecules 2012, 17, 5164-5176. doi:10.3390/molecules17055164.