Salimyxins and enhygrolides: Antibiotic, sponge-related metabolites from the obligate marine myxobacterium enhygromyxa salina

ChemBioChem

Volumn 14, Issue 11, 2013, Pages 1363-1371

  Felder, Stephan ^a   Kehraus, Stefan ^a   Neu, Edith ^a   Bierbaum, Gabriele ^a   Schäberle, Till F ^a   König, Gabriele M ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Enhygromyxa salina; Marine; Myxobacteria; Natural products; Structure elucidation

Indexed keywords

ANTIBIOTIC AGENT; ENHYGROLIDE A; ENHYGROLIDE B; ENHYGROLIDE DERIVATIVE; SALIMYXIN A; SALIMYXIN B; SALIMYXIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BACTERIAL GROWTH; BACTERIUM ISOLATION; DRUG STRUCTURE; ENHYGROMYXA SALINA; MYXOCOCCALES; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOISOMERISM;

ENHYGROMYXA SALINA; MARINE; MYXOBACTERIA; NATURAL PRODUCTS; STRUCTURE ELUCIDATION;

4-BUTYROLACTONE; ANIMALS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; ARTHROBACTER; BENZYLIDENE COMPOUNDS; DITERPENES; GRAM-NEGATIVE BACTERIA; GRAM-POSITIVE BACTERIA; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; MYXOCOCCALES; PHYLOGENY; PORIFERA;

EID: 84880792267     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201300268     Document Type: Article

References (39)

1. S. C. Wenzel, R. Müller, Mol. BioSyst. 2009, 5, 567-574.
2. K. J. Weissman, R. Müller, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1276-1295.
3. K. Gerth, N. Bedorf, G. Höfle, H. Irschik, H. Reichenbach, J. Antibiot. (Tokyo). 1996, 49, 560-563.
4. S. Harichand-Herdt, R. M. O'Regan, Am. J. Clin. Oncol. 2010, 33, 561-567.
5. Ö. Erol, T. F. Schäberle, A. Schmitz, S. Rachid, C. Gurgui, M. El Omari, F. Lohr, S. Kehraus, J. Piel, R. Müller, G. M. König, ChemBioChem 2010, 11, 1253-1265.
6. A. Schiefer, A. Schmitz, T. F. Schäberle, S. Specht, C. Lämmer, K. L. Johnston, D. Vassylyev, G. M. König, A. Hoerauf, K. Pfarr, J. Infect. Dis. 2012, 206, 249-257.
7. R. Fudou, T. Iizuka, S. Sato, T. Ando, N. Shimba, S. Yamanaka, J. Antibiot. 2001, 54, 153-156.
8. H. Irschik, W. Trowitsch-Kienast, K. Gerth, G. Höfle, H. Reichenbach, J. Antibiot. 1988, 41, 993-998.
9. H. Y. He, D. J. Faulkner, J. Org. Chem. 1989, 54, 5822-5824.
10. B. Kunze, R. Jansen, F. Sasse, G. Höfle, H. Reichenbach, J. Antibiot. 1995, 48, 1262-1266.
11. K. R. Watts, B. I. Morinaka, T. Amagata, S. J. Robinson, K. Tenney, W. M. Bray, N. C. Gassner, R. S. Lokey, J. Media, F. A. Valeriote, P. Crews, J. Nat. Prod. 2011, 74, 341-351.
12. B. Kunze, B. Böhlendorf, G. Höfle, H. Reichenbach, J. Antibiot. 2008, 61, 18-26.
13. C. A. Bewley, C. Debitus, J. D. Faulkner, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7631-7636.
14. T. A. Johnson, J. Sohn, Y. M. Vaske, K. N. White, T. L. Cohen, H. C. Vervoort, K. Tenney, F. A. Valeriote, L. F. Bjeldanes, P. Crews, Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 4348-4355.
15. T. F. Schäberle, E. Goralski, E. Neu, Ö. Erol, G. Hölzl, P. Dörmann, G. Bierbaum, G. M. König, Mar. Drugs 2010, 8, 2466-2479.
16. T. A. Mansoor, J. Hong, C.-O. Lee, S.-J. Bae, K. S. Im, J. H. Jung, J. Nat. Prod. 2005, 68, 331-336.
17. X. Yang, Y. Shimizu, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 761-764.
18. E. Pretsch, T. Clerc, J. Seibl, W. Simon in Spektroskopische Daten zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen, 4th ed., Springer, Berlin, 2001.
19. V. L. Challinor, J. M. Stuthe, P. G. Parsons, L. K. Lambert, R. P. Lehmann, W. Kitching, J. J. de Voss, J. Nat. Prod. 2012, 75, 1469-1479.
20. X. Wu, S. Lin, C. Zhu, Z. Yue, Y. Yu, F. Zhao, B. Liu, J. Dai, J. Shi, J. Nat. Prod. 2010, 73, 1294-1300.
21. T. Brinkhoff, D. Fischer, J. Vollmers, S. Voget, C. Beardsley, S. Thole, M. Mussmann, B. Kunze, I. Wagner-Döbler, R. Daniel, M. Simon, ISME J. 2012, 6, 1260-1272.
22. P. Ciminiello, E. Fattorusso, S. Magno, A. Mangoni, M. Pansini, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3505-3509.
23. K. Kobata, T. Wada, Y. Hayashi, H. Shibata, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994, 58, 1542-1544.
24. H. Kawagishi, T. Akachi, T. Ogawa, K. Masuda, K. Yamaguchi, K. Yazawa, M. Takahashi, Heterocycles 2006, 69, 253-258.
25. J. J. Pignatello, J. Porwoll, R. E. Carlson, A. Xavier, F. K. Gleason, J. M. Wood, J. Org. Chem. 1983, 48, 4035-4038.
26. R. R. Teixeira, L. C. A. Barbosa, G. Forlani, D. Piló-Veloso, J. Walkimar de Mesquita Carneiro, J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 2321-2329.
27. F. K. Gleason, S. Michurski, J. M. Wood, Fed. Proc. 1983, 42, 2209.
28. U. Hentschel, J. Piel, S. M. Degnan, M. W. Taylor, Nat. Rev. Microbiol. 2012, 10, 641-654.
29. U. Hentschel, K. M. Usher, M. W. Taylor, FEMS Microbiol. Ecol. 2006, 55, 167-177.
30. J. Piel, D. Butzke, N. Fusetani, D. Q. Hui, M. Platzer, G. P. Wen, S. Matsunaga, J. Nat. Prod. 2005, 68, 472-479.
31. K. M. Fisch, C. Gurgui, N. Heycke, S. A. van der Sar, S. A. Anderson, V. L. Webb, S. Taudien, M. Platzer, B. K. Rubio, S. J. Robinson, P. Crews, J. Piel, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 494-501.
32. H. B. Bode, B. Zeggel, B. Silakowski, S. C. Wenzel, H. Reichenbach, R. Müller, Mol. Microbiol. 2003, 47, 471-481.
33. H. N. Bhatti, R. A. Khera, Steroids 2012, 77, 1267-1290.
34. N. E. Voishvillo, V. A. Andryushina, T. S. Savinova, T. S. Stytsenko, Appl. Biochem. Microbiol. 2004, 40, 463-469.
35. W. J. Marsheck, S. Kraychy, R. D. Muir, Appl. Microbiol. 1972, 23, 72-77.
36. Z.-F. Li, J.-Y. Zhao, Z.-J. Xia, J. Shi, H. Liu, Z.-H. Wu, W. Hu, W.-F. Liu, Y.-Z. Li, Syst. Appl. Microbiol. 2007, 30, 189-196.
37. M. Shilo, J. Bacteriol. 1970, 104, 453-461.
38. T. Iizuka, Y. Jojima, A. Hayakawa, T. Fujii, S. Yamanaka, R. Fudou, Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2013, 63, 1360-1369.
39. J. D. Thompson, T. J. Gibson, D. G. Higgins in Current Protocols in Bioinformatics, Wiley, 2002, Chapter 2, Unit 2.3.