Umpolung strategy: Advances in catalytic C-C bond formations

Turkish Journal of Chemistry

Volumn 37, Issue 4, 2013, Pages 586-609

  Eymur, Serkan ^a,b   Göllü, Mehmet ^a   Tanyeli, Cihangir ^a  

^a MIDDLE EAST TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

^b SELCUK UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

Asymmetric synthesis; N heterocyclic carbene; Thiamine pyrophosphate (TPP); Umpolung

Indexed keywords

EID: 84880772237     PISSN: 13000527     EISSN: 13036130     Source Type: Journal    
DOI: 10.3906/kim-1303-85     Document Type: Article

References (98)

1. Trost, B. M.; Fleming, I. Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 1991.
2. Corey, E. J.; Cheng, X. M. The Logic of Chemical Synthesis; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1995.
3. Trost, B. M. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 259-281.
4. IUPAC Comp. Chem. Term. (2nd Edition) 1994, 99, 1174.
5. Seebach, D.; Corey E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 231-237.
6. Wohler, F.; Liebig, J. Ann. Pharm. 1832, 3, 249-282.
7. Lapworth, A. J. Chem. Soc. 1903, 83, 995-1005.
8. Yu, H.-Z.; Fu, Y.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Chin. J. Org. Chem. 2007, 72, 8025-8032.
9. Enders, D.; Shil-Vock, J. P. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 359-373.
10. Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534-541.
11. Seebach, D. Synthesis 1969, 1, 17-36.
12. Albright, J. D. Tetrahedron 1983, 39, 3207-3233.
13. Ferrino, S. A.; Maldonado, L. A. Synth. Commun. 1980, 10, 717-723.
14. Hanzawa, Y.; Tabuchi, N.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8141-8144.
15. Hanzawa, Yuji; Tabuchi, N.; Saito, K.; Noguchi, S.; Taguchi, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2395-2398.
16. Reutrakul, V.; Ratananukul, P.; Nimgirawath, S. Chem. Lett. 1980, 9, 71-72.
17. Enders, D.; Lotter, H.; Maigrot, N.; Mazaleyrat, J. P.; Welvart, Z. Nouv. J. Chim. 1984, 8, 747-750.
18. Seoane, G. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 283-304.
19. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry; Springer-Verlag, Berlin, 5th Edn. 2004.
20. Pohl, M.; Sprenger, G. A.; Muller, M. Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 335-342.
21. Sukuraman, J.; Hanefeld, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 530-542.
22. Ukai, T.; Tanaka, R.; Dokawa, T. J. Pharm. Soc. Jpn. 1943, 63, 296-300.
23. Mizuhara, S.; Handler, P. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 571-573.
24. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719-3726.
25. Chipman, D. M.; Duggleby, R. G.; Tittmann, K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 475-481.
26. McCourt, J. A.; Duggleby, R. G. Trends Biochem. Sci. 2005, 30, 222-225.
27. Duggleby, R. G.; Pang, S. S. J. Biochem. Mol. Biol. 2000, 33, 1-33.
28. Wilcocks, R.; Ward, O. P. Biotechnol. Bioeng. 1992, 39, 1058-1063.
29. Wilcoks, R.; Ward, O. P.; Collins, S.; Dewney, N. J.; Hong, Y.; Prosen, E. Appl. Environ. Microbiol. 1992, 58, 1699-1704.
30. Prosen, E.; Ward, O. P. J. Ind. Microbiol. 1994, 13, 287-291.
31. Wilcocks, R.; Ward, O. P.; Collins, S.; Dewdney, N. J.; Hong, Y.; Prosen, E. Biochemistry 1992, 27, 2197-2205.
32. Demir, A. S.; Dunnwald, T.; Iding, H.; Pohl, M.; Muller, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4769-4774.
33. De Maria, P. D.; Pohl, M.; Gocke, D.; Groger, H.; Trautwein, H.; Stillger, T.; Walter, L.; Muller, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2940-2944.
34. Gonzalez, B.; Vicuna, R. J. Bacteriol. 1989, 171, 2401-2405.
35. Demir, A. S.; Pohl, M.; Janzen, E.; Muller, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 633-635.
36. Dunkelmann, P.; Kolter-Jung, D.; Nitsche, A.; Demir, A. S.; Siegert, P.; Lignen, B.; Baumann, M.; Pohl, M.; Muller, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12084-12085.
37. Demir, A. S.; Sesenoglu, O.; Dunkelmann, P.; Muller, M.; Org. Lett. 2003, 5, 2047-2050.
38. Ayhan, P.; Simsek, I.; Cifci B.; Demir, A. S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2602-2605.
39. Neuberg, C.; Hirsch, J. Biochem. Zeitschr. 1921, 115, 282-310.
40. Schorken, U.; Sprenger, G. A. Biochim. Biophys. Acta-Protein Struct. Mol. Enzym. 1998, 1385, 229-243.
41. Droge, T.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952.
42. Phillips, E. M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Aldrichimica Acta 2009, 42, 55-66.
43. Sheehan, J.; Hunneman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3666-3667.
44. Sheehan, J.; Hara, T. J. Org. Chem. 1974, 39, 1196-1199.
45. Tagaki, W.; Tamura, Y.; Yano, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 478-480.
46. Mart, J.; Castells, J.; Lopez Calahorra, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 521-524.
47. Enders, D.; Kallfass, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1743-1745.
48. Baragwanath, L.; Rose, C. A.; Zeitler, K.; Connon, S. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 9214-9217.
49. Enders, D.; Breuer, K.; Teles, J. H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1899-1902.
50. Knight, R. L.; Leeper, F. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1891-1894.
51. Hachisu, Y.; Bode, J. W.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8432-8433.
52. Enders, D.; Niemeier, O.; Balensiefer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1463-1467.
53. Takikawa, H.; Hachisu, H.; Bode, J. W.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3492-3494.
54. Kuhl, N.; Glorius, F. Chem. Commun. 2011, 47, 573-575.
55. Rose, C. A.; Gundala, S.; Fagan, C. L.; Franz, J. F.; Connon, S. J.; Zeitler, K. Chem. Sci. 2012, 3, 735-740.
56. Enders, D.; Henseler, A. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1749-1752.
57. Enders, D.; Grossmann, A.; Fronert, J.; Raabe, G. Chem. Commun. 2010, 46, 6282-6284.
58. Enders, D. Stereoselective Synthesis (Eds.: E. Ottow, K. Schollkopf, B.-G. Schulz), Springer: Berlin, 1994, p. 63.
59. Kerr, M. S.; Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10298-10299.
60. Kerr, M. S.; Rovis, T. Synlett 2003, 1934-1936.
61. Liu, Q.; Perreault, S.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14066-14067.
62. Liu, Q.; Rovis, T. Org. Lett. 2009, 11, 2856-2859.
63. DiRocco, D. A.; Oberg, K. M.; Dalton, D. M.; Rovis, T. J J. Am. Chem. Soc 2009, 131, 10872-10874.
64. Um, J. M.; DiRocco, D. A.; Noey, E. L.; Rovis, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11249-11254.
65. DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10402-10405.
66. Mattson, A. E.; Bharadwaj, A. R.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2314-2315.
67. Bharadwaj, A. R.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2004, 6, 2465-2468.
68. Mattson, A. E.; Bharadwaj, A. R.; Zuhl, A. M.; Scheidt, K. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 5715-5724.
69. Hirano, K.; Biju, A. T.; Piel, I.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14190-14191
70. Piel, I.; Steinmetz, M.; Hirano, K.; Frohlich, R.; Grimme, S.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4983-4987.
71. Biju, A. T.; Wurz, N. E.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5970-5971.
72. Bugaut, X.; Liu, F.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8130-8133.
73. Liu, F.; Bugaut, X.; Schedler, M.; Frohlich, R.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12626-12630.
74. Biju A. T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9761-9764.
75. Jousseaume, T.; Wurz, N. E.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1410-1414.
76. Murry, J. A.; Frantz, D. E.; Soheili, A.; Tillyer, R.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9696-9697.
77. Frantz, D. E.; Morency, L.; Soheili, A.; Murry, J. A.; Grabowski, E. J. J.; Tillyer, R. D. Org. Lett. 2004, 6, 843-846.
78. Mattson, A. E.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2004, 6, 4363-4366.
79. Mennen, S. M.; Gipson, J. D.; Kim, Y. R.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1654-1655.
80. DiRocco, D. A.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5904-5906.
81. Vedachalam, S.; Zeng, J.; Gorityala, B. K.; Antonio, M.; Liu, X.-W. Org. Lett. 2010, 12, 352-355.
82. Lin, L.; Li, Y.; Du, W.; Deng, W. P. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3571-3574.
83. Padmanaban, M.; Biju, A. T.; Glorius, F. Org. Lett. 2011, 13, 98-101.
84. Linghu, X.; Johnson, J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2534-2536.
85. Linghu, X.; Potnick, J. R.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3070-3071.
86. Bausch, C. C.; Johnson, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 4283-4285.
87. Patrocinio, A. F.; Moran, P. J. S. J. Organomet. Chem. 2000, 603, 220-224.
88. Demir, A. S.; Reis, O.; Igdir, A. C.; Esiringu, I.; Eymur, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 10584-105872.
89. Demir, A. S.; Esiringu, I.; Gollu. M.; Reis, O. J. Org. Chem. 2009, 74, 2197-2199.
90. Tarr, J. C.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 3870-3872.
91. Demir, A. S.; Reis, O.; Esiringu, I.; Reis, B.; Baris, S. Tetrahedron 2007, 63, 160-165.
92. Demir, A. S.; Reis, B.; Reis, O.; Eymur, S.; Gollu, M.; Tural, S.; Saglam, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 7439-7442.
93. Demir, A. S.; Aybey, A.; Emrullahoglu, M. Synthesis 2009, 10, 1655-1658.
94. Dakin, H. D.; Harington, C. R. J. Biol. Chem. 1923, 55, 487-494.
95. Trisler, J. C.; Frye, J. L. J. Org. Chem. 1965, 30, 306-307.
96. Kuebrich, J. P.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1220-1223.
97. Kwart, H.; Baevsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 580-588.
98. Demir, A. S.; Reis, O. Tetrahedron 2004, 60, 3803-3811.