Pd/π-acidic ligand catalyzed ArI and alkyl-in cross-coupling reactions under mild conditions

Acta Chimica Sinica

Volumn 70, Issue 14, 2012, Pages 1538-1542

  Jin, Liqun ^a   Luo, Xiancai ^a   Lei, Aiwen ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

acidic ligand; Alkylindium reagents; ArI; Palladium

Indexed keywords

EID: 84880771224     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A12030075     Document Type: Article

References (43)

1. Negishi, E.-I.; Meijere, A. D. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 2002.
2. Tsuji, J. Transition Metal Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis, Wiley, Chichester, New York, 2000.
3. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374.
4. King, A. O.; Okukado, N.; Negishi, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 683.
5. Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4992.
6. Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 3437.
7. Meijere, A. D.; Diederich, F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
8. Gillie, A.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4933.
9. Tatsumi, K.; Hoffmann, R.; Yamamoto, A.; Stille, J. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1857.
10. Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2843.
11. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Organometallics 2004, 23, 3398.
12. Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4704.
13. Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4499.
14. Casares, J. A.; Espinet, P.; Fuentes, B.; Salas, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3508.
15. Luh, T.-Y.; Leung, M.-K.; Wong, K.-T. Chem. Rev. 2000, 100, 3187.
16. Komiya, S.; Abe, Y.; Yamamoto, A.; Yamamoto, T. Organometallics 1983, 2 1466.
17. Nakazawa, H.; Ozawa, F.; Yamamoto, A. Organometallics 1983, 2, 241.
18. Ozawa, F.; Fujimori, M.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Organometallics 1986, 5, 2144.
19. Koizumi, T.-A.; Yamazaki, A.; Yamamoto, T. Dalton Trans. 2008, 3949.
20. Roy, A. H.; Hartwig, J. F. Organometallics 2004, 23, 1533.
21. Hartwig, J. F. Inorg. Chem 2007, 46, 1936.
22. Stambuli, J. P.; Weng, Z.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7674.
23. Zhao, Y.; Wang, H.; Hou, X.; Hu, Y.; Lei, A.; Zhang, H.; Zhu, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15048.
24. Fairlamb, I. J. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3645.
25. Luo, X.; Zhang, H.; Duan, H.; Liu, Q.; Zhu, L.; Zhang, T.; Lei, A. Org. Lett. 2007, 9, 4571.
26. Zhang, H.; Luo, X.; Wongkhan, K.; Duan, H.; Li, Q.; Zhu, L.; Wang, J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B.; Lei, A. Chem. Eur. J. 2009, 3823.
27. Liu, Q.; Duan, H.; Luo, X.; Tang, Y.; Li, G.; Huang, R.; Lei, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1349.
28. Knochel, P.; Jones, P. Organozinc Reagents: A Practical Approach, Oxford University Press, Oxford, 1999.
29. Krasovskiy, A.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3333.
30. Jin, L.; Liu, C.; Liu, J.; Hu, F.; Lan, Y.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16656.
31. Braga, A. A. C.; Morgon, N. H.; Ujaque, G.; Maseras, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298.
32. Pérez, I.; Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. Org. Lett. 1999, 1, 1267.
33. Perez, I.; Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4155.
34. Pena, M. A.; Perez, I.; Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. Chem. Commun. 2002, 2246.
35. Pena, M. A.; Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. Synthesis 2003, 780.
36. Pena, M. A.; Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. Synthesis 2005, 485.
37. Pena, M. A.; Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 1271.
38. Riveiros, R.; Saya, L.; Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1959.
39. Lee, P. H.; Sung, S.; Lee, K. Org. Lett. 2001, 3, 3201.
40. Lee, P. H.; Sung, S.; Lee, K. Org. Lett. 2003, 5, 1103.
41. Chen, Y.-H.; Sun, M.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2236.
42. Jin, L.; Zhao, Y.; Zhu, L.; Zhang, H.; Lei, A. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 630.
43. Lee, P. H.; Park, Y.; Park, S.; Lee, E.; Kim, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 760.