Green and selective synthesis of N-substituted amides using water soluble porphyrazinato copper(II) catalyst

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 24, Issue 6, 2013, Pages 895-903

  Ghodsinia, Sara S E ^a   Akhlaghinia, Batool ^a   Safaei, Elham ^b   Eshghi, Hossein ^a  

^a FERDOWSI UNIVERSITY OF MASHHAD   (Iran)

^b INSTITUTE FOR ADVANCED STUDIES IN BASIC SCIENCES IASBS   (Iran)

Author keywords

Amine; N substituted amide; Nitrile

Indexed keywords

EID: 84880274433     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.5935/0103-5053.20130115     Document Type: Article

References (69)

1. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T.; Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337.
2. Zabicky, J.; The Chemistry of Amides; Wiley: New York, USA, 1970.
3. Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman, J. F.; The Amide Linkage Structural Significance in Chemistry Biochemistry and Materials Science; Wiley: New York, USA, 2000.
4. Deopura, B. L.; Gupta, B.; Joshi, M.; Alagirusami, R.; Polyesters and Polyamides; CRC Press: Boca Raton, FL, USA, 2008.
5. Johansson, I.; Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, vol. 2; Wiley: New York, USA, 2004, p. 442.
6. Benz, G. In Comprehensive Organic Synthesis, vol. 6; Trost, B. M.; Fleming, I., eds.; Pergamon: Oxford, UK, 1991, p. 381.
7. nd ed.; Wiley-VCH: New York, USA, 1999, p. 1932.
8. Naik, S.; Bhattacharjya, G.; Talukdar, B.; Patel, B. K.; Eur. J. Org. Chem. 2004, 1254.
9. Katritzky, A. R.; He, H. Y.; Suzuki, K.; J. Org. Chem. 2000, 65, 8210.
10. Katritzky, A. R.; Cai, C.; Singh, S. K.; J. Org. Chem. 2006, 71, 3375.
11. Hosseini-Sarvari, M.; Sharghi, H.; J. Org. Chem. 2006, 71, 6652.
12. Shekhar, A. C.; Kumar, A. R.; Sathaiah, G.; Paul, V. L.; Sridhar, M.; Rao, P. S.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7099.
13. Kim, J. G.; Jang, D. O.; Synlett. 2000, 1231.
14. Ranu, B. C.; Dutta, P.; Synth. Commun. 2003, 33, 297.
15. Arora, R.; Paul, S.; Gupta, R.; Can. J. Chem. 2005, 83, 1137.
16. Maki, T.; Ishihara, K.; Yamamoto, H.; Org. Lett. 2006, 8, 1431.
17. Al-Zoubi, R. M.; Marion, O.; Hall, D. G.; Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2876.
18. Marcelli, T.; Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6840.
19. Charville, H.; Jackson, D.; Hodge, G.; Whiting, A.; Chem. Commun. 2010, 46, 1813.
20. Arnold, K.; Batsanov, A. S.; Davies, B.; Whiting, A.; Green Chem. 2008, 10, 123.
21. Starkov, P.; Sheppard, D. T.; Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1320.
22. Stephenson, N. A.; Zhu, J.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S.; J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10003.
23. Hoerter, J. M.; Otte, K. M.; Gellman, S. H.; Cui, Q.; Stahl, S. S.; J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 647.
24. Hoerter, J. M.; Otte, K. M.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S.; J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5177.
25. Kissounko, D. K.; Hoerter, J. M.; Guzei, I. A.; Cui, Q.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1776.
26. Eldred, S. E.; Stone, D. A.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3422.
27. De Oliveira, V. M.; De Jesus, R. S.; Gomes, A. F.; Gozzo, F. C.; Umpierre, A. P.; Suarez, P. A. Z.; Rubim, J. C.; Neto, B. A. D.; Chem Cat Chem 2011, 3, 1911.
28. Constable, D. J. C.; Dunn, P. J.; Hayler, J. D.; Humphrey, G. R.; Ju L.; Linderman, R. J.; Lorenz, K.; Manley, J.; Leazer, B. A.; Pearlman, Wells, A.; Zaks, A.; Zhang, T. Y.; Green Chem. 2007, 9, 411.
29. Hamid, M.; Allen, C. L.; Lamb, G. W.; Maxwell, A. C.; Maytum, H. C.; Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J.; J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766.
30. Ekoue-Kovi, K.; Wolf, C.; Chem. Eur. J. 2008, 14, 6302.
31. Suto, Y.; Yamagiwa, N.; Torisawa, Y.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5732.
32. Qian, C.; Zhang, X.; Zhang, Y.; Shen, Q.; J. Organomet. Chem. 2010, 695, 747.
33. Naota, T.; Murahasi, S. I.; Synlett 1991, 693.
34. Gunanathan, C.; Ben-David, Y.; Milstein, D.; Science 2007, 317, 790.
35. Nordstrom, L. U.; Vogt, H.; Madsen, R.; J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17672.
36. Zhang, Y.; Chen, C.; Ghosh, S. C.; Li, Y.; Hong, S. H.; Organometallics 2010, 29, 1374.
37. Hyan, D.; Jang, C. D. O.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2285.
38. Fujiwara, H.; Ogasawara, Y.; Kotani, M.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N.; Asian J. Chem. 2008, 3, 1715.
39. Gnanamgari, D.; Crabtree, R. H.; Organometallics 2009, 28, 922.
40. Owston, N. A.; Parker, A. J.; Williams, J. M. J.; Org. Lett. 2007, 9, 3599.
41. Owston, N. A.; Parker A. J.; Williams, J. M. J.; Org. Lett. 2007, 9, 73.
42. Ramon, R. S.; Bosson, J.; Diez-Gonzalez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P.; J. Org. Chem. 2010, 75, 1197.
43. Ali, M. A.; Punniyamurthy, T.; Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 288.
44. Allen, C. L.; Burel, C.; Williams, J. M. J.; Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2724.
45. Kim, M.; Lee, J.; Lee, H. Y.; Chang, S.; Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1807.
46. Gnanamgari, D.; Crabtree, R. H.; Organometallics 2009, 28, 922.
47. Fujiwara, H.; Ogasawara, Y.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N.; Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5202.
48. Shie, J. J.; Fang, J. M.; J. Org. Chem. 2003, 68, 1158.
49. Tamura, M.; Tonomura, T.; Shimizu, K-I.; Satsuma, A.; Appl. Catal., A 2012, 417, 6.
50. Murahashi1, Sh. I.; Takaya, H.; Naota, T.; Pure Appl. Chem. 2002, 74, 19.
51. Dijk, A. J. M.; Heyligen, T.; Duchateau, R.; Meuldijk, J.; Koning, C. E.; Chem. Eur. J. 2007, 13, 7664.
52. Rousselet, G.; Capdeviclle, P.; Maumy, M.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6395.
53. Liana Allen, C.; Lapkin, A. A.; Williams, J. M. J.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4262.
54. Cobley, Ch. J.; Heuvel, M.; Abbadi, A.; Vries, J. G.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2467.
55. Perreux, L.; Loupy, A.; Volatron, F.; Tetrahedron 2002, 58, 2155.
56. Wu, X.; Wannberg, J.; Larhed, M.; Tetrahedron 2006, 62, 4665.
57. Sureshbabu, V. V.; Hemantha, H. P.; ARKIVOC 2008, 2, 243.
58. Moorthy, J. N.; Singhal, N. J.; Org. Chem. 2005, 70, 1926.
59. Kabalka, G. W.; Despande, S. M.; Wadgaonkar, P. P.; Synth. Commun. 1990, 20, 1445.
60. Yasushi Imada, Y.; Shibata, O.; Murahashi, S. I.; J. Organomet. Chem. 1993, 451, 183.
61. Allen, C. L.; Williams, J. M. J.; Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3405.
62. Callens, E.; Burton, A. J.; Barrett, A. G. M.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8699.
63. Anxionnat, B.; Guerinot, A.; Reymond, S.; Cossy, J.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3470.
64. Akhlaghinia, B.; Asadi, M.; Safaei, E.; Heydarpoor, M.; J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1285.
65. Akhlaghinia, B.; Asadi, M.; Safaei, E.; Heydarpoor, M.; Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 2099.
66. Akhlaghinia, B.; Tavakoli, S.; Asadi, M.; Safaei, E.; J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 167.
67. Smith, T. D.; Livorness, J.; Taylor, H.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 7, 1391.
68. Marti, C.; Nonell, S.; Nicolau, M.; Torres, T.; Photochem. Photobiol. 2000, 71, 53.
69. Thamae, M.; Nyokong, T.; J. Electroanal. Chem. 1999, 470, 126.